N,4-dimethyl-N-((5-nitro-1H-indol-3-yl)methyl)aniline | 1268831-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N,4-dimethyl-N-((5-nitro-1H-indol-3-yl)methyl)aniline
• 英文别名: N,4-dimethyl-N-[(5-nitro-1H-indol-3-yl)methyl]aniline
• CAS: 1268831-24-8
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O₂
• 分子量: 295.341
• InChiKey: VJNWNWZKMWONKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  64.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-硝基吲哚 、 N,N-二甲基对甲苯胺 在 copper(I) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以49%的产率得到N,4-dimethyl-N-((5-nitro-1H-indol-3-yl)methyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  分子氧作用下铜催化N，N-二甲基苯胺与杂芳烃的氧化交叉偶联

  摘要：

  含氮杂环化合物是药物和功能材料的重要主题，并且对用于其制备的新合成方法的兴趣日益浓厚。在本文中，我们报道了在铜催化剂存在下杂芳烃与N，N-二甲基苯胺的直接交叉偶联反应。氧气和/或空气已成功用作氧化剂，这对工业化经济至关重要。该反应与宽范围的杂环相容，包括吲哚嗪，咪唑，吲哚和苯胺，从而能够在非常温和的反应条件下形成各种烷基化的杂芳烃。

  DOI：

  10.1021/jo1023975

文献信息

• Copper-Catalyzed Oxidative Cross-Coupling of <i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylanilines with Heteroarenes under Molecular Oxygen
  作者：Lehao Huang、Tianmin Niu、Jun Wu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1021/jo1023975

  日期：2011.3.18

  materials, and there has been a growing interest in new synthetic methods for their preparation. In this paper, we report a direct cross-coupling reaction of heteroarenes with N,N-dimethylanilines in the presence of copper catalyst. Oxygen and/or air are successfully used as the oxidant, which is of great importance to the industrialized economies. The reaction is compatible with a wide range of heterocycles

  含氮杂环化合物是药物和功能材料的重要主题，并且对用于其制备的新合成方法的兴趣日益浓厚。在本文中，我们报道了在铜催化剂存在下杂芳烃与N，N-二甲基苯胺的直接交叉偶联反应。氧气和/或空气已成功用作氧化剂，这对工业化经济至关重要。该反应与宽范围的杂环相容，包括吲哚嗪，咪唑，吲哚和苯胺，从而能够在非常温和的反应条件下形成各种烷基化的杂芳烃。