(E)-1-phenylsulfinyl-1-propene | 67652-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-phenylsulfinyl-1-propene
• 英文别名: (E)-1-(phenylsulfinyl)prop-1-ene；(+/-)_S-(E)-1-(phenylsulfinyl)prop-1-ene；phenylbut-2-enyl sulfoxide；(E)-phenyl 1-propenyl sulfoxide；phenylsulphinylpropyl-1-en；Benzene, (1-propenylsulfinyl)-, (E)-；[(E)-prop-1-enyl]sulfinylbenzene
• CAS: 67652-99-7
• 化学式: C₉H₁₀OS
• 分子量: 166.244
• InChiKey: UVCDLIZJTASUNQ-KRXBUXKQSA-N

物化性质

• 沸点：
  110-111 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-phenylsulfinyl-1-propene 在 sodium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-ethyl-3-methyl-4-phenylsulfinylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用普默勒重排制备 4-苯硫基-4-丁内酯衍生物的非对映选择性

  摘要：

  阐明了通过 4-苯基亚磺酰基丁酸衍生物的普默勒重排制备 4-苯硫基-4-丁内酯衍生物的非对映选择性。3-烷基-4-苯基亚磺酰基丁酸与乙酸酐的反应导致主要形成反式-3-烷基-4-苯硫基-4-丁内酯。2,3-二烷基-4-苯基亚磺酰基丁酸的内酯化主要得到(2RS,3RS,4SR)-2,3-二烷基-4-苯硫基-4-丁内酯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.2603
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基苯硫醚 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (E)-1-phenylsulfinyl-1-propene
  参考文献：
  名称：

  利用底物多样性通过不对称氢化动力学拆分制备可合成有价值的亚砜

  摘要：

  据报道，衍生自膦-亚磷酸酯配体的铑催化剂能够氢化分解一组结构多样的α，β-不饱和乙烯基亚砜。该方法的实用性被用于制备生物活性化合物的前体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000592

文献信息

• Preparation of Some Novel Butyl, Butenyl, Butadienyl and Butynyl Sulfone Electrophiles for Use in Enolate Trapping Studies
  作者：WA Loughlin、RK Haynes

  DOI：10.1071/ch9950651

  日期：——

  The preparation of some novel four-carbon electrophiles and electrophile intermediates is described. Thus, the chlorobutenyl sulfone (5), the iodobutynyl sulfone (6) and the hitherto unreported chlorobutynyl sulfone (4) were prepared. The novel intermediates, containing a chelating imidazolyl functionality, the N- methylimidazolyl sulfides (13)-(15) were also prepared. However, they polmerized rapidly, thus preventing further synthetic manipulations. The preparation of the α-( trimethylsilyl ) butadienyl sulfones (17) and (18) is described and the mode of formation of the intermediate α- trimethylsilyl sulfides (21) and (22) from the trimethylsilylbutenyl sulfide (27) is discussed.

  本文介绍了一些新型四碳亲电体和亲电体中间体的制备方法。因此，制备出了氯丁烯基砜（5）、碘丁炔基砜（6）和迄今未报道过的氯丁炔基砜（4）。此外，还制备出了含有咪唑螯合官能团的新型中间体 N-甲基咪唑砜 (13)-(15)。然而，它们很快就聚合了，因此无法进行进一步的合成操作。本文介绍了 α-（三甲基硅基）丁二烯基砜 (17) 和 (18) 的制备方法，并讨论了由三甲基硅基丁烯基硫醚 (27) 生成中间体 α-三甲基硅基硫化物 (21) 和 (22) 的模式。
• Additive Pummerer reactions of vinylic sulfoxides. Synthesis of γ-hydroxy-α,β-unsaturated esters, α-hydroxyketones, and 2-phenylsulfenyl aldehydes and primary alcohols
  作者：Donald Craig、Kevin Daniels、A.Roderick MacKenzie

