3-o-Anisidino-5,5-dimethyl-2-cyclohexenon | 61997-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-o-Anisidino-5,5-dimethyl-2-cyclohexenon
• 英文别名: 3-[(2-Methoxyphenyl)amino]-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one；3-(2-methoxyanilino)-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 61997-80-6
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• mdl: MFCD00156412
• 分子量: 245.321
• InChiKey: PDZCNDFHIMRRJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-o-Anisidino-5,5-dimethyl-2-cyclohexenon 在 palladium diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以25%的产率得到8-Methoxy-2,2-dimethyl-1,2,3,9-tetrahydro-carbazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular cyclization of enaminones involving arylpalladium complexes. Synthesis of carbazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01303a003
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯胺 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 silica sulfuric acid 作用下， 反应 0.13h， 以86%的产率得到3-o-Anisidino-5,5-dimethyl-2-cyclohexenon
  参考文献：
  名称：

  A Green Solventless Protocol for the Synthesis ofβ-Enaminones andβ-Enamino Esters Using Silica Sulfuric Acid as a Highly Efficient, Heterogeneous and Reusable Catalyst

  摘要：

  硅硫酸被用作绿色、高效、非均相且可回收的催化剂，用于在80°C的无溶剂条件下从胺和β-二羰基化合物制备β-烯酮和β-烯胺酯。利用这种方法，所述化合物以高产率至极好的产率和短反应时间制备。

  DOI：

  10.1155/2010/829547

文献信息

• Synthesis, crystal structure and effect of indeno[1,2-b]indole derivatives on prostate cancer in vitro. Potential effect against MMP-9
  作者：Gricela Lobo、Melina Monasterios、Juan Rodrigues、Neira Gamboa、Mario V. Capparelli、Javier Martínez-Cuevas、Michael Lein、Klaus Jung、Claudia Abramjuk、Jaime Charris

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.04.023

  日期：2015.5

  A highly regiospecific synthesis of a series of indenoindoles is reported, together with X-ray studies and their activity against human prostate cancer cells PC-3 and LNCaP in vitro. The most effective compound 7,7-dimethyl-5-[(3,4-dichlorophenyl)]-(4bRS,9bRS)-dihydroxy-4b,5,6,7,8,9bhexahydro-indeno[1,2-b]indole-9,10-dione 7q reduced the viability in both cell lines in a time and dose-dependent manner

  报道了一系列茚并吲哚的高度区域特异性合成，以及X射线研究及其在体外对人前列腺癌细胞PC-3和LNCaP的活性。最有效的化合物7,7-二甲基-5-[（3,4-二氯苯基）]-（4bRS，9bRS）-二羟基-4b，5,6,7,8,9b六氢茚并[1,2-b]吲哚-9,10-二酮7q以时间和剂量依赖性方式降低了两种细胞系的活力。还观察到对前列腺癌细胞的粘附，迁移和侵袭以及可能通过抑制MMP-9活性而对克隆形成的抑制作用。还进行了7q和6k分子对接至MMP-9人类活性位点的测定，以确定可能的结合模式。
• Three-Component Condensation of Cyclic Enamino Ketones with Phenylglyoxal Hydrate and Ethyl Acetoacetate
  作者：A. N. Andin、A. A. Krasnogorova

  DOI：10.1134/s1070428019090057

  日期：2019.9

  Three-component condensation of cyclic enamino ketones with phenylglyoxal hydrate and ethyl acetoacetate in aqueous ethanol afforded a series of polyfunctionalized 3,3a,4,5,6,7,8,8a-octahydro-2H-furo-[2,3-b]indole derivatives.

