N-(cyano(phenyl)methyl)-P,P-diphenylphosphinic amide | 67764-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(cyano(phenyl)methyl)-P,P-diphenylphosphinic amide
• 英文别名: N-1-Cyanobenzyldiphenylphosphinamid；2-(Diphenylphosphorylamino)-2-phenylacetonitrile；2-(diphenylphosphorylamino)-2-phenylacetonitrile
• CAS: 67764-54-9
• 化学式: C₂₀H₁₇N₂OP
• 分子量: 332.342
• InChiKey: BOHZUFYESYPTMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯基氯化膦 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 Petroleum ether 为溶剂， 生成 N-(cyano(phenyl)methyl)-P,P-diphenylphosphinic amide
  参考文献：
  名称：

  A New Approach to the Synthesis of Primary Amines, Isothiocyanates, and 1-Aminoalkanephosphonates viaN-Phosphinyl Aldoximes and Ketoximes

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1978-24795

文献信息

• Dual-Activation Asymmetric Strecker Reaction of Aldimines and Ketimines Catalyzed by a Tethered Bis(8-quinolinolato) Aluminum Complex
  作者：Joshua P. Abell、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja907268g

  日期：2009.10.28

  aldimines and ketimines. Although catalytic asymmetric addition of cyanide to imines to generate alpha-amino-protected nitriles (the Strecker reaction) has been extensively studied in the past, alternative, easier-to-handle reagents for this process are required for modern organic synthesis. To date, there are a limited number of reports utilizing alternative sources of cyanide other than KCN/HCN or TMSCN

  发现铝配合物对于将氰化物添加到醛亚胺和酮亚胺中具有高产率和对映选择性。尽管过去已经广泛研究了将氰化物催化不对称加成到亚胺以生成 α-氨基保护的腈（Strecker 反应），但现代有机合成需要用于该过程的替代性、更易于处理的试剂。迄今为止，在这一重要反应中使用除 KCN/HCN 或 TMSCN 之外的其他氰化物来源的报告数量有限。本催化剂使用氰基甲酸乙酯作为氰化物源为芳族、杂芳族和脂族醛亚胺和酮亚胺提供均匀的高对映选择性。
• Nitroxyl‐Radical‐Catalyzed Oxidative Coupling of Amides with Silylated Nucleophiles through N‐Halogenation
  作者：Katsuhiko Moriyama、Masako Kuramochi、Kozo Fujii、Tsuyoshi Morita、Hideo Togo

  DOI：10.1002/anie.201607223

  日期：2016.11.14

  (EWG) and silylated nucleophiles was developed to furnish coupling products in high yields, thus opening up new frontiers in organocatalyzed reactions. This reaction proceeded through the activation of N‐halogenated amides by a nitroxyl‐radical catalyst, followed by carbon–carbon coupling with silylated nucleophiles. Studies of the reaction mechanism indicated that the nitroxyl radical activates N‐halogenated

  带有N保护性吸电子基团（EWG）的胺与甲硅烷基化亲核试剂之间的硝酰-自由基催化的氧化偶联反应得以开发，可提供高收率的偶联产物，从而为有机催化反应开辟了新的领域。该反应通过硝酰自由基催化剂活化N卤代酰胺，然后与甲硅烷基化的亲核试剂进行碳-碳偶合。对反应机理的研究表明，硝酰基自由基可活化由N-EWG保护的酰胺和卤化试剂生成的N-卤代酰胺，生成相应的亚胺。