3-diethylamino-crotonic acid ethyl ester | 59222-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-diethylamino-crotonic acid ethyl ester
• 英文别名: 3-Diaethylamino-buten-(2)-saeure-(1)-aethylester；3-Diaethylamino-crotonsaeure-aethylester；β-Diaethylamino-crotonsaeure-aethylester；β-Diethylamino-crotonsaeure-ethylester；β-Diethylamino-crotonsaeureethylester；Aethyl-β-diaethylamino-crotonat；Ethyl 3-(diethylamino)but-2-enoate
• CAS: 59222-31-0
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₂
• 分子量: 185.266
• InChiKey: MNBAJVZFLPBXPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-diethylamino-crotonic acid ethyl ester 在 乙醇 、 铂 作用下， 生成 3-diethylamino-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Decombe, Annales de Chimie (Cachan, France), 1932, vol. <10> 18, p. 133

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 二乙胺 生成 3-diethylamino-crotonic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  The reaction of β-N,N-Dialkylaminocrotonates with phosphorus oxychloride

  摘要：

  β-二烷基氨基巴豆酸盐 在室温下，在过量的氧氯化磷中自缩合，得到 高产率的 N,N-二烷基黄原酸酯。当使用一定量的 反应在苯中进行，温度为 时，也会产生大量的酚类副产物。 在 β-吗啉巴豆酸盐的情况下，这些副产物会成为主要产物。这些 这些化合物经过多次转化，在确定其结构的同时 它们的结构，同时也为 N,N-二烷基酰胺的合成提供了方法。 N,N-二烷基苯胺衍生物的合成方法。

  DOI：

  10.1071/ch9772213

文献信息

• A novel application of DDQ as electrophile in the Nenitzescu reaction
  作者：U. Kucklaender、R. Bollig、W. Frank、A. Gratz、J. Jose

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.03.006

  日期：2011.4

  Reaction of 2,3-dichloro-5,6-dicyano-benzoquinone (DDQ) with secondary enaminones yields surprisingly 2-aza-spiro[4,5]decatrienes. The reaction occurs via cyclisation of the primary Michael-adduct with the nitrile group. Reaction of DDQ with tertiary and also certain secondary enamines leads to 3-amino-benzo[b]furan derivatives. This is formed not by Michael-addition, but via geminate radical ion pair

  2，3-二氯-5，6-二氰基苯并醌（DDQ）与仲烯胺酮的反应令人惊讶地产生了2-氮杂-螺[4,5]癸二烯。该反应通过伯烷基加成基与腈基的环化而发生。DDQ与叔胺以及某些仲烯胺的反应生成3-氨基-苯并[ b ]呋喃衍生物。这不是通过迈克尔加成反应形成的，而是通过形成自由基自由基对并随后生成氧碳键生成苯并呋喃而形成的。对新产品进行了研究，以抑制纯化的人蛋白激酶CK2及其一般的细胞抑制活性。结果表明，活性最高的化合物是3-氨基-5-羟基-苯并呋喃衍生物11s，CK2的IC 50值为0.2μM。
• Synthesis of polyfunctionalized benzophenones via the reaction of 3-formylchromones with tertiary push–pull enamines
  作者：Alexey Yu. Barkov、Vladislav Yu. Korotaev、Igor B. Kutyashev、Vyacheslav Ya. Sosnovskikh

  DOI：10.1016/j.tet.2016.03.005

  日期：2016.4

  Uncatalyzed nucleophilic reaction of 3-formylchromones with tertiary push–pull enamines in refluxing acetonitrile gave polyfunctionalized benzophenone derivatives as a result of a [3+3] annulation in moderate to good yields.

  3-甲酰基色酮与叔推挽式烯胺在回流乙腈中的未催化亲核反应产生了[3 + 3]环化反应的多官能化二苯甲酮衍生物，产率中等至良好。
• Synthesis of functionalized 4-nitroanilines by ring transformation of dinitropyridone with enaminones
  作者：Saki Naito、Soichi Yokoyama、Haruyasu Asahara、Nagatoshi Nishiwaki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.11.003

  日期：2017.12

  2-Functionalized 4-nitroanilines were readily synthesized by ring transformation using 3,5-dinitro-2-pyridone and enaminones prepared from 1,3-dicarbonyl compounds and amines. Modification of the amino group and the ortho-position could be achieved by simply changing the enaminones. Using this strategy, functional groups such as acetyl, benzoyl, and ethoxycarbonyl groups could be introduced into the

  通过使用由1,3-二羰基化合物和胺制备的3,5-二硝基-2-吡啶酮和烯胺酮，通过环转化，可以轻松合成2-官能化的4-硝基苯胺。氨基和邻位的修饰可以通过简单地改变烯胺酮来实现。使用这种策略，可以将诸如乙酰基，苯甲酰基和乙氧羰基的官能团引入硝基苯胺框架中。
• 15. Researches on acetylenic compounds. Part III. Diene additions to ethynyl ketones
  作者：Kenneth Bowden、E. R. H. Jones

  DOI：10.1039/jr9460000052

  日期：——
• Michael; Cobb, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1908, vol. 363, p. 78
  作者：Michael、Cobb

  DOI：——

  日期：——