ethyl N-(3-methoxyphenyl)carbamate | 108708-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl N-(3-methoxyphenyl)carbamate
• 英文别名: ethyl (3-methoxyphenyl)carbamate；Carbamic acid, (3-methoxyphenyl)-, ethyl ester
• CAS: 108708-80-1
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• mdl: MFCD01356960
• 分子量: 195.218
• InChiKey: KJSMPCZQKVMOLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl N-(3-methoxyphenyl)carbamate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二异丙胺 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  金催化N-乙氧基羰基-N-炔丙基苯胺分子内加氢芳基化反应合成4-取代-1,2-二氢喹啉

  摘要：

  报道了功能化 1,2-二氢喹啉的另一种 Au(I) 催化合成路线。这种新颖的方法是基于使用的Ñ -乙氧羰protected- Ñ -propargylanilines作为构建迅速经历IMHA反应，得到6-块内以良好至高产率环化产物。在存在Ñ乙氧基羰Ñ -propargyl-元-取代的苯胺，在该环化regiodivergent邻- /对-位被催化剂微调的手段来实现的。

  DOI：

  10.3390/molecules26113366
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 sodium azide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 ethyl N-(3-methoxyphenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  由N-酰基苯并三唑有效地一锅合成N，N [伯或分钟]-二取代的尿素和氨基甲酸酯

  摘要：

  已经设计了由N-酰基苯并三唑容易且高产率的一锅合成氨基甲酸酯和N，N′-二取代的对称脲。据信，中间的酰基叠氮化物经历了Curtius重排并且在不同的条件下...

  DOI：

  10.1039/c6ra14131e

文献信息

• A new access to quinazolines from simple anilines
  作者：Adriana Chilin、Giovanni Marzaro、Samuele Zanatta、Vera Barbieri、Giovanni Pastorini、Paolo Manzini、Adriano Guiotto

  DOI：10.1016/j.tet.2006.09.103

  日期：2006.12

  A new synthetic pathway to quinazolines is described. This new method uses hexamethylenetetramine in TFA and potassium ferricyanide in aqueous ethanolic KOH, starting from simple N-protected anilines. The method affords substituted quinazolines with high selectivities and good yields, reducing reaction-time and work-up operations.

  描述了一种合成喹唑啉的新途径。该新方法从简单的N保护苯胺开始，在TFA中使用六亚甲基四胺，在含水乙醇KOH中使用铁氰化钾。该方法提供了具有高选择性和良好收率的取代的喹唑啉，减少了反应时间和后处理操作。
• Use of chiral glycerol 2,3-carbonate in the synthesis of 3-aryl-2-oxazolidinones
  作者：S. Jegham、A. Nedelec、Ph. Burnier、Y. Guminski、F. Puech、J.J. Koenig、P. George

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00814-4

  日期：1998.6

  Substituted chiral 3-aryl-2-oxazolidinones were readily prepared via regiospecific opening of cyclic carbonates with N-arylcarbamates and subsequent cyclization.

  通过用N-芳基氨基甲酸酯的环状碳酸酯的区域特异性开环并随后环化，可以容易地制备取代的手性3-芳基-2-恶唑烷酮。
• Kinetics and Mechanism of the Reactions of Anilines with Ethyl <i>S</i>-Aryl Thiocarbonates
  作者：Enrique A. Castro、Leonardo Leandro、Pablo Millán、José G. Santos

  DOI：10.1021/jo982063u

  日期：1999.3.1

  pK(a) of anilinium ions) are linear, with slopes beta = 0.9 for DNPTC, in agreement with a stepwise mechanism where the breakdown of a tetrahedral addition intermediate (T(+/-)) is rate determining, and beta = 0.54 for TNPTC, consistent with a concerted mechanism. Consideration of the results for aminolysis from the present work and those from previous studies leads to the following conclusions. (i) The

  苯胺与S-（2,4-二硝基苯基）硫代碳酸乙酯（DNPTC）和S-（2,4,6-三硝基苯基）硫代碳酸乙酯（TNPTC）的反应在水溶液中于25.0℃下进行动力学研究。离子强度0.2（KCl）。通过分光光度法（400 nm）释放相应的取代苯硫醇根阴离子来研究反应。在苯胺过量的情况下，找到伪一阶速率系数（k（obsd））。k（obsd）与[N]（N为游离取代的苯胺）的关系呈线性且与pH无关，斜率为k（N）。Brönsted型图（苯胺离子的log k（N）vs pK（a））是线性的，DNPTC的斜率β= 0.9，这与逐步机理有关，其中四面体加成中间体（T（+ / -））是速率确定的，对于TNPTC，β= 0.54，与协调机制一致。考虑目前工作和以前研究得出的氨解结果，得出以下结论。（i）具有2，4-二硝基苯硫基的四面体中间体比包括2，4，6-三硝基苯硫基的中间体更稳定。（ii）具有2,4,6-三硝基
• A microwave improvement in the synthesis of the quinazoline scaffold
  作者：Adriana Chilin、Giovanni Marzaro、Samuele Zanatta、Adriano Guiotto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.03.027

  日期：2007.4

  A rapid and efficient microwave-assisted protocol is described that greatly improves a recent synthetic method developed for quinazoline synthesis. The synthetic protocol is based on the use of cycles of microwave irradiation. The optimization process is reported and the experimental results are compared with those of the conventional synthetic route. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Hassan, Alaa A; Mourad, Aboul-fetouh E, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1992, vol. 31, # 4, p. 277 - 279
  作者：Hassan, Alaa A、Mourad, Aboul-fetouh E

  DOI：——

  日期：——