(3-nitrophenyl)(phenyl)selane | 301329-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-nitrophenyl)(phenyl)selane
• 英文别名: 3-nitrophenyl phenyl selenide；3-Nitrodiphenyl selenide；1-nitro-3-phenylselanylbenzene
• CAS: 301329-93-1
• 化学式: C₁₂H₉NO₂Se
• 分子量: 278.169
• InChiKey: JUKJTRIFNBNUQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.9±25.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.25
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-nitrophenyl)(phenyl)selane 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-phenylselanyl-aniline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of azido arylselenides and azido aryldiselenides: a new class of selenium–nitrogen compounds

  摘要：

  We present here our results of the efficient synthesis of azido arylselenides and azido aryldiselenides under mild conditions. Starting from nitrogen-substituted benzenes, we incorporated selenium atom at aromatic ring and obtained amino arylselenides and diselenides in satisfactory yields. Treatment of these compounds with iso-pentyl nitrite (i-C5H11ONO) and azido trimethylsilane (Me3SiN3) in THF affords a variety of azido arylselenides and diselenides in good to excellent yields. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.04.076
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯胺 在 tetrafluoroboric acid 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 (3-nitrophenyl)(phenyl)selane
  参考文献：
  名称：

  通过芳基偶氮砜的可见光驱动活化，非金属合成不对称芳基硒化物和碲化物

  摘要：

  在可见光驱动，无光催化剂和无金属的条件下，由芳基偶氮砜以令人满意的收率制备了不对称的（杂）芳基硒化物和碲化物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001386

文献信息

• Synthesis of Unsymmetrical Diorganyl Chalcogenides under Greener Conditions: Use of an Iodine/DMSO System, Solvent- and Metal-Free Approach
  作者：Sumbal Saba、Jamal Rafique、Antonio L. Braga

  DOI：10.1002/adsc.201500024

  日期：2015.5.4

  Herein, we report a greener iodine‐catalyzed protocol to access different types of unsymmetrical diorganyl chalcogenides. This new approach works in the absence of solvent and metal. The desired products were obtained in good to excellent yields using one equivalent of arylboronic acids, half an equivalent of various diorganyl dichalcogenides, iodine (10 mol%) as a catalyst and 2 equivalents of dimethyl

  本文中，我们报告了一种绿色的碘催化方案，可用于访问不同类型的不对称二有机基硫属元素化物。这种新方法可以在没有溶剂和金属的情况下使用。使用一当量的芳基硼酸，一半当量的各种二有机基二卤代二硫化物，碘（10摩尔％）作为催化剂和2当量的二甲基亚砜（DMSO；作为氧化剂），以良好的产率获得所需的产物。在微波照射下10分钟的时间。
• Metal-free radical thiolations mediated by very weak bases
  作者：Denis Koziakov、Michal Majek、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1039/c6ob02276f

  日期：——

  Aromatic thioethers and analogous heavier chalcogenides were prepared by reaction of arene-diazonium salts with disulfides in the presence of the cheap and weak base NaOAc. The mild and practical reaction conditions (equimolar reagents, DMSO, r.t., 8 h) tolerate various functional groups (e.g. Br, Cl, NO2, CO2R, OH, SCF3, furans). Mechanistic studies indicate the operation of a radical aromatic substitution

  在廉价和弱碱的NaOAc存在下，芳烃重氮盐与二硫化物反应可制得芳族硫醚和类似的较重硫族化物。温和而实际的反应条件（等摩尔试剂，DMSO，rt，8 h）可耐受各种官能团（例如Br，Cl，NO 2，CO 2 R，OH，SCF 3和呋喃）。机理研究表明，通过芳基，乙酰氧基，噻吩基和二甲基基团的自由基芳族取代机理的操作。
• An Efficient Copper(I) Iodide Catalyzed Synthesis of Diaryl Selenides through CAr-Se Bond Formation Using Solvent Acetonitrile as Ligand
  作者：Govindasamy Sekar、Arpan Dandapat、Chiranjeevi Korupalli、D. Prasad、Rahul Singh

