diethyl 2-(propylamino)malonate | 132875-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-(propylamino)malonate
• 英文别名: diethyl N-propylaminomalonate；Diethyl (propylamino)malonate；diethyl 2-(propylamino)propanedioate
• CAS: 132875-25-3
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₄
• 分子量: 217.265
• InChiKey: QNTZEYDOYZESLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(propylamino)malonate 在 盐酸 、 甲基锂 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 ethyl 2-[(N-ethoxycarbonyl-N-propyl)amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  碱促进的C→N酰基重排：α-氨基酸衍生物的非常规方法

  摘要：

  我们发现，在强碱的存在下，N-烷基氨基丙二酸酯会进行快速且选择性的分子内C→N酰基重排反应，从而以极高的收率得到N-保护的甘氨酸盐。此外，反应通过亲核的烯醇式中间体进行的事实已被用于实施串联重排/烷基化序列，该序列已被用于以非常简单和简单的方式制备合成上相关的非蛋白的叔N-烷基和叔N-烷基α-氨基酸。可靠的方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201402514
• 作为产物：
  描述：

  正丙胺 、 溴代丙二酸二乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到diethyl 2-(propylamino)malonate
  参考文献：
  名称：

  碱促进的C→N酰基重排：α-氨基酸衍生物的非常规方法

  摘要：

  我们发现，在强碱的存在下，N-烷基氨基丙二酸酯会进行快速且选择性的分子内C→N酰基重排反应，从而以极高的收率得到N-保护的甘氨酸盐。此外，反应通过亲核的烯醇式中间体进行的事实已被用于实施串联重排/烷基化序列，该序列已被用于以非常简单和简单的方式制备合成上相关的非蛋白的叔N-烷基和叔N-烷基α-氨基酸。可靠的方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201402514

文献信息

• Heterocyclic amines having central nervous system activity
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US05436240A1

  公开（公告）日：1995-07-25

  Tricyclic nitrogen containing compounds, having central nervous system activity of the following structural formula: ##STR1## and pharmaceutically acceptable salts thereof wherein R.sub.1, R.sub.2, and R.sub.3 are independently hydrogen, C.sub.1-6 alkyl, alkenyl, or alkynyl, C.sub.3-10 cycloalkyl, or R.sub.1 and R.sub.2 are joined to form a C.sub.3-7 cyclic amine which can contain additional heteroatoms; X is hydrogen, C.sub.1-6 alkyl, halogen, hydroxy, alkoxy, cyano, carboxamide, carboxyl, or carboalkoxyl; A is SO.sub.2, N, CH, CH.sub.2, CHCH.sub.3, C=O, C=S, C-SCH.sub.3, C=NH, C-NH.sub.2, C-NHCH.sub.3, CNHCOOCH.sub.3, or C-NHCN. B is CH.sub.2, CH, C=O, N, NH or N-CH.sub.3 ; n is 0 or 1; and D is CH, CH.sub.2, C=O, 0, N, NH or N-CH.sub.3. These new compounds are suitable for treating schizophrenia, Parkinson's disease, anxiety, depression or as compounds for lowering blood pressure in animal or human hosts.

  含有三环氮化合物，具有以下结构式的中枢神经系统活性：##STR1##和其药学上可接受的盐，其中R.sub.1，R.sub.2和R.sub.3独立地是氢，C.sub.1-6烷基，烯基或炔基，C.sub.3-10环烷基，或R.sub.1和R.sub.2连接形成可以包含额外杂原子的C.sub.3-7环胺；X是氢，C.sub.1-6烷基，卤素，羟基，烷氧基，氰基，羧酰胺，羧基或羧基烷氧基；A是SO.sub.2，N，CH，CH.sub.2，CHCH.sub.3，C=O，C=S，C-SCH.sub.3，C=NH，C-NH.sub.2，C-NHCH.sub.3，CNHCOOCH.sub.3或C-NHCN。B是CH.sub.2，CH，C=O，N，NH或N-CH.sub.3；n为0或1；D是CH，CH.sub.2，C=O，0，N，NH或N-CH.sub.3。这些新化合物适用于治疗精神分裂症、帕金森病、焦虑症、抑郁症或作为降低动物或人体内血压的化合物。
• Czuba, Wladyslaw; Prelicz, Danuta; Sedzik-Hibner, Dorota, Polish Journal of Chemistry, 1991, vol. 65, # 11, p. 1983 - 1991
  作者：Czuba, Wladyslaw、Prelicz, Danuta、Sedzik-Hibner, Dorota、Kossowska, Barbara、Gospodarek, Aniela

  DOI：——

  日期：——
• Base-Promoted C→N Acyl Rearrangement: An Unconventional Approach to α-Amino Acid Derivatives
  作者：Iratxe Ugarriza、Uxue Uria、Luisa Carrillo、Jose L. Vicario、Efraim Reyes

  DOI：10.1002/chem.201402514

  日期：2014.9.8

  N‐alkyl aminomalonates undergo a fast and selective intramolecular C→N acyl rearrangement reaction in the presence of a strong base, leading to N‐protected glycinates in excellent yield. Moreover, the fact that the reaction proceeds through a nucleophilic enolate intermediate has been used for implementing a tandem rearrangement/alkylation sequence that has been applied to the preparation of synthetically

  我们发现，在强碱的存在下，N-烷基氨基丙二酸酯会进行快速且选择性的分子内C→N酰基重排反应，从而以极高的收率得到N-保护的甘氨酸盐。此外，反应通过亲核的烯醇式中间体进行的事实已被用于实施串联重排/烷基化序列，该序列已被用于以非常简单和简单的方式制备合成上相关的非蛋白的叔N-烷基和叔N-烷基α-氨基酸。可靠的方法。