N-propargylheptan-1-amine | 53145-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-propargylheptan-1-amine
• 英文别名: N-(1-Heptyl) propargylamine；N-(1-heptyl)propargylamine；N-(2-Heptyl)-N-propargylamin；N-n-Heptyl-2-propinylamin；N-prop-2-ynylheptan-1-amine
• CAS: 53145-97-4
• 化学式: C₁₀H₁₉N
• mdl: MFCD07411969
• 分子量: 153.268
• InChiKey: YCSAIWCJDFBKIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  224.6±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.823±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-propargylheptan-1-amine 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N-Allyliden-n-heptylamin
  参考文献：
  名称：

  仲炔丙基胺的质子重排

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4020(73)80246-7
• 作为产物：
  描述：

  正庚醇 、 炔丙胺 在 D-葡萄糖 、 reductive aminase from Aspergillus oryzae 、 CDX-901 GDH 、 choline oxidase variant AcCO₆ 、 烟酰胺腺嘌呤双核苷酸磷酸盐 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-propargylheptan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  使用伯醇或羧酸通过还原性氨基酶级联对胺进行生物催化 N-烷基化

  摘要：

  胺与醇或羧酸的烷基化代表了使用遗传毒性烷基卤化物和磺酸酯的温和且安全的替代方案。在这里，我们报告了两种互补的一锅系统，其中来自米曲霉的还原胺酶 (RedAm) 与 (i) 1° 酒精/酒精氧化酶 (AO) 或 (ii) 羧酸/羧酸还原酶 (CAR) 结合影响 N-烷基化反应。两种方法的应用都在底物范围和制备规模合成方面得到了举例说明。这些新的生物催化方法解决了替代传统合成方案面临的问题，例如苛​​刻的条件、过度烷基化和复杂的后处理程序。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b11561

文献信息

• Photometric Characterization of the Reductive Amination Scope of the Imine Reductases from<i>Streptomyces tsukubaensis</i>and<i>Streptomyces ipomoeae</i>
  作者：Philipp Matzel、Lukas Krautschick、Matthias Höhne

  DOI：10.1002/cbic.201700257

  日期：2017.10.18

  reductive amination catalyzed by two promising imine reductases is established in a rapid photometric NADPH assay. Substrates ranging from aldehydes to ketones and from primary to secondary amines are accepted, thus giving access to various secondary and tertiary amine products.

  两种酶663种组合：在快速光度NADPH分析中确定了由两种有前途的亚胺还原酶催化的还原胺化中的底物范围。可以接受从醛到酮以及从伯胺到仲胺的各种底物，因此可以使用各种仲胺和叔胺产品。
• Mechanistic Insight into the Catalytic Promiscuity of Amine Dehydrogenases: Asymmetric Synthesis of Secondary and Primary Amines
  作者：Vasilis Tseliou、Marcelo F. Masman、Wesley Böhmer、Tanja Knaus、Francesco G. Mutti

  DOI：10.1002/cbic.201800626

  日期：2019.3.15

  Biocatalytic asymmetric amination of ketones, by using amine dehydrogenases (AmDHs) or transaminases, is an efficient method for the synthesis of α-chiral primary amines. A major challenge is to extend amination to the synthesis of secondary and tertiary amines. Herein, for the first time, it is shown that AmDHs are capable of accepting other amine donors, thus giving access to enantioenriched secondary

  使用胺脱氢酶 (AmDH) 或转氨酶对酮进行生物催化不对称胺化是合成 α-手性伯胺的有效方法。一个主要挑战是将胺化扩展到仲胺和叔胺的合成。在此，首次表明 AmDH 能够接受其他胺供体，从而获得对映体富集的仲胺，转化率高达 43%。令人惊讶的是，在一些情况下，观察到对映体纯伯胺与预期仲胺的混杂形成。通过进行实际的实验室实验和计算实验，有人提出伯胺和仲胺的混杂形成是由于 AmDH 催化的前所未有的烟酰胺 (NAD) 依赖性形式转氨基作用所致。在自然界中，这种类型的机制通常由吡哆醛 5'-磷酸转氨酶而不是脱氢酶执行。最后，提出了一种催化途径，该途径合理化了混杂的 NAD 依赖性形式氨基转移活性，并解释了所观察到的产物混合物的形成。这项工作增加了对 NAD 依赖性胺化酶（如 AmDH）催化机制的理解，并将有助于进一步研究用于合成 α-手性仲胺和叔胺的氧化还原酶的合理工程。
• Compositions and Methods for Treatment of Cardiovascular Disorders and Diseases
  申请人：Technion Research & Development Foundation Ltd.

  公开号：EP2433626A1

  公开（公告）日：2012-03-28

  The present invention is directed to the use of S-(-)-N-propargyl-1-aminoindan or a pharmaceutically acceptable salt thereof for the preparation of a pharmaceutical composition for prevention and/or treatment of a cardiovascular disease or disorder.

  本发明涉及 S-(-)-N-丙炔基-1-氨基茚满或其药学上可接受的盐用于制备预防和/或治疗心血管疾病或紊乱的药物组合物。
• ALIPHATIC PROPARGYLAMINES AS CELLULAR RESCUE AGENTS
  申请人：University of Saskatchewan Technologies Inc.

  公开号：EP0996612B1

  公开（公告）日：2003-04-09
• EP1686973A4
  申请人：——

  公开号：EP1686973A4

  公开（公告）日：2009-03-25