5-amino-2-mercapto-1-phenylmethyl-1H-imidazole-4-carboxylic acid amide | 60598-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-amino-2-mercapto-1-phenylmethyl-1H-imidazole-4-carboxylic acid amide
• 英文别名: 5-amino-1-benzyl-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-imidazole-4-carboxylic acid amide；4-amino-3-benzyl-2-sulfanylidene-1H-imidazole-5-carboxamide
• CAS: 60598-56-3
• 化学式: C₁₁H₁₂N₄OS
• 分子量: 248.308
• InChiKey: GSZQEKCPDAQUAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  242-243 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  438.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-2-mercapto-1-phenylmethyl-1H-imidazole-4-carboxylic acid amide 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SEN A. K.; RAY S., INDIAN J. CHEM. , 1976, 14 B, NO 5, 351-353

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-amino-2-phenylmethylamino-thiazole-4-carboxylic acid amide 在 sodium carbonate 作用下， 反应 0.5h， 以70%的产率得到5-amino-2-mercapto-1-phenylmethyl-1H-imidazole-4-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  新的C（2）取代的8-烷基硫烷基-9-苯基甲基-次黄嘌呤III

  摘要：

  从关键的咪唑中间体5-氨基-1-苯基-甲基-2-巯基-1 H-咪唑-4-羧酸酰胺5开始获得标题化合物，该化合物易于从噻唑的碱催化重排中衍生出来，即5-氨基-2-苯基甲基氨基噻唑-4-羧酸酰胺4。用苯甲基和烯丙基氯将5上的硫醇官能团烷基化，分别得到化合物6和7。用各种酯将6环合，得到8-11的8-苯基甲基硫代次黄嘌呤。同样，将7环化为20-21的8-烯丙基硫代黄嘌呤。化合物5也是环化的，但形成了22-24的8巯基氧杂蒽酮。8-巯基次黄嘌呤的烷基化得到8、9、25和26的8-烷基硫代次黄嘌呤（参见方案2）。9-11氯化得到16-18。腺嘌呤19来自16。HYPOX-anthines氧化8-11与米氯过苯甲酸，得到相应的8-苯甲基衍生物12 - 15。这些衍生物被证明对与伯胺的亲核取代反应具有抗性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420501