2-allyl-5-fluorobenzaldehyde | 893620-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-allyl-5-fluorobenzaldehyde
• 英文别名: 5-Fluoro-2-prop-2-enylbenzaldehyde
• CAS: 893620-41-2
• 化学式: C₁₀H₉FO
• mdl: MFCD06654826
• 分子量: 164.179
• InChiKey: LDLAZJNOTCSKCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-5-fluorobenzaldehyde 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,3-二叔丁基咪唑-2-叉 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以75%的产率得到6-氟-2-甲基-1-茚酮
  参考文献：
  名称：

  镍（0）/ N-杂环卡宾催化分子内烯烃加氢酰化反应合成五元和六元苯并酮

  摘要：

  得到一些封闭：机理研究支持了氧杂环丙烷合成物参与标题反应的加氢酰化步骤，该步骤即使不存在众所周知的杂原子螯合辅助，也不会脱羰。

  DOI：

  10.1002/anie.201206186
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-氟苯甲醛 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 2-allyl-5-fluorobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  镍（0）/ N-杂环卡宾催化分子内烯烃加氢酰化反应合成五元和六元苯并酮

  摘要：

  得到一些封闭：机理研究支持了氧杂环丙烷合成物参与标题反应的加氢酰化步骤，该步骤即使不存在众所周知的杂原子螯合辅助，也不会脱羰。

  DOI：

  10.1002/anie.201206186

文献信息

• Copper-Catalyzed Trifluoromethylation of Alkenes with Redox-Neutral Remote Amidation of Aldehydes
  作者：Cungui Cheng、Shuiyou Liu、Danyang Lu、Gangguo Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01113

  日期：2016.6.17

  A room-temperature and one-pot synthesis of ε-CF3-substituted amides via the copper-catalyzed trifluoromethylation of alkenes with redox-neutral remote amidation of aldehydes is described. This reaction is featured by an unprecedented 1,5-H atom abstraction from aldehydic C–H bonds by α-CF3-alkyl radicals resulting from the radical trifluoromethylation of alkenes, thus enabling a new possibility of

  的室温和ε-CF的一锅法合成3通过与醛的氧化还原中性远程酰胺化烯烃的铜催化的三氟甲基化取代的酰胺进行说明。该反应由精选前所未有的1,5-H原子从由α-CF醛C-H键的抽象3个从烯烃的自由基三氟甲基化得到的，从而使三氟甲基化启动的远程SP的一种新的可能性-烷基2 Ç -H功能化。
• K₂S₂O₈-Mediated Selective Trifluoromethylacylation and Trifluoromethylarylation of Alkenes under Transition-Metal-Free Conditions: Synthetic Scope and Mechanistic Studies
  作者：Lin Tang、Zhen Yang、Xueping Chang、Jingchao Jiao、Xiantao Ma、Weihao Rao、Qiuju Zhou、Lingyun Zheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02846

  日期：2018.10.19

  on and -arylation of alkenes with inexpensive CF3SO2Na and K2S2O8 in aqueous media has been developed, respectively, affording the highly chemoselective synthesis of CF3-functionalized chroman-4-ones and chromanes in satisfactory yields. Control experiments and DFT calculations indicate that the CF3SO2Na/K2S2O8 system is capable of trifluoromethylating the substrate of alkenes without a transition

  已开发出一种实用且有效的方法，分别在水性介质中用廉价的CF3SO2Na和K2S2O8对烯烃进行分子内自由基三氟甲基酰化和芳基化，从而以令人满意的产率提供了CF3官能化的苯并四氢吡喃和苯并吡喃的高化学选择性合成。对照实验和DFT计算表明，CF3SO2Na / K2S2O8体系能够在没有过渡金属催化剂的情况下对烯烃的底物进行三氟甲基化，并且由K2S2O8将CF3SO2Na氧化为·CF3参与了速率确定步骤。
• Cu-Mediated Sulfonyl Radical-Enabled 5-<i>exo-trig</i> Cyclization of Alkenyl Aldehydes: Access to Sulfonylmethyl 1<i>H</i>-Indenes
  作者：Jiabin Ni、Yu Xue、Liping Sun、Ao Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00341

  日期：2018.4.20

  An efficient method for the construction of sulfonylmethyl 1H-indenes via Cu(I)-mediated sulfonyl radical-enabled 5-exo-trig cyclization of alkenyl aldehydes has been developed for the first time. Mechanistic studies indicated that a radical addition–cyclization–elimination (RACE) process might be involved. The reaction features a relatively broad substrate scope, good annulation efficiency, and varying

  首次开发了通过铜（I）介导的烯基醛的5- exo-trig环化的磺酰基甲基1 H-茚的有效方法。机理研究表明，可能涉及彻底的加成-环化-消除（RACE）过程。该反应具有相对较宽的底物范围，良好的环化效率和变化的官能团耐受性。
• Direct Intramolecular Conjugate Addition of Simple Alkenes to α,β-Unsaturated Carbonyls Catalyzed by Cu(OTf)₂
  作者：Yan Qin、Jian Lv、Sanzhong Luo、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1021/ol502373u

  日期：2014.10.3

  An unprecedented intramolecular conjugate addition of simple alkenes to α,β-unsaturated carbonyl compounds has been developed. A simple Lewis acid such as Cu(OTf)2 was found to effectively catalyze the reaction, and six- and five-membered cyclic products were obtained in moderate to high yields.

  已经开发出前所未有的简单烯烃向α，β-不饱和羰基化合物的分子内共轭加成。发现一种简单的路易斯酸（例如Cu（OTf）2）可以有效地催化该反应，并以中等至高收率获得了六元和五元环状产物。
• Visible-light induced generation of bifunctional nitrogen-centered radicals: a concise synthetic strategy to construct bicyclo[3.2.1] octane and azepane cores
  作者：Wan-Lei Yu、Hao-Wen Jiang、Lei Yan、Zhi-Tao Feng、Yong-Chun Luo、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1007/s11426-020-9852-8

  日期：2021.2

  A photocatalytic tandem cyclization of o-alkenylbenzaldehydes using pyridinium salts as the amination reagent is described. A variety of valuable seven-membered nitrogenous heterocyclic skeletons are prepared in modest to excellent yields in concise one-step. This transformation features mild reaction conditions and exceptional functional group tolerance. In addition, combining control experiments and density functional theory (DFT) calculations on the mechanism can explain the reaction selectivity.

  描述了一种使用吡啶盐作为胺化试剂的光催化串联环化反应，该反应适用于o-烯基苯甲醛。通过简单的一步反应，可以在适中到优秀的产率下制备多种有价值的七元氮杂环骨架。该转化具有温和的反应条件和出色的功能团耐受性。此外，结合对照实验和密度泛函理论(DFT)计算，可以解释反应的选择性。