carbethoxymethylidene(phenylseleno)triphenylphosphorane | 54588-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: carbethoxymethylidene(phenylseleno)triphenylphosphorane
• 英文别名: -triphenylphosphoran；(Aethoxycarbonyl-phenylseleno-methylen)-triphenylphosphoran；Ethyl 2-phenylselanyl-2-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)acetate；ethyl 2-phenylselanyl-2-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)acetate
• CAS: 54588-17-9
• 化学式: C₂₈H₂₅O₂PSe
• 分子量: 503.439
• InChiKey: CVFLYVCPKFAULO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  607.9±38.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  carbethoxymethylidene(phenylseleno)triphenylphosphorane 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Wang Li, Huang Zhi-Zhen, Li Hang, Huang Xian, Org. Prep. and Proced. Int, 27 (1995) N 2, S 213-215

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 在 tetrafluoroboric acid 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 carbethoxymethylidene(phenylseleno)triphenylphosphorane
  参考文献：
  名称：

  α-高碘官能化的and和砷化铵及其串联反应，作为药物试剂。

  摘要：

  可以将α-高价碘官能化的nium和son的叶立德2用作化合物基的叶立德与亲核试剂反应，以高收率得到α-杂原子取代的叶立德4。2的亲核取代-维蒂希串联反应可以顺利进行，从而为立体选择性地合成（Z）-α-卤代-α，β-不饱和烯酸酯或烯酮6提供了一种有效的方法。

  DOI：

  10.1021/jo026077i

文献信息

• Tandem reaction of α-hypervalent iodo functionalized phosphonium and arsonium ylides as umpolung reagents
  作者：Zhi-Zhen Huang、Xiao-Chun Yu、Xian Huang

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01503-4

  日期：2002.9

  α-Hypervalent iodo functionalized phosphonium and arsonium ylides 2 can be used as umpolung ylides to react with nucleophiles to give α-heteroatom substituted ylides 4 in good yields. A tandem sequence of nucleophilic substitution then Wittig reaction occurs smoothly to form (Z)-α-halo-α,β-unsaturated esters 6, stereoselectively, in moderate to excellent yields.

  可以将α-高价碘官能化的nium和ar的叶立德2用作化合物基的叶立德，以与亲核试剂反应，以高收率得到α-杂原子取代的叶立德4。亲核取代的串联序列然后发生Wittig反应，平稳地发生，选择性地形成（Z）-α-卤代-α，β-不饱和酯6，产率中等至优异。
• Synthesis of α-phenylseleno-α,β-unsaturated esters by Wittig-type reactions. Studies on the Diels–Alder reaction
  作者：Claudio C. Silveira、Marta R.S. Nunes、Elson Wendling、Antonio L. Braga

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00685-9

  日期：2001.3

  anion and ethoxycarbonyl(phenylselenenyl)methylidene(triphenyl)phosphorane with aliphatic and aromatic aldehydes. The α-phenylseleno unsaturated esters were obtained as mixtures of E/Z-isomers in medium to good yields and in moderate yields, respectively. α-Phenylselenenyl acrylate was used as dienophile in a Diels–Alder reaction. On reaction with isoprene only the para isomer was obtained while reaction

  通过使三乙基膦酰基乙酸根阴离子与乙氧基羰基（苯基硒烯基）亚甲基（三苯基）膦烷与脂肪族和芳香族醛反应，制得乙基α-苯基硒基-α，β-不饱和酯。以E / Z异构体的混合物形式分别以中等到良好的收率和中等的收率获得了α-苯基硒代不饱和酯。在Diels-Alder反应中，α-苯基硒烯丙烯酸酯被用作亲二烯体。在与异戊二烯反应时，仅获得对位异构体，而与环戊二烯反应以高收率得到外型/内型异构体的1：1混合物。
• Wang, Li; Huang, Zhi-Zhen; Li, Hang, Organic Preparations and Procedures International, 1995, vol. 27, # 2, p. 213 - 215
  作者：Wang, Li、Huang, Zhi-Zhen、Li, Hang、Huang, Xian

  DOI：——

  日期：——