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81812-3

  日期：1993.1

  the E-isomers. β-Monosubstituted vinylic sulfoxides 1 possessing a β-aryl group, and β-disubstituted vinylic sulfoxides 3 reacted with trifluoromethanesulfonic anhydride-sodium acetate in acetic anhydride to give 2-(phenylsulfenyl)acylals 14. These gave 2-phenylsulfenyl aldehydes 15 upon basic methanolysis, and the corresponding primary alcohols 16 on reduction with sodium borohydride. Reaction of both

  在二氯甲烷中用三氟乙酸酐处理β-单取代的乙烯基亚砜1可获得1,2-双（三氟乙酰氧基）硫醚6的优异收率。2-烷基取代的6的轻度碱性甲醇分解得到α-羟醛11，为单体-二聚体混合物。2-芳基类似物的类似处理提供了芳基（羟甲基）酮12。化合物11与甲氧基羰基亚甲基三苯基膦进行Wittig反应，得到高产率的γ-羟基-α，β-不饱和酯13，主要为E-异构体。β-单取代乙烯基亚砜1具有β-芳基的基团，和β-二取代的乙烯基亚砜3与三氟甲磺酸酐-乙酸钠在乙酸酐中反应，得到2-（苯基亚磺酰基）酰基14。它们在碱性甲醇分解时得到2-苯基亚硫基醛15，而在用硼氢化钠还原时得到相应的伯醇16。对映体纯的乙烯基亚砜1o的两种几何异构体与TFAA的反应得到外消旋体6o，为非对映异构体的混合物。光学纯（的反应ë） -和（Ž） - 1P与乙酸酐三氟乙酸酐钠，得到acylalee分别为10.5和19％中的19。
• Aryl Sulfoxides from Allyl Sulfoxides via [2,3]-Sigmatropic Rearrangement and Domino Pd-Catalyzed Generation/Arylation of Sulfenate Anions
  作者：Elise Bernoud、Gaëtan Le Duc、Xavier Bantreil、Guillaume Prestat、David Madec、Giovanni Poli

  DOI：10.1021/ol902620t

  日期：2010.1.15

  Allylic sulfoxides, via [2,3]-sigmatropic rearrangement and oxidative addition of the resulting allylic sulfenate esters to Pd(0), are found to be excellent precursors of sulfenate anions. This hitherto unknown reactivity is applied in a new Pd(0)-catalyzed domino sequence involving sulfenate anion generation followed by arylation to afford aryl sulfoxides.

  烯丙基亚砜通过[2,3]-σ重排和氧化生成的烯丙基亚磺酸酯到Pd（0）的氧化添加被发现是亚硫酸根阴离子的优良前体。迄今未知的反应性被应用于新的Pd（0）催化的多米诺骨牌序列中，该序列涉及亚硫酸盐阴离子的产生，然后芳基化生成芳基亚砜。
• A new method for synthesis of allenes, including an optically active form, from aldehydes and alkenyl aryl sulfoxides with carboncarbon bond-formation
  作者：Tsuyoshi Satoh、Yuko Kuramochi、Yujiro Inoue

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01666-4

  日期：1999.12

  Ligand exchange reaction of β-mesyloxy sulfoxides or β-acetoxy sulfoxides, which were derived from alkenyl aryl sulfoxides and aldehydes in two steps, with n-BuLi or EtMgBr at low temperature gave allenes in good yields. Optically active allenes were synthesized starting from optically active 2-phenylethenyl p-tolyl sulfoxides.

  由烯基芳基亚砜和醛经两步衍生的β-甲氧基亚砜或β-乙酰氧基亚砜在低温下与n- BuLi或EtMgBr进行配体交换反应，得到的异戊烯收率良好。从旋光的2-苯基乙烯基对甲苯基亚砜开始合成旋光的烯。
• Regioselectivity of 1,3-dipolar cycloadditions of (phenylsulfinyl)- and (phenylsulfonyl)alkenes
  作者：Mario Barzaghi、Pier Luigi Beltrame、Piero Dalla Croce、Paola Del Buttero、Emanuela Licandro、Stefano Maiorana、Gaetano Zecchi

  DOI：10.1021/jo00169a041

  日期：1983.10