1-benzyl-2-oxo-cyclohexanecarbonitrile | 81418-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-2-oxo-cyclohexanecarbonitrile
• 英文别名: 1-Benzyl-2-oxo-cyclohexancarbonitril；1-Benzyl-1-cyan-cyclohexanon-(2)；1-Benzyl-2-oxocyclohexanecarbonitrile；1-benzyl-2-oxocyclohexane-1-carbonitrile
• CAS: 81418-21-5
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• 分子量: 213.279
• InChiKey: LKWLBDZDUDCALL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-2-oxo-cyclohexanecarbonitrile 在 双氧水 、 溶剂黄146 、 naphthalen-1-yl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-环己烯-1-酮,2-(苯基甲基)-
  参考文献：
  名称：

  萘基锂诱导 α-氰基酮的还原硒基化：α-苯基硒基酮的区域控制过程和一锅法转化为烯酮系统

  摘要：

  利用萘基锂诱导的α-氰基酮系统的还原硒基化作为关键操作，已经开发了一种用于区域控制合成α-苯基硒酮的有效程序。此外，如此原位生成的硒酮，在随后用过氧化氢和乙酸处理后，可以以高度的区域选择性进一步转化为相应的烯酮，这可能是由于锂盐介导的硒氧化物同步消除过程。

  DOI：

  10.1055/s-2007-977448
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基环己酮 、 4-甲苯磺酰氰 生成 1-benzyl-2-oxo-cyclohexanecarbonitrile 、 3-benzyl-2-oxocyclohexane-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Kinetic cyanations of ketone enolates

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)92406-2

文献信息

• Novel and Efficient Procedure for the Regiocontrolled Preparation of α-(Phenylsulfanyl) Carbonyl Compounds
  作者：Fa-Yen Lee、Jia-Liang Zhu

  DOI：10.1002/jccs.200800097

  日期：2008.6

  A new procedure for the regiocontrolled synthesis of α-(phenylsulfanyl) carbonyl compounds has been developed, making use of lithium naphthalenide induced reductive sulfenylation of α-cyano carbonyl compounds as a key operation. Through this protocol, a variety of a-(phenylsulfanyl) carbonyl compounds has been prepared in moderate to high yields. The completely regioselective sulfenylation was observed

  开发了一种区域控制合成α-(苯硫基)羰基化合物的新工艺，利用萘锂诱导的α-氰基羰基化合物的还原亚磺酰化作为关键操作。通过该协议, 以中等至高产率制备了多种 a-(苯硫基) 羰基化合物。在大多数情况下观察到完全区域选择性的亚磺酰化。
• A facile two-carbon ring expansion process based on the 2-cyano-1-vinylcycloalkanol system
  作者：Kak-Shan Shia、Ning-Wei Jan、Jia-Liang Zhu、Tai Wei Ly、Hsing-Jang Liu

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01401-x

  日期：1999.9

  Upon exposure to potassium hydride in THF in the presence of 18-crown-6, several 2-cyano-1-vinylcycloalkanol derivatives were found to undergo ring enlargement to give the corresponding γ-cyano cycloalkanones in synthetically useful yields.

  在18-crown-6存在下于THF中暴露于氢化钾后，发现一些2-氰基-1-乙烯基环烷醇衍生物进行了环扩大反应，从而以合成有用的产率得到了相应的γ-氰基环烷酮。
• KAHNE, D.;COLLUM, D. B., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, N 50, 5011-5014
  作者：KAHNE, D.、COLLUM, D. B.

  DOI：——

  日期：——
• Lithium Naphthalenide Induced Reductive Selenenylation of α-Cyano Ketones: A Regiocontrolled Process for α-Phenylseleno Ketones and One-Pot Conversion into Enone System
  作者：Jia-Liang Zhu、Kak-Shan Shia、Yen-Chun Ko、Chun-Wei Kuo

  DOI：10.1055/s-2007-977448

  日期：——

  α-phenylseleno ketones has been developed, making use of the lithium naphthalenide induced reductive selenenylation of the α-cyano ketone system as a key operation. Moreover, seleno ketones thus generated in situ, upon subsequent treatment with hydrogen peroxide and acetic acid, could be further converted into the corresponding enones with a high degree of regioselectivity, presumably due to the lithium salt

  利用萘基锂诱导的α-氰基酮系统的还原硒基化作为关键操作，已经开发了一种用于区域控制合成α-苯基硒酮的有效程序。此外，如此原位生成的硒酮，在随后用过氧化氢和乙酸处理后，可以以高度的区域选择性进一步转化为相应的烯酮，这可能是由于锂盐介导的硒氧化物同步消除过程。
• Kinetic cyanations of ketone enolates
  作者：Daniel Kahne、David B. Collum

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92406-2

  日期：1981.1