ethyl 2-methyl-3-oxo-hept-6-enoate | 87027-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-methyl-3-oxo-hept-6-enoate
• 英文别名: ethyl 2-methyl-3-oxohept-6-enoate
• CAS: 87027-59-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: FOHQSBOCWOGKPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-methyl-3-oxo-hept-6-enoate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-hydroxy-2-methyl-6-heptenoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  BICYCLIC -AMINO ACID DERIVATIVE

  摘要：

  公开号：

  EP2192109B1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基乙酰乙酸乙酯 、 3-溴丙烯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.25h， 以39%的产率得到ethyl 2-methyl-3-oxo-hept-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  叠氮化物的热解：3-羟基吡啶的无试剂合成

  摘要：

  提出了一种操作简单的方案，用于快速有效地构建高度取代的3-羟基吡啶。在没有试剂的条件下，容易诱导的衍生自具有额外烯烃部分的β-酮酸酯的双叠氮化物双叠氮化物的热诱导环化可提供标题化合物，产率高达97％。新方法允许合成制备量的材料。另外，描述了吡啶产物用于合成有价值的杂环的合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03475

文献信息

• Practical Azidation of 1,3-Dicarbonyls
  作者：Tobias Harschneck、Sara Hummel、Stefan F. Kirsch、Philipp Klahn

  DOI：10.1002/chem.201102680

  日期：2012.1.23

  An operationally simple, direct azidation of 1,3‐dicarbonyl compounds has been developed. The reaction proceeds readily under ambient conditions using sodium azide and an iodine‐based oxidant such as I2 or 2‐iodoxybenzoic acid (IBX)‐SO3K/NaI. In particular, the latter method, as a new and well‐balanced oxidizing agent, shows excellent functional group tolerance and substrate scope and thus allows access

  已开发出一种操作简单的直接叠氮化1,3-二羰基化合物的方法。使用叠氮化钠和基于碘的氧化剂（例如I 2或2-碘氧基苯甲酸（IBX）-SO 3 K / NaI ），反应可在环境条件下轻松进行。尤其是，后一种方法作为一种新型且平衡良好的氧化剂，具有出色的官能团耐受性和底物范围，因此可以使用各种叔二叠氮基和2,2-双叠氮基1,3-二羰基化合物使用传统方法将更难以访问。由于含叠氮化物的产品容易与炔烃进行1,3-偶极环加成反应，因此我们的报告提出了一条通往敏感复杂分子类似物的新途径。
• A double Mannich approach to the synthesis of substituted piperidones—application to the synthesis of substituted E-ring analogues of methyllycaconitine
  作者：Yinman Chan、Jared Balle、J. Kevin Sparrow、Peter D.W. Boyd、Margaret A. Brimble、David Barker

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.084

  日期：2010.8

  The double Mannich reaction of acyclic α,γ-substituted β-keto esters and bis(aminol) ethers gives substituted 3,5-substituted-4-piperidones with high levels of diastereoselectivity. These piperdiones can be easily transformed into substituted E-ring analogues of the delphinium alkaloid methyllycacotine.

  无环α，γ-取代的β-酮酯和双（氨基）醚的双重曼尼希反应产生具有高水平非对映选择性的取代的3,5-取代的4-哌啶酮。这些哌啶酮可以容易地转化为翠雀碱生物碱甲基烟碱的取代的E-环类似物。
• Tellurium and Iodine Promoted Cyclofunctionalization of Alkenyl Substituted β-Keto Esters
  作者：H. M. C. Ferraz、M. K. Sano、A. C. Scalfo

  DOI：10.1055/s-1999-2679

  日期：1999.5

  This work describes the use of aryltellurium trichloride and iodine as suitable cyclization reagents for alkenyl substituted β-keto esters. The reaction takes place via the enolic form of the dicarbonyl compounds, giving the corresponding five-membered cyclic ethers in good yields.

  本研究介绍了使用芳基三氯化碲和碘作为烯基取代的δ-酮酯的合适环化试剂。反应通过二羰基化合物的烯醇形式进行，以良好的产率得到相应的五元环醚。
• Syntheses of Both Diastereoisomers of 2,8-Dioxabicyclo[3.2.1]octane Derivatives: Degradation Products of Daphniphyllum Alkaloids
  作者：Boonsong Kongkathip、Rongsan Sookkho、Ngampong Kongkathip、Walter C. Taylor

  DOI：10.1246/cl.1999.1095

  日期：1999.10

  Both diastereoisomers of 1,4-dimethyl-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-4-caboxylic acid ester (3, 4) and the 4-hydroxy methyl analogues (5, 6) were synthesised from ethyl acetoacetate and diethyl malonate respectively. The key step of these process involved intramolecular cyclisation using palladium chloride as catalyst.

  1,4-二甲基-2,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷-4​​-羧酸酯的非对映异构体 (3, 4) 和 4-羟甲基类似物 (5, 6) 均由乙酰乙酸乙酯和二乙酯合成分别为丙二酸。这些过程的关键步骤涉及使用氯化钯作为催化剂的分子内环化。
• BICYCLIC gamma-AMINO ACID DERIVATIVE
  申请人：SHIMADA KOUSEI

  公开号：US20100249229A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  It is intended to provide a bicyclic γ-amino acid derivative having excellent activity as an α 2 δ ligand. The present invention provides a compound represented by the general formula (I): wherein R 1 , R 2 , R 2′ , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , and R 8′ are a hydrogen atom or the like; and R 3 is a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C6 alkyl group, or the like.

  本发明旨在提供一种具有作为α2δ配体的优异活性的双环γ-氨基酸衍生物。本发明提供一种由通式(I)表示的化合物：其中R1、R2、R2'、R4、R5、R6、R7、R8和R8'是氢原子或类似物；而R3是氢原子、卤素原子、C1-C6烷基或类似物。