1-methyloxy-3-(1,2-propadienyl)benzene | 70090-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-methyloxy-3-(1,2-propadienyl)benzene
• 英文别名: 3-methoxyphenylallene；1-methoxy-3-(propa-1,2-dien-1-yl)benzene；1-methoxy-3-(1,2-propadienyl)benzene；m-MeOC6H4CH=C=CH2；Benzene, 1-methoxy-3-(1,2-propadienyl)-
• CAS: 70090-80-1
• 化学式: C₁₀H₁₀O
• 分子量: 146.189
• InChiKey: CNZOHTSVEWWHRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyloxy-3-(1,2-propadienyl)benzene 、 tert-butyl 2-diazo-3,6-dioxoheptanoate 在 dirhodium(II)tetrakis[N-tetrachlorophthaloyl-(S)-tert-leucinate] 作用下， 反应 0.5h， 以65%的产率得到(1R,5R,7R)-1-tert-butoxycarbonyl-7-(3-methoxyphenyl)-5-methyl-6-methylene-8-oxabicyclo[3.2.1]octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective cycloaddition of carbonyl ylides with arylallenes using Rh2(S-TCPTTL)4

  摘要：

  本研究首次描述了催化不对称羰基醯氨酰与芳基烯的环加成反应。利用四[N-四氯邻苯二甲酰-(S)-叔亮氨酸](Rh2(S-TCPTTL)4) 二铑(II)，以完全化学和区域选择性的方式将重氮酮衍生的羰基酰化物与芳基烯进行环加成，得到高度官能化的 8-氧杂双环[3.2.1]辛烷，ee高达 99%，具有完美的外非对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c3ob41236a
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯乙烯 在 乙基溴化镁 、 苄基三乙基溴化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-methyloxy-3-(1,2-propadienyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  用CO 2进行光氧化还原催化的丙二烯的α-氨基烷基羧化反应

  摘要：

  首次报道了用CO 2和N，N-N-二甲基苯胺进行的光氧化还原催化的芳基丙二烯的α-氨基烷基羧化反应（26个实例，产率高达96％）。在缺乏电子的烯丙基的情况下，观察到良好的区域选择性（高达94：6），仅比热力学产物产生动力学产物。该协议是一种高度功能化的β，γ-不饱和γ-氨基丁酸酯的新型合成方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01011

文献信息

• Copper-Catalyzed Difunctionalization of Allenes with Sulfonyl Iodides Leading to (<i>E</i>)-α-Iodomethyl Vinylsulfones
  作者：Ning Lu、Zhiguo Zhang、Nana Ma、Conghui Wu、Guisheng Zhang、Qingfeng Liu、Tongxin Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01765

  日期：2018.7.20

  A highly regioselective iodosulfonylation of allenes in the presence of CuI and 1,10-phenanthroline has been developed for the synthesis of various useful (E)-α-iodomethyl vinylsulfones in moderate to excellent yields. This practical reaction is fast, operationally simple, and in particular, proceeds under very mild conditions to afford the target products with high regio- and stereoselectivity. The

  已经开发了在CuI和1,10-菲咯啉存在下，丙二烯的高度区域选择性的碘磺酰化，用于以中等至优异的产率合成各种有用的（E）-α-碘甲基乙烯基砜。该实际反应快速，操作简单，并且特别是在非常温和的条件下进行，以提供具有高区域选择性和立体选择性的目标产物。通过概念性DFT分析说明了选择性。
• Trifluoromethylation of Allenes: An Expedient Access to α‐Trifluoromethylated Enones at Room Temperature
  作者：Massimo Brochetta、Tania Borsari、Andrea Gandini、Sandip Porey、Arghya Deb、Emanuele Casali、Arka Chakraborty、Giuseppe Zanoni、Debabrata Maiti

  DOI：10.1002/chem.201805097

  日期：2019.1.14

  A silver(I) catalyzed regioselective trifluoromethylation of allenes using Langlois's salt (NaOSOCF3) is demonstrated. This transformation enables direct expedient access to α‐trifluoromethylated acroleins, which are valuable synthons for a number of pharmaceuticals and agrochemicals containing vinyl‐CF3 moieties. Versatility of this trifluoromethylation method has been established with good yield

