2-(4-ethylphenyl)-1-methyl-1H-indole | 1448547-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-ethylphenyl)-1-methyl-1H-indole
• 英文别名: 2-(4-Ethylphenyl)-1-methylindole；2-(4-ethylphenyl)-1-methylindole
• CAS: 1448547-41-8
• 化学式: C₁₇H₁₇N
• 分子量: 235.329
• InChiKey: JVVLLQDUQPCWOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-ethylphenyl)-1-methyl-1H-indole 、 溴代丙二酸二乙酯 在 potassium hydrogenphosphate trihydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到diethyl 2-(2-(4-ethylphenyl)-1-methyl-1H-indol-3-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  溴代丙二酸二乙酯对吲哚的可见光诱导的无光催化剂的C-3功能化

  摘要：

  开发了可见光诱导的绿色高效方法来合成α-吲哚基二乙基丙二酸酯。该反应在短时间内在绿色溶剂中在没有任何光催化剂或配体的情况下进行。此外，通过控制实验，分光光度研究和密度泛函理论（DFT）计算已经清楚地研究了反应机理。结果表明，无光催化剂的转化可以通过XB促进的自由基过程进行。溴丙二酸二乙酯与碱的EDA络合物形成是引发反应的主要原因。

  DOI：

  10.1039/d0gc00292e
• 作为产物：
  描述：

  4-乙基苯胺 在 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 palladium diacetate 、 sodium nitrite 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-(4-ethylphenyl)-1-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  N取代的吲哚与1-Aryltriazenes的钯催化直接C2芳构化

  摘要：

  开发了一种新颖且有效的钯催化N-取代的吲哚与1-芳基三氮烯的C2芳基化反应，用于合成2-芳基吲哚。在BF的存在3 ⋅ OET 2和钯（II），乙酸钯（Pd（OAc）2），Ñ -取代的吲哚与1- aryltriazenes反应Ñ，Ñ二甲基乙酰胺（DMAC），得到相应的芳基吲哚类产品的良率到优等。

  DOI：

  10.1002/asia.201402274

文献信息

• Synthesis of 3,3′-Biindoles through a Copper-Catalyzed Friedel–Crafts Propargylation/Hydroamination/Aromatization Sequence
  作者：Tian-Ren Li、Mao-Mao Zhang、Bao-Cheng Wang、Liang-Qiu Lu、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01100

  日期：2018.6.1

  A copper-catalyzed Friedel–Crafts propargylation/hydroamination/aromatization sequence is described. In the presence of a catalytic amount of CuI, this sequential reaction can convert ethynyl benzoxazinanones and indoles into a diverse set of 3,3′-biindoles with high efficiency and selectivity. Moreover, the synthesis of other indole–heteroaryl molecules and the catalytic asymmetric formation of axially

  描述了铜催化的Friedel-Crafts炔丙基化/加氢胺化/芳构化顺序。在催化量的CuI的存在下，该顺序反应可以高效高效地将乙炔基苯并恶嗪酮和吲哚转化为各种3,3'-联吲哚。此外，还证明了其他吲哚-杂芳基分子的合成和轴向手性3,3'-双吲哚的催化不对称形成。
• A Platinum(II)‐Based Molecular Cage with Aggregation‐Induced Emission for Enzymatic Photocyclization of Alkynylaniline
  作者：Zhong Wei、Xu Jing、Yang Yang、Jiayou Yuan、Mingxu Liu、Cheng He、Chunying Duan

  DOI：10.1002/anie.202214577

  日期：2023.1.2

  The photocyclization of alkynylanilines catalyzed by an aggregated PtII-based octahedral cage has been shown to mimic bio-enzyme catalysis by aggregated biological macromolecules. The aggregated supramolecular species exhibits a higher photocatalytic efficiency than dispersed metal-organic cages without aggregation.

  由聚集的基于 Pt II的八面体笼催化的炔基苯胺的光环化已被证明可以模拟聚集的生物大分子对生物酶的催化作用。聚集的超分子物种表现出比没有聚集的分散金属有机笼更高的光催化效率。
• One-pot synthesis of arylated 1-methyl-1H-indoles by Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions of 2,3-dibromo-1-methyl-1H-indole and 2,3,6-tribromo-1-methyl-1H-indole
  作者：Muhammad Farooq Ibad、Dhafer Saber Zinad、Munawar Hussain、Asad Ali、Alexander Villinger、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.100

  日期：2013.9

  Arylated 1-methyl-1H-indoles were prepared by Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions of 2,3-dibromo-1-methyl-1H-indole and 2,3,6-tribromo-1-methyl-1H-indole. The reactions proceed with very good regioselectivity in favour of position 2. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Visible-light-induced photocatalyst-free C-3 functionalization of indoles with diethyl bromomalonate
  作者：Guangmiao Gu、Mengmeng Huang、Jung Keun Kim、Jianye Zhang、Yabo Li、Yangjie Wu

  DOI：10.1039/d0gc00292e

  日期：——

  A visible-light induced green and efficient method is developed for the synthesis of α-indolyl diethyl malonates. The reaction proceeds without any photocatalysts or ligands in a green solvent in a short time. Moreover, the reaction mechanism has been clearly studied by control experiments, spectrophotometric studies and density functional theory (DFT) calculations. The results showed that the photocatalyst-free

  开发了可见光诱导的绿色高效方法来合成α-吲哚基二乙基丙二酸酯。该反应在短时间内在绿色溶剂中在没有任何光催化剂或配体的情况下进行。此外，通过控制实验，分光光度研究和密度泛函理论（DFT）计算已经清楚地研究了反应机理。结果表明，无光催化剂的转化可以通过XB促进的自由基过程进行。溴丙二酸二乙酯与碱的EDA络合物形成是引发反应的主要原因。
• Palladium-Catalyzed Direct C2 Arylation of<i>N</i>-Substituted Indoles with 1-Aryltriazenes
  作者：Can Liu、Tao Miao、Lei Zhang、Pinhua Li、Yicheng Zhang、Lei Wang

  DOI：10.1002/asia.201402274

  日期：2014.9

  A novel and efficient palladium‐catalyzed C2 arylation of N‐substituted indoles with 1‐aryltriazenes for the synthesis of 2‐arylindoles was developed. In the presence of BF3⋅OEt2 and palladium(II) acetate (Pd(OAc)2), N‐substituted indoles reacted with 1‐aryltriazenes in N,N‐dimethylacetamide (DMAC) to afford the corresponding aryl–indole‐type products in good to excellent yields.

  开发了一种新颖且有效的钯催化N-取代的吲哚与1-芳基三氮烯的C2芳基化反应，用于合成2-芳基吲哚。在BF的存在3 ⋅ OET 2和钯（II），乙酸钯（Pd（OAc）2），Ñ -取代的吲哚与1- aryltriazenes反应Ñ，Ñ二甲基乙酰胺（DMAC），得到相应的芳基吲哚类产品的良率到优等。