diethyl 2,3-dimethylsuccinate | 32884-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 2,3-dimethylsuccinate
• 英文别名: 2,3-Dimethylbernsteinsaeurediethylester；Diethyl-2,3-dimethylsuccinat；diethyl 2,3-dimethylbutanedioate
• CAS: 32884-97-2
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄
• 分子量: 202.251
• InChiKey: PBCHBEKHOCTNCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  87-88 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.004±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2,3-dimethylsuccinate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以94%的产率得到2,3-二甲基-1,4-丁二醇
  参考文献：
  名称：

  Diversi, Pietro; Ingrosso, Giovanni; Lucherini, Antonio, Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions, 1983, p. 967 - 974

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸二乙酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 diethyl 2,3-dimethylsuccinate
  参考文献：
  名称：

  Lonq, Nathan R.; Rathke, W., Synthetic Communications, 1981, vol. 11, # 9, p. 687 - 696

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mechanism of Mukaiyama−Michael Reaction of Ketene Silyl Acetal:  Electron Transfer or Nucleophilic Addition?
  作者：Junzo Otera、Yukihiro Fujita、Nobuyuki Sakuta、Morifumi Fujita、Shunichi Fukuzumi

  DOI：10.1021/jo9512968

  日期：1996.1.1

  these reactions. Enhanced preference for the more sterically demanding Michael adducts is obtained with Bu(2)Sn(OTf)(2), SnCl(4), and Et(3)SiClO(4) in the former reaction while TiCl(4) gives the highest selectivity for the less sterically demanding products in the latter case. These results are interpreted in terms of alternative reaction mechanisms. The reaction of less bulky ketene silyl acetals are

  讨论了乙烯酮甲硅烷基缩醛的Mukaiyama-Michael反应机理。使用各种类型的乙烯酮甲硅烷基乙缩醛的竞争反应表明，那些在β位置带有更多取代基的反应优先于取代较少的取代基。然而，当乙烯酮甲硅烷基乙缩醛涉及庞大的甲硅烷氧基和/或烷氧基时，较少取代的化合物优先反应。路易斯酸在这些反应中起重要作用。在前一个反应中，Bu（2）Sn（OTf）（2），SnCl（4）和Et（3）SiClO（4）获得了对空间要求更高的迈克尔加合物的增强的偏好，而TiCl（4）给出的最高在后一种情况下，对空间要求较低的产品具有较高的选择性。这些结果是根据其他反应机理来解释的。体积较小的乙烯酮甲硅烷基缩醛的反应是通过电子从这些化合物转移到路易斯酸而引发的。另一方面，较大的乙烯酮甲硅烷基缩醛会发生普遍存在的亲核反应。基于各种实验结果以及半经验PM3 MO计算，讨论了这种机械变化。
• ELECTROCHEMICAL OXIDATION OF LITHIUM ESTER ENOLATES
  作者：Masao Tokuda、Tetsuro Shigei、Mitsuomi Itoh

  DOI：10.1246/cl.1975.621

  日期：1975.6.5

  Electrochemical oxidation of lithium enolates of esters containing no activating groups at low temperature produced the corresponding substituted succinate esters in fairly good yields Electrolysis of enolate of ethyl phenylacetate also produced a quantitative yield of the oxidative dimer with 100% current efficiency.

  不含活化基团的酯的烯醇锂在低温下的电化学氧化以相当好的产率产生相应的取代琥珀酸酯。苯乙酸乙酯烯醇的电解也产生了氧化二聚体的定量产率，电流效率为 100%。
• Cooperative Ligand-Promoted P^(III)-Directed Ruthenium-Catalyzed Remote <i>Meta</i>-C–H Alkylation of Tertiary Phosphines
  作者：Zheng-Xin Zhou、Jia-Wei Li、Liang-Neng Wang、Ming Li、Yue-Jin Liu、Ming-Hua Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00237

  日期：2021.3.19

  ruthenium-catalyzed meta-selective C–H activation of phosphines by using intrinsic P(III) as a directing group. 2,2,6,6-Tetramethylheptane-3,5-dione acts as the ligand and exhibits an excellent performance in boosting the meta-alkylation. The protocol allows an efficient and straightforward synthesis of meta-alkylated tertiary phosphines. Several meta-alkylated phosphines were evaluated for Pd-catalyzed Suzuki coupling

  在本文中，我们公开了钌催化的元通过使用固有的P.膦-选择性C-H活化（III）作为定向基团。2,2,6,6-四甲基庚烷-3,5-二酮充当配体并在促进间位烷基化方面表现出出色的性能。该方案允许间位烷基化的叔膦的有效而直接的合成。评估了几种间位烷基化的膦在Pd催化的Suzuki偶联中的作用，发现其优于市售的邻位取代的膦。通过双官能化膦的合成进一步证明了该方法的实用性。
• Synthesis of 1,4-diketones: reaction of α-bromo ketones with tetrakis(dimethylamino)ethylene (TDAE)
  作者：Yutaka Nishiyama、Akihiro Kobayashi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.141

  日期：2006.7

  1,4-Diketones were prepared by the reaction of α-bromo ketones with tetrakis(dimethylamino)ethylene (TDAE) in moderate to good yields. Similarly, α-bromo esters were reductively coupled using TDAE to give the 1,4-diesters in moderate yields.

  通过使α-溴代酮与四（二甲基氨基）乙烯（TDAE）反应，以中等至良好的产率制备1,4-二酮。类似地，使用TDAE将α-溴代酯还原偶联，以中等收率得到1，4-二酯。
• DIANION OF DIETHYL SUCCINATE: REACTIONS WITH ALKYLATING AGENTS AND CARBONYL COMPOUNDS
  作者：Manat Pohmakotr、Vichai Reutrakul、Tipparat Phongpradit、Arayan Chansri

  DOI：10.1246/cl.1982.687

  日期：1982.5.5

  Dianion of diethyl succinate reacted readily with alkylating agents and carbonyl compounds to give α,β-dialkylsubstituted diethyl succinate and paraconic esters respectively. The conversion of some paraconic esters into 4-carboethoxycyclopentenones was also demonstrated.

  琥珀酸二乙酯的二价阴离子易于与烷基化剂和羰基化合物反应，分别生成 α,β-二烷基取代的琥珀酸二乙酯和对康酸酯。还证明了一些对锥形酯转化为 4-碳乙氧基环戊烯酮。

表征谱图