N-(3-methoxyphenyl)-3-nitroaniline | 1044209-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-methoxyphenyl)-3-nitroaniline
• CAS: 1044209-74-6
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₃
• 分子量: 244.25
• InChiKey: DXRWQDHQOIITAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.2±27.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.276±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  67.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-methoxyphenyl)-3-nitroaniline 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-methoxyphenyl-(3-amino-phenyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和基于吲哚啉的Kelch样ECH相关蛋白1-核因子（类胡萝卜素衍生2）样2（Keap1-Nrf2）蛋白-蛋白质相互作用抑制剂的结构活性关系。

  摘要：

  Keap1（类似于Kech的ECH相关蛋白1）-Nrf2（核因子类胡萝卜素2相关因子2）-ARE（抗氧化反应元件）途径是抵抗氧化应激的主要防御机制，并直接破坏Keap1-Nrf2蛋白–蛋白相互作用（PPI）已成为针对氧化应激相关疾病（包括心血管疾病）的一种有吸引力的策略。在这里，我们描述了作为有效的Keap1-Nrf2 PPI抑制剂的基于吲哚啉的化合物的设计，合成和构效关系（SAR）。全面的SAR分析和热力学指导的优化方法确定19a是该系列中最有效的抑制剂，IC 50在竞争性荧光偏振分析中获得22 nM的峰。进一步评估表明19a具有适当的类药物特性。化合物19a剂量依赖性上调Nrf2的基因和蛋白水平及其下游标记，并在H9c2心脏细胞和小鼠模型中显示出对脂多糖诱导的损伤的保护作用。总的来说，我们在这里报告了一种新型的基于吲哚啉的Keap1-Nrf2 PPI抑制剂作为潜在的心脏保护剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01116
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯酚 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-(3-methoxyphenyl)-3-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和基于吲哚啉的Kelch样ECH相关蛋白1-核因子（类胡萝卜素衍生2）样2（Keap1-Nrf2）蛋白-蛋白质相互作用抑制剂的结构活性关系。

  摘要：

  Keap1（类似于Kech的ECH相关蛋白1）-Nrf2（核因子类胡萝卜素2相关因子2）-ARE（抗氧化反应元件）途径是抵抗氧化应激的主要防御机制，并直接破坏Keap1-Nrf2蛋白–蛋白相互作用（PPI）已成为针对氧化应激相关疾病（包括心血管疾病）的一种有吸引力的策略。在这里，我们描述了作为有效的Keap1-Nrf2 PPI抑制剂的基于吲哚啉的化合物的设计，合成和构效关系（SAR）。全面的SAR分析和热力学指导的优化方法确定19a是该系列中最有效的抑制剂，IC 50在竞争性荧光偏振分析中获得22 nM的峰。进一步评估表明19a具有适当的类药物特性。化合物19a剂量依赖性上调Nrf2的基因和蛋白水平及其下游标记，并在H9c2心脏细胞和小鼠模型中显示出对脂多糖诱导的损伤的保护作用。总的来说，我们在这里报告了一种新型的基于吲哚啉的Keap1-Nrf2 PPI抑制剂作为潜在的心脏保护剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01116

文献信息

• Theramutein modulators
  申请人：Housey Gerad M.

  公开号：US20100016298A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  This invention relates to agents that are inhibitors or activators of variant forms of endogenous proteins and novel methods of identifying such variants. Of particular interest are inhibitors and activators of endogenous protein variants, encoded by genes which have mutated, which variants often arise or are at least first identified as having arisen following exposure to a chemical agent which is known to be an inhibitor or activator of the corresponding unmutated endogenous protein.

  这项发明涉及的是抑制或激活内源性蛋白变异形式的试剂以及识别这些变异的新方法。特别感兴趣的是那些由突变基因编码的内源性蛋白变异的抑制剂和激活剂，这些变异通常是在暴露于已知是相应未突变内源性蛋白的抑制剂或激活剂的化学试剂之后出现，或者至少是首次被识别为由此类化学试剂引起的。
• Substituted Cyanopyridines as protein kinase inhibitors
  申请人：Cole Derek Cecil

  公开号：US20070287738A1

  公开（公告）日：2007-12-13

  The present teachings provide compounds of formula I and their pharmaceutically acceptable salts, hydrates, and esters, wherein R 1 , R 2 , and X are as defined herein. The present teachings also provide methods of making the compounds of formula I, and methods of treating autoimmune and inflammatory diseases by administering a therapeutically effective amount of a compound or compounds of formula I to a mammal including a human.