  DOI：10.1055/s-0030-1260078

  日期：2011.7

  synthesized through CAr-Se bond formation using readily available copper(I) iodide as catalyst under mild reaction conditions (82 ˚C) from aryl iodides and diphenyl diselenide. In this coupling reaction, solvent acetonitrile acts as ligand for copper(I) iodide and no external ligand is required. Less reactive aryl bromides also provide the di­aryl selenides in good isolated yields. copper catalyst - acetonitrile

  在适度的反应条件下（82℃），使用碘化亚铜（I）作为催化剂，可以通过碘化亚铜和二苯二硒化物通过C Ar-硒键的形成，形成广泛的二芳基硒化物。在该偶联反应中，溶剂乙腈充当碘化亚铜（I）的配体，不需要外部配体。反应性较低的芳基溴化物也可以良好的分离产率提供二芳基硒化物。 铜催化剂-乙腈-C-Se键形成-硒
• New routes for the synthesis of unsymmetrical diarylselenides: Effect of heat, light and ultrasound
  作者：Amber J. Sahani、Anand S. Burange、Seema D. Thakur、Radha V. Jayaram

  DOI：10.1016/j.mcat.2019.110534

  日期：2019.10

  presence of sunlight and UV light but also under thermal condition for comparison study. Moreover, ultrasound assisted new catalytic protocol was developed using Ni(II)/L-proline system in DMSO with the advantage of shorter reaction time compared to earlier reports. We have also developed a new C-Se cross coupling reaction where phenylselenyl chloride and arylhydrazine hydrochlorides were effectively coupled

  在此，我们报道了在没有催化剂的情况下二苯基二硒化物与取代的苯肼盐酸盐的光化学偶联。该协议不仅是在阳光和紫外线的存在下开发的，而且是在热条件下进行比较研究的。此外，在DMSO中使用Ni（II）/ L-脯氨酸系统开发了超声辅助的新催化方案，与之前的报道相比，该方法具有反应时间更短的优势。我们还开发了一种新的C-Se交叉偶联反应，其中使用发达的催化系统有效地偶联了苯基硒基氯和芳基肼盐酸盐。
• Copper-Silver Dual Catalyzed Decyanative C-Se Cross-Coupling
  作者：Nirmalya Mukherjee、Debasish Kundu、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1002/adsc.201600933

  日期：2017.1.19

  develop a decyanative cross‐coupling through metal‐assisted nucleophilic displacement, which is less explored so far. Thus, a decyanative cross‐coupling of aryl selenocyanate with aryl‐/alkylacetylenes, boronic acids and silanes has been accomplished by a copper‐assisted nucleophilic displacement reaction for an easy access to a series of diaryl, aryl alkyl, aryl vinyl and aryl alkynyl selenides. The best

  传统上，金属催化的交叉偶联反应受不同亲核试剂取代卤素，甲苯磺酸盐等离去基团的控制，从而导致碳-碳和碳-杂原子键的形成。除了传统的离去基团在偶联反应中的取代，脱氰交叉偶联也受到了当前的关注。这项工作的目的是通过金属辅助的亲核置换来发展脱氰交叉偶联，到目前为止，这一研究还很少。因此，通过铜辅助的亲核取代反应可以轻松实现一系列二芳基，芳基烷基，芳基乙烯基和芳基炔基硒化物的芳基硒酸芳基酯与芳基/烷基乙炔，硼酸和硅烷的脱氰交叉偶联。 。2，Ag 2 CO 3（20 mol％）和Cs 2 CO 3（1当量）在N-甲基吡咯烷酮（NMP）中于100°C放置8 h 。操作简单，产率高和通用性强的优点使该方法更具吸引力。已经提出了一种机械途径。银在脱氰过程中起关键作用。基于UV，EPR，HRMS和IR分析数据以及对照实验的结果，提出了这种脱氰碳-硒交叉偶联的可能机理。