  环状烯氨基酮与苯乙二醛水合物和乙酰乙酸乙酯在乙醇水溶液中的三组分缩合得到一系列多官能化的3,3a，4,5,6,7,8,8,8a-八氢-2 H-呋喃基-[2,3- b ]吲哚衍生物。
• Enantioselective Construction of Cyclic Enaminone-Based 3-Substituted 3-Amino-2-oxindole Scaffolds<i>via</i>Catalytic Asymmetric Additions of Isatin-Derived Imines
  作者：Lu-Jia Zhou、Yu-Chen Zhang、Fei Jiang、Guofeng He、Jingjing Yan、Han Lu、Shu Zhang、Feng Shi

  DOI：10.1002/adsc.201600508

  日期：2016.10.6

  bioactivity has been developed via chiral phosphoric acid‐catalyzed enantioselective addition reactions of cyclic enaminones to isatin‐derived imines, which afforded a series of cyclic enaminone‐based 3‐substituted 3‐amino‐2‐oxindoles in high yields and excellent enantioselectivities (up to 99% yield, 97% ee). The investigation of the reaction mechanism suggested that it was facilitated by a dual hydrogen‐bonding

  通过手性磷酸催化环烯胺酮与靛红衍生的亚胺的对映选择性加成反应，开发了具有潜在生物活性的基于环烯胺酮的3-取代3-氨基-2-氧吲哚骨架的第一个催化不对称结构。高产率和优异对映选择性的基于环状烯胺酮的3-取代3-氨基-2-氧吲哚（高达99％收率，97％ee））。对反应机理的研究表明，两个底物与手性磷酸之间的双重氢键激活模式促进了反应机理。此外，该方法还可以用于大规模合成，同时保持对映体选择性。这种方法不仅为基于环烯胺酮的3-取代的3-氨基-2-氧代吲哚支架的对映选择性构建提供了有用的方法，而且通过使用富电子的方法丰富了对源自靛红亚胺的催化不对称加成反应的研究。烯烃作为亲核试剂。更重要的是，对某些选定产品的细胞毒性的初步评估表明，两种对映纯化合物对A549、786-0，ECA109和BT474癌细胞系均表现出中度至强细胞毒性。
• Three-Component Domino Reactions for Selective Formation of Indeno[1,2-<i>b</i>]indole Derivatives
  作者：Bo Jiang、Qiu-Yun Li、Shu-Jiang Tu、Guigen Li

  DOI：10.1021/ol3023038

  日期：2012.10.19

  Efficient three-component domino strategies for the synthesis of multifunctionalized tetracyclic indeno[1,2-b]indole derivatives with different substituted patterns have been established successfully. The first pathway involves a novel sequential methyl migration, aromatization, and esterification, while a second reaction in HOAc leads to compounds 6 with high syn diastereoselectivity. Both reactions showed

  成功建立了高效的三组分多米诺骨牌策略，用于合成具有不同取代模式的多官能化四环茚并[1,2- b ]吲哚衍生物。第一途径涉及一种新颖的顺序甲基迁移，芳构化，和酯化，而在HOAc导致化合物的第二反应6具有高顺式非对映选择性。两种反应均具有诱人的功能，包括温和的条件，方便的一锅操作，15–32分钟的短反应时间以及出色的区域和/或立体选择性。
• Brønsted acid-catalyzed regioselective reactions of 2-indolylmethanols with cyclic enaminone and anhydride leading to C3-functionalized indole derivatives
  作者：Can Li、Hong-Hao Zhang、Tao Fan、Yang Shen、Qiong Wu、Feng Shi

  DOI：10.1039/c6ob01282e

  日期：——

  substitution of 2-indolylmethanols with nucleophiles such as cyclic enaminone and cyclic anhydride has been established in the presence of Brønsted acid, which efficiently afforded C3-functionalized indole derivatives with structural diversity in high yield and regiospecificity (40 examples, up to 99% yield). Using this approach, the reactivity of the C3-position of the indole was switched from nucleophilic to

  在布朗斯台德酸的存在下，已经确定了2-吲哚基甲醇被亲核试剂如环烯胺和环酐的异常区域选择性取代，这有效地提供了具有高产率和区域专一性的具有结构多样性的C3官能化的吲哚衍生物（40个例子，最多99个例子） ％ 屈服）。使用这种方法，将吲哚的C3位的反应性从亲核性转变为亲电性，这可以作为有机合成中的“主动”策略。