6-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,1-dimethyl-ethyl]-4-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-pyran-2-one | 1030371-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,1-dimethyl-ethyl]-4-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-pyran-2-one
• 英文别名: (4R,6R)-6-[1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylpropan-2-yl]-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]oxan-2-one
• CAS: 1030371-59-5
• 化学式: C₂₃H₃₈O₅Si
• 分子量: 422.637
• InChiKey: DTXUZLAAFCCTNL-WOJBJXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.33
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,1-dimethyl-ethyl]-4-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-pyran-2-one 、 丙酸乙酯 在 lithium diisopropyl amide 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 2.33h， 以308.1 mg的产率得到2-[6-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,1-dimethyl-ethyl]-2-hydroxy-4-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  鸟苷糖苷配基的正式合成。

  摘要：

  实现了苷类苷元的高度收敛的形式合成。基于茚的噻唑烷硫酮手性助剂用于通过乙酸醛醇缩醛反应构建C1-C9和C10-C17片段。利用Meinwald反应将立构中心安装在C2上，并使用共轭加成的炔酮构建C9-C11烯酮。

  DOI：

  10.1021/ol8005908
• 作为产物：
  描述：

  6-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,1-dimethyl-ethyl]-4-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-one 、 2,2,2-三氯代亚氨逐乙酸-4-甲氧基苄酯 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以757.9 mg的产率得到6-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,1-dimethyl-ethyl]-4-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  鸟苷糖苷配基的正式合成。

  摘要：

  实现了苷类苷元的高度收敛的形式合成。基于茚的噻唑烷硫酮手性助剂用于通过乙酸醛醇缩醛反应构建C1-C9和C10-C17片段。利用Meinwald反应将立构中心安装在C2上，并使用共轭加成的炔酮构建C9-C11烯酮。

  DOI：

  10.1021/ol8005908