benzyloxycarbonylsarcosyl-N-methylvaline | 73984-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyloxycarbonylsarcosyl-N-methylvaline
• 英文别名: (2S)-3-methyl-2-[methyl-[2-[methyl(phenylmethoxycarbonyl)amino]acetyl]amino]butanoic acid
• CAS: 73984-46-0
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₅
• 分子量: 336.388
• InChiKey: IPFUHFZVVAUIMA-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  87.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyloxycarbonylsarcosyl-N-methylvaline 在 氢溴酸 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (3-hydroxy-4-methyl-2-nitrobenzoyl)-L-threonyl-D-valyl-L-prolyl-sarcosyl-N-methyl-L-valine lactone
  参考文献：
  名称：

  通过氮丙啶†的开环反应进行放线菌素D（C 1）的全合成

  摘要：

  放线菌素D（C 1）已通过涉及两个肽片段（2 S，3 S）-1-（2-硝基-3-苄氧基-4-甲基苯甲酰基）-3-甲基-2之间酯形成的途径合成-氮丙啶-羰基-D-戊基脯氨酸叔丁酯和N-苄氧基羰基肌氨酸-N-甲基缬氨酸，通过氮丙啶的开环反应。环化，然后还原和氧化，得到放线菌素D（C 1）。就物理性质和生物活性而言，合成放线菌素D（C 1）与天然物质没有区别。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570170840
• 作为产物：
  描述：

  苄氧羰酰基肌氨酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 benzyloxycarbonylsarcosyl-N-methylvaline
  参考文献：
  名称：

  通过氮丙啶†的开环反应进行放线菌素D（C 1）的全合成

  摘要：

  放线菌素D（C 1）已通过涉及两个肽片段（2 S，3 S）-1-（2-硝基-3-苄氧基-4-甲基苯甲酰基）-3-甲基-2之间酯形成的途径合成-氮丙啶-羰基-D-戊基脯氨酸叔丁酯和N-苄氧基羰基肌氨酸-N-甲基缬氨酸，通过氮丙啶的开环反应。环化，然后还原和氧化，得到放线菌素D（C 1）。就物理性质和生物活性而言，合成放线菌素D（C 1）与天然物质没有区别。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570170840

文献信息

• Tanaka, Takumi; Nakajima, Kiichiro; Okawa, Kenji, Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1980, vol. 53, # 5, p. 1351 - 1355
  作者：Tanaka, Takumi、Nakajima, Kiichiro、Okawa, Kenji

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of actinomycin D(C₁)<i>via</i>a ring-opening reaction of aziridine
  作者：K. Okawa、K. Nakajima、T. Tanaka

  DOI：10.1002/jhet.5570170840

  日期：1980.12

  Actinomycin D(C1) has been synthesized by a route involving the ester formation between two peptide fragments, (2S,3S)-1-(2-nitro-3-benzyloxy-4-methylbenzoyl)-3-methyl-2-aziridine-carbonyl-D-valylproline t-butyl ester and N-benzyloxycarbonylsarcosyl-N-methylvaline, via a ring-opening reaction of aziridine. Cyclization, followed by reduction and oxidation, gave actinomycin D(C1). The synthetic actinomycin

  放线菌素D（C 1）已通过涉及两个肽片段（2 S，3 S）-1-（2-硝基-3-苄氧基-4-甲基苯甲酰基）-3-甲基-2之间酯形成的途径合成-氮丙啶-羰基-D-戊基脯氨酸叔丁酯和N-苄氧基羰基肌氨酸-N-甲基缬氨酸，通过氮丙啶的开环反应。环化，然后还原和氧化，得到放线菌素D（C 1）。就物理性质和生物活性而言，合成放线菌素D（C 1）与天然物质没有区别。