  证明了使用兰格洛伊斯盐（NaOSOCF 3）的银（I）催化的烯丙基的区域选择性三氟甲基化。这种转变使人们可以直接方便地获得α-三氟甲基化的丙烯醛，对于许多含有乙烯基CF 3部分的药物和农用化学品而言，α-三氟甲基化的丙烯醛是有价值的合成子。已经建立了这种三氟甲基化方法的通用性，具有良好的收率和优异的区域选择性。进行了初步的实验和计算研究，以阐明此协议的机理见解。
• Synthesis of Allenes via Nickel-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Propargylic Bromides with Grignard Reagents
  作者：Qinghan Li、Hanmou Gau

  DOI：10.1055/s-0031-1290365

  日期：2012.3

  method for the synthesis of terminal allenes from cross-coupling of propargylic bromide with Grignard reagent. The reaction of propargylic bromide with 1.2 equivalents of Grignard reagent mediated by Ni(acac)2 (2 mol%) and Ph3P (4 mol%) in THF may produce terminal allenes in good yields and high regioselectivities at room temperature. allenes - nickel - propargylic bromide - Grignard reagent - cross-coupling

  我们描述了一种方便的方法，用于从炔丙基溴与格利雅试剂的交叉偶联中合成末端异戊烯。Ni（acac）2（2 mol％）和Ph 3 P（4 mol％）介导的炔丙基溴与1.2当量的Grignard试剂在THF中的反应可以在室温下以高收率和高区域选择性产生末端异烯。 丙二烯-镍-炔丙基溴-格氏试剂-交叉偶联
• Highly chemoselective coupling of allenylstannanes with organic iodides promoted by Pd(PPh3)4/LiCl: an efficient method for the synthesis of substituted allenes
  作者：Chih-Wei Huang、Muthian Shanmugasundaram、Hao-Ming Chang、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00516-7

  日期：2003.5

  preparation of various monosubstituted arylallenes, disubstituted allenes and alkenylallenes via palladium-catalyzed coupling of allenylstannanes with aryl iodides or alkenyl iodides is described. The coupling reaction was carried out in the presence of Pd(PPh3)4 and LiCl using DMF as solvent. The possible role of LiCl in this coupling process is discussed based on the 119Sn NMR studies.

  描述了一种通过钯催化的烯丙基锡烷与芳基碘化物或烯基碘化物的偶联反应来制备各种单取代的芳基烯丙基，二取代的烯丙基和烯基烯丙基的有效方法。偶联反应是在Pd（PPh 3）4和LiCl的存在下，以DMF为溶剂进行的。基于119 Sn NMR研究，讨论了LiCl在该偶联过程中的可能作用。
• Unusual Palladium-Catalyzed Silaboration of Allenes Using Organic Iodides as Initiators:  Mechanism and Application
  作者：Kuo-Jui Chang、Dinesh Kumar Rayabarapu、Feng-Yu Yang、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/ja044662q

  日期：2005.1.1

  carbon of allene. Furthermore, the reactions show very high E stereoselectivity with the Z/E ratios lying in the range from 1/99 to 7/93. In the absence of an organic iodide, silaboration of 1 with 5 still proceeds, but gives products having completely different regiochemistry as that of 7. The silaboration chemistry can be applied to the synthesis of homoallylic alcohols. Treatment of allenes (1) with borylsilane

  钯配合物催化从丙二烯 1 和 2-(二甲基苯基硅烷基)-4,4,5,5-四甲基[1,3,2]二氧杂硼烷 (5) 合成各种 2-甲硅烷基烯丙基硼酸酯 7 的高度区域和立体选择性方法并描述了由有机碘化物引发。在 Pd(dba)(2) (5 mol %) 和有机碘化物存在下，用硼基硅烷 5 处理单取代的芳基和烷基丙二烯 RCH=C=CH(2) (1a-m) 和 1,1-二甲基丙二烯 (1n) 3a (10 mol%) 以中等至极好的收率提供相应的硅化产物 7a-n。这种催化硅化反应是完全区域选择性的，5 的甲硅烷基加到中心碳上，硼基加到丙二烯的未取代末端碳上。此外，反应显示出非常高的 E 立体选择性，Z/E 比在 1/99 到 7/93 的范围内。在没有有机碘化物的情况下，1 与 5 的硅化仍然进行，但产生的产物具有与 7 完全不同的区域化学。硅化化学可用于合成高烯丙醇。在 Pd(dba)(2)