N-(1-cyclopropylethyl)-3-methoxyaniline | 1186468-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(1-cyclopropylethyl)-3-methoxyaniline
• 英文别名: N-[(1S)-1-cyclopropylethyl]-3-methoxyaniline
• CAS: 1186468-22-3
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• 分子量: 191.273
• InChiKey: LMLAKZHVCOPQGO-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methylhept-2-en-6-yne 、 间氨基苯甲醚 在 (S)-3,3'-bis(2,4,6-tri-iso-propylphenyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl hydrogenphosphate 、 JohnPhos-Au-OTf 、 二氢吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以88%的产率得到N-(1-cyclopropylethyl)-3-methoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  金（I）/手性布朗斯台德酸催化串联分子间加氢和转移加氢反应的高对映选择性合成手性仲胺

  摘要：

  开发了一种通过使用“金（I）络合物-手性布朗斯台德酸”方案进行的炔烃的分子间加氢/转移加氢合成具有出色ee值的对映体富集的仲胺的方法。催化作用适用于各种芳基，烯基和脂族炔烃以及具有不同电子性质的苯胺。

  DOI：

  10.1021/ol901443b

文献信息

• Bifunctional Catalysis: Direct Reductive Amination of Aliphatic Ketones with an Iridium-Phosphate Catalyst
  作者：Barbara Villa-Marcos、Chaoqun Li、Keith R. Mulholland、Philip J. Hogan、Jianliang Xiao

  DOI：10.3390/molecules15042453

  日期：——

  pathway to these amines is direct asymmetric reductive amination (DARA) of prochiral ketones. This paper shows that a wide range of aliphatic ketones can be directly aminated under hydrogenation conditions, affording chiral amines with good to excellent yields and with enantioselectivities up to 96% ee. The catalysis is effected by the cooperative action of a cationic Cp*Ir(III) complex and its phosphate

  手性胺是精细化工、医药和农化产品中普遍存在的官能团之一，这些胺最方便、经济和生态友好的合成途径是前手性酮的直接不对称还原胺化（DARA）。这篇论文表明，在氢化条件下可以直接胺化范围广泛的脂肪族酮，从而提供具有良好到极好的产率和高达 96% ee 的对映选择性的手性胺。催化作用受阳离子 Cp*Ir(III) 络合物及其磷酸盐反阴离子的协同作用的影响。
• Highly Enantioselective Synthesis of Chiral Secondary Amines by Gold(I)/Chiral Brønsted Acid Catalyzed Tandem Intermolecular Hydroamination and Transfer Hydrogenation Reactions
  作者：Xin-Yuan Liu、Chi-Ming Che

  DOI：10.1021/ol901443b

  日期：2009.9.17

  A method for the synthesis of enantiomerically enriched secondary amines with excellent ee values through the tandem intermolecular hydroamination/transfer hydrogenation of alkynes using a “gold(I) complex−chiral Brønsted acid” protocol is developed. The catalysis works for a wide variety of aryl, alkenyl, and aliphatic alkynes as well as anilines with different electronic properties.

  开发了一种通过使用“金（I）络合物-手性布朗斯台德酸”方案进行的炔烃的分子间加氢/转移加氢合成具有出色ee值的对映体富集的仲胺的方法。催化作用适用于各种芳基，烯基和脂族炔烃以及具有不同电子性质的苯胺。