2-hydroxy-2-methyl-N-(4-chloro-2-nitrophenyl)propionamide | 124188-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-2-methyl-N-(4-chloro-2-nitrophenyl)propionamide
• 英文别名: N-(4-chloro-2-nitrophenyl)-2-hydroxy-2-methylpropanamide；Propanamide, N-(4-chloro-2-nitrophenyl)-2-hydroxy-2-methyl-
• CAS: 124188-36-9
• 化学式: C₁₀H₁₁ClN₂O₄
• 分子量: 258.661
• InChiKey: GWBVABBMZXGMHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-2-methyl-N-(4-chloro-2-nitrophenyl)propionamide 、 sodium hydroxide 、 水 生成 2-甲基-2-羟基丙酸
  参考文献：
  名称：

  CLEWLEY, ROBIN G.;FISCHER, ALFRED;HENDERSON, GEORGE N., CAN. J. CHEM., 67,(1989) N, C. 1472-1479

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氯苯氧基)-2-甲基丙酰胺 在 硝酸 、 乙酸酐 、 sodium hydride 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 氘代氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-hydroxy-2-methyl-N-(4-chloro-2-nitrophenyl)propionamide
  参考文献：
  名称：

  Clewley, Robin G.; Fischer, Alfred; Henderson, George N., Canadian Journal of Chemistry, 1989, vol. 67, p. 1472 - 1479

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Unexpected Smiles Rearrangement During Borane Reduction of 2-Aryloxy-2-methylpropionamides
  作者：Hans-Peter Buchstaller、Uwe Anlauf

  DOI：10.1055/s-2004-837302

  日期：——

  2-Nitrophenols spontaneously rearrange during alkylation with 2-bromo-2-methylpropionamide in the presence of cesium carbonate in acetonitrile to the corresponding 2-hydroxy-2-methyl-N-(2-nitrophenyl)propionamides. Upon reduction of 2-aryloxy-2-methylpropionamides, which were obtained from 2-nitrophenols in three steps, with borane dimethyl sulfide complex in THF, a Smiles rearrangement was observed as well

  2-硝基苯酚在乙腈中碳酸铯存在下与 2-溴-2-甲基丙酰胺烷基化过程中自发重排为相应的 2-羟基-2-甲基-N-(2-硝基苯基)丙酰胺。在将 2-芳氧基-2-甲基丙酰胺（由 2-硝基苯酚分三步获得）与硼烷二甲硫醚在 THF 中的络合物还原后，还观察到了 Smiles 重排，生成了 2-甲基-1-苯基氨基丙-2-醇. 这两种方法都可以获得有价值的 2-硝基取代的苯胺衍生物。
• Use of compounds for the elevation of pyruvate dehydrogenase activity
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：US20040009979A1

  公开（公告）日：2004-01-15

  The use of compounds of formula (I), and salts thereof; and pharmaceutically acceptable in vivo cleavable prodrugs of said compound of formula (I); and pharmaceutically acceptable salts of said compound or said prodrugs; in formula (I), Ring C is phenyl or a carbon linked heteroaryl ring substituted as defined within; R 1 is an ortho substituent as defined within; n is 1 or 2; A-B is a linking group as defined within; R 2 and R 3 are as defined within; R 4 is hydroxy, hydrogen, halo, amino or methyl; in the manufacture of a medicament for use in the elevation of PDH activity in warm-blooded animals such as humans is described. Pharmaceutical compositions, methods and processes for preparation of compounds of formula (I) are also described. 1

  使用式(I)的化合物及其盐；以及该式(I)化合物的药物可接受的体内可裂解的前药；该化合物或前药的药物可接受的盐；在式(I)中，环C是苯或被定义内取代的碳链杂环；R1是被定义内的邻位取代基；n为1或2；A-B是被定义内的连接基；R2和R3如被定义内；R4为羟基、氢、卤、氨基或甲基；用于制造用于提高温血动物如人类的PDH活性的药物。还描述了制备式(I)化合物的药物组合物、方法和过程。
• CLEWLEY, ROBIN G.;FISCHER, ALFRED;HENDERSON, GEORGE N., CAN. J. CHEM., 67,(1989) N, C. 1472-1479
  作者：CLEWLEY, ROBIN G.、FISCHER, ALFRED、HENDERSON, GEORGE N.

  DOI：——

  日期：——
• USE OF COMPOUNDS FOR THE ELEVATION OF PYRUVATE DEHYDROGENASE ACTIVITY
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1082110A1

  公开（公告）日：2001-03-14
• US6498275B1
  申请人：——

  公开号：US6498275B1

  公开（公告）日：2002-12-24