  本发明的教导提供了公式I的化合物及其药用可接受的盐、水合物和酯，其中R1、R2和X如本文所述定义。本发明的教导还提供了制造公式I化合物的方法，以及通过向哺乳动物包括人类施用治疗有效量的公式I化合物或化合物来治疗自身免疫性和炎症性疾病的方法。
• Near-infrared pH probes based on phenoxazinium connecting with nitrophenyl and pyridinyl groups
  作者：Wei-Jin Zhu、Jin-Yun Niu、Dan-Dan He、Ru Sun、Yu-Jie Xu、Jian-Feng Ge

  DOI：10.1016/j.dyepig.2017.09.059

  日期：2018.2

  Three phenoxazinium compounds attached with o-nitrophenyl (3a), m-nitrophenyl (3b) and p-nitrophenyl (3c) groups were prepared, and the pH promoted emission spectra were used to evaluate the deprotonated-protonated equilibrium between phenoxazinium and phenoxazine. They showed nearly ON-OFF emission responses at 650–850 nm around pH 8.0–10.8, and the fluorescence related pKas of 3a–c were 8.7, 9.2

  附接有三个吩恶嗪化合物ø硝基苯基（3A），米硝基苯基（图3b）和p硝基苯（图3c中制备）基团，并且pH促进发射光谱被用来评估吩恶嗪和吩恶嗪的去质子化的质子化的平衡。他们显示在pH 8.0-10.8附近在650-850 nm处几乎开-关发射响应，与荧光相关的3a-c的p K a s分别为8.7、9.2和8.9。带有吡啶基的两个苯并恶嗪化合物（7a–b进一步制备），pH增强的发射光谱受吩恶嗪鎓和吩恶嗪之间的去质子化质子平衡以及吡啶基和吡啶鎓基之间的平衡影响。它们在600–850 nm处显示出更强的红色和近红外发射，探针7a的p K a，1 = 3.71和p K a，2 = 9.68，探针7b的p K a，1 = 3.71 。此外，荧光成像实验表明探针7a是V79和HeLa细胞的溶酶体生物标记。
• Compounds and method of identifying, synthesizing, optimizing and profiling protein modulators
  申请人：HMI Medical Innovations, LLC

  公开号：US10018619B2

  公开（公告）日：2018-07-10

  This invention relates to methods of identifying, synthesizing, optimizing and profiling compounds that are inhibitors or activators of proteins, both naturally occurring endogenous proteins as well as certain variant forms of endogenous proteins, and novel methods of identifying such variants. The method accelerates the identification and development of compounds as potential therapeutically effective drugs by simplifying the pharmaceutical discovery and creation process through improvements in hit identification, lead optimization, biological profiling, and rapid elimination of toxic compounds. Implementation results in overall cost reductions in the drug discovery process resulting from the corresponding increases in efficiency.

  本发明涉及鉴定、合成、优化和剖析作为蛋白质抑制剂或激活剂的化合物的方法，这些蛋白质既包括天然存在的内源性蛋白质，也包括内源性蛋白质的某些变体形式，以及鉴定这些变体的新方法。该方法通过改进新药鉴定、先导物优化、生物分析和快速消除有毒化合物，简化了药物发现和创造过程，从而加快了作为潜在治疗药物的化合物的鉴定和开发。该方法的实施可相应提高效率，从而降低药物发现过程的总体成本。
• Compounds and methods of identifying, synthesizing, optimizing and profiling protein modulators
  申请人：HMI Medical Innovations, LLC

  公开号：US10473643B2

  公开（公告）日：2019-11-12

  This invention relates to methods of identifying, synthesizing, optimizing and profiling compounds that are inhibitors or activators of proteins, both naturally occurring endogenous proteins as well as certain variant forms of endogenous proteins, and novel methods of identifying such variants. The method accelerates the identification and development of compounds as potential therapeutically effective drugs by simplifying the pharmaceutical discovery and creation process through improvements in hit identification, lead optimization, biological profiling, and rapid elimination of toxic compounds. Implementation results in overall cost reductions in the drug discovery process resulting from the corresponding increases in efficiency.

  本发明涉及鉴定、合成、优化和剖析作为蛋白质抑制剂或激活剂的化合物的方法，这些蛋白质既包括天然存在的内源性蛋白质，也包括内源性蛋白质的某些变体形式，以及鉴定这些变体的新方法。该方法通过改进新药鉴定、先导物优化、生物分析和快速消除有毒化合物，简化了药物发现和创造过程，从而加快了作为潜在治疗药物的化合物的鉴定和开发。该方法的实施可相应提高效率，从而降低药物发现过程的总体成本。