N--L-phenylalanine | 74729-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N--L-phenylalanine
• 英文别名: N-{(2-chloroethyl)-nitrosocarbamoyl}-L-phenylalanine；N-[N'-(2-chloroethyl)-N'-nitrosocarbamoyl]-L-phenylalanine；Alanine, N-(3-(2-chloroethyl)-3-nitrosoureido)-3-phenyl-；(2S)-2-[[2-chloroethyl(nitroso)carbamoyl]amino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 74729-50-3
• 化学式: C₁₂H₁₄ClN₃O₄
• 分子量: 299.714
• InChiKey: AMQOVKFPGUGUDM-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 、 N--L-phenylalanine 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-[[2-chloroethyl(nitroso)carbamoyl]amino]-N-(4-methylphenyl)-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  N-[N-(2-氯乙基)-N-亚硝基氨基甲酰基]氨基酸的潜在抗肿瘤衍生物的合成

  摘要：

  据报道，合成 N-[N-(2-氯乙基)-N-亚硝基氨基甲酰基]氨基酸及其苯胺，N-(2-氯乙基)-N-亚硝基脲的同系物，作为潜在的抗肿瘤物质。N-[N-(2-氯乙基)-N-亚硝基氨基甲酰基]氨基酸通过氨基酸与N-(2-氯乙基)-N-亚硝基氨基甲酰基叠氮化物反应制备。相应的苯胺和甲苯胺是通过初级反应产物与苯胺和甲苯胺使用二环己基碳二亚胺 (DCC) 缩合获得的。

  DOI：

  10.1002/ardp.19813141104
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸 、 1,2,2,2-四氯乙基N-(2-氯乙基)N-亚硝基氨基甲酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N--L-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  1,2,2,2-Tetrachloroethyl Carbamates: Versatile Intermediates for the Synthesis ofN-Nitrosoureas

  摘要：

  1,2,2,2-四氯乙基氨基甲酸酯3是通过1,1,2,2-四氯乙基碳酰氯与胺反应制备的。随后，氨基甲酸酯3被亚硝化并与胺反应，生成N-亚硝基脲。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28160

文献信息

• In the Search for New Anticancer Drugs. 27. Synthesis and Comparison of Anticancer Activity in Vivo of Amino Acids, Carbohydrates, and Carbohydrate-Amino Acid Conjugates Containing the [N′‐(2‐chloroethyl)‐N′‐nitrosoamino]carbonyl group
  作者：George Sosnovsky、C. Thomas Gnewuch

  DOI：10.1002/jps.2600830714

  日期：1994.7

  The [N'-(2-chloroethyl)-N'-nitrosoamino]carbonyl [(2-chloroethyl)nitrosocarbamoyl, CNC] moiety containing compounds CNC-glycinamide 2d, CNC-amino acid derivatives 7a-d, and carbohydrate-CNC-amino acid conjugates 13, 18, 22, 23, 27, and 28 were synthesized and evaluated in vivo for their anticancer activities against the murine lymphocytic leukemia P388 using the National Cancer Institute (NCI) protocol

  [N'-（2-氯乙基）-N'-亚硝基氨基]羰基[（2-氯乙基）亚硝基氨基甲酰基，CNC]部分包含化合物CNC-甘氨酰胺2d，CNC-氨基酸衍生物7a-d和碳水化合物-CNC-氨基使用国家癌症研究所（NCI）方案合成了酸性共轭物13、18、22、23、27和28，并在体内评估了它们对鼠淋巴细胞性白血病P388的抗癌活性。活性最高的化合物为第2天，寿命延长520％（％ILS），并且60天后有6/6个幸存者。CNC氨基酸类似物7a-d具有高至中等的活性，最大％ILS值分别为270、174、141和132。在碳水化合物-CNC-氨基酸衍生物中，α-甲基糖苷衍生物22和23活性最高，最大％ILS值分别为277和137，其次是半缩醛碳水化合物类似物13和18，其％ILS值分别为93和149，四-O-乙酰基衍生物27和28的％ILS分别为110和111。然后使用NCI方案在体内针对鼠淋巴白血病L1210
• US4335247A
  申请人：——

  公开号：US4335247A

  公开（公告）日：1982-06-15
• 1,2,2,2-Tetrachloroethyl Carbamates: Versatile Intermediates for the Synthesis of<i>N</i>-Nitrosoureas
  作者：Gérard Barcelo、Jean-Pierre Senet、Gérard Sennyey

  DOI：10.1055/s-1987-28160

  日期：——

  1,2,2,2-Tetrachloroethyl carbamates 3 were prepared by the reaction of 1,1,2,2-tetrachloroethyl carbonochloridate with amines. Carbamates 3 were then nitrosated and reacted with amines to yield N-nitrosoureas.

  1,2,2,2-四氯乙基氨基甲酸酯3是通过1,1,2,2-四氯乙基碳酰氯与胺反应制备的。随后，氨基甲酸酯3被亚硝化并与胺反应，生成N-亚硝基脲。
• Synthesis of Potentially Antineoplastic Derivatives of N-[N-(2-Chloroethyl)-N-nitrosocarbamoyl]amino Acids
  作者：Wei-Ci Tang、Gerhard Eisenbrand

  DOI：10.1002/ardp.19813141104

  日期：——

  The synthesis of N‐[N‐(2‐chloroethyl)‐N‐nitrosocarbamoyl]amino acids and their anilides, congeners of N‐(2‐chloroethyl)‐N‐nitrosoureas, as potential antineoplastic substances is reported. N‐[N‐(2‐chloroethyl)‐N‐nitrosocarbamoyl]amino acids are prepared by reaction of amino acids with N‐(2‐chloroethyl)‐N‐nitrosocarbamoyl azide. Corresponding anilides and toluidides are obtained by condensation of the

  据报道，合成 N-[N-(2-氯乙基)-N-亚硝基氨基甲酰基]氨基酸及其苯胺，N-(2-氯乙基)-N-亚硝基脲的同系物，作为潜在的抗肿瘤物质。N-[N-(2-氯乙基)-N-亚硝基氨基甲酰基]氨基酸通过氨基酸与N-(2-氯乙基)-N-亚硝基氨基甲酰基叠氮化物反应制备。相应的苯胺和甲苯胺是通过初级反应产物与苯胺和甲苯胺使用二环己基碳二亚胺 (DCC) 缩合获得的。