4-methoxyphenyl 3-phenylselenylprop-2-yn-1-yl ether | 1147710-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-methoxyphenyl 3-phenylselenylprop-2-yn-1-yl ether
• 英文别名: [3-(4-methoxyphenoxy)prop-1-ynyl](phenyl)selane；1-Methoxy-4-(3-phenylselanylprop-2-ynoxy)benzene
• CAS: 1147710-88-0
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂Se
• 分子量: 317.246
• InChiKey: LKKNIYJOPYFNKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.2±51.0 °C(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 3-phenylselenylprop-2-yn-1-yl ether 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以90%的产率得到6-methoxy-4-phenylselanyl-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化分子内加氢芳基化合成环烯基硒化物和碲化物

  摘要：

  三氟甲磺酸催化的炔基硒化物和碲化物的分子内加氢芳基化被开发用于通过选择性 6- 和 7-endo 模式制备环烯基硒化物和碲化物衍生物。环烯基硒化物和碲化物可以很容易地转化为各种其他有价值的官能团，包括环烯烃、烯丙醇、烯炔、1,3-二烯和 α,β-不饱和醛。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201763
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-4-(2-丙炔-1-基氧基)苯 、 苯基溴化硒 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以71%的产率得到4-methoxyphenyl 3-phenylselenylprop-2-yn-1-yl ether
  参考文献：
  名称：

  Organochalcogen炔芳基醚的合成及其在亲电环化反应中的应用：3-卤代-4-族元素2的高效制备ħ -Benzopyrans

  摘要：

  我们在本文中描述了通过乙炔化锂中间体与亲电子硫属元素（硫，硒，碲）物质的反应来合成各种有机硫属炔丙基芳基醚。直接与硫属元素原子键合的各种芳基和烷基用作亲电子试剂。结果表明，该反应不显着取决于键合至亲电子硫属元素物种的硫属元素原子上的芳环中取代基的电子效应。关于炔丙基芳基醚在芳环中的多种官能团，证明了该方法的其他通用性。这些带有硫属元素基的炔丙基芳基醚在经过I 2处理后经历了高度选择性的分子内环化反应或ICl得到3-碘-4-硫属元素-2H-苯并吡喃。结果表明，环化效率受芳环的空间效应的显着影响，这是因为环化反应在orto位置具有取代基的芳环比没有取代基的芳环的收率低。还研究了3-碘-4-硫属元素-2H-苯并吡喃的反应性。在Neghishi交叉偶联条件下处理4-硒代丁基苯并吡喃，以良好的收率提供相应的3-芳基苯并吡喃衍生物。另外，在没有任何助催化剂的情况下，使用铜催化的与硫醇的交叉偶联反应，我

  DOI：

  10.1021/jo900307k

文献信息

• Synthesis of Organochalcogen Propargyl Aryl Ethers and Their Application in the Electrophilic Cyclization Reaction: An Efficient Preparation of 3-Halo-4-Chalcogen-2<i>H</i>-Benzopyrans
  作者：Benhur Godoi、Adriane Sperança、Davi F. Back、Ricardo Brandão、Cristina W. Nogueira、Gilson Zeni

  DOI：10.1021/jo900307k

  日期：2009.5.1

  atom of the electrophilic chalcogen species. Additional versatility in this process was demonstrated with respect to a diverse array of functionality in the aromatic ring at propargyl aryl ethers. These propargyl aryl ethers, bearing the chalcogen group, underwent highly selective intramolecular cyclizations when treated with I2 or ICl affording 3-iodo-4-chalcogen-2H-benzopyrans. The results demonstrated

  我们在本文中描述了通过乙炔化锂中间体与亲电子硫属元素（硫，硒，碲）物质的反应来合成各种有机硫属炔丙基芳基醚。直接与硫属元素原子键合的各种芳基和烷基用作亲电子试剂。结果表明，该反应不显着取决于键合至亲电子硫属元素物种的硫属元素原子上的芳环中取代基的电子效应。关于炔丙基芳基醚在芳环中的多种官能团，证明了该方法的其他通用性。这些带有硫属元素基的炔丙基芳基醚在经过I 2处理后经历了高度选择性的分子内环化反应或ICl得到3-碘-4-硫属元素-2H-苯并吡喃。结果表明，环化效率受芳环的空间效应的显着影响，这是因为环化反应在orto位置具有取代基的芳环比没有取代基的芳环的收率低。还研究了3-碘-4-硫属元素-2H-苯并吡喃的反应性。在Neghishi交叉偶联条件下处理4-硒代丁基苯并吡喃，以良好的收率提供相应的3-芳基苯并吡喃衍生物。另外，在没有任何助催化剂的情况下，使用铜催化的与硫醇的交叉偶联反应，我
• Brønsted Acid Catalyzed Intramolecular Hydroarylation for the Synthesis of Cycloalkenyl Selenides and Tellurides
  作者：Dahan Eom、Sangjune Park、Youngchul Park、Kooyeon Lee、Gilbert Hong、Phil Ho Lee

  DOI：10.1002/ejoc.201201763

  日期：2013.5

  Trifluoromethanesulfonic acid catalyzed intramolecular hydroarylation of alkynyl selenides and tellurides is developed for the preparation of cycloalkenyl selenide and telluride derivatives through a selective 6- and 7-endo mode. The cycloalkenyl selenides and tellurides can be easily converted into a wide range of other valuable functionalities, including cyclic olefins, allylic alcohols, enynes,

  三氟甲磺酸催化的炔基硒化物和碲化物的分子内加氢芳基化被开发用于通过选择性 6- 和 7-endo 模式制备环烯基硒化物和碲化物衍生物。环烯基硒化物和碲化物可以很容易地转化为各种其他有价值的官能团，包括环烯烃、烯丙醇、烯炔、1,3-二烯和 α,β-不饱和醛。