N-benzyl-4-phenylbut-3-en-1-amine | 607734-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-4-phenylbut-3-en-1-amine
• CAS: 607734-63-4
• 化学式: C₁₇H₁₉N
• 分子量: 237.345
• InChiKey: SMFFNYUGZPRTIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.8±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.018±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-4-phenylbut-3-en-1-amine 在 吡啶 、 锰 、 nickel(II) perchlorate hexahydrate 、 (S)-8-(4-(tert-butyl)-1-(naphthalen-1-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)quinoline 、 lithium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 112.0h， 生成 (R)-1-benzyl-3-((S)-1-phenyloctyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  镍催化内烯烃的对映选择性还原烷基氨基甲酰化

  摘要：

  内部烯烃的对映选择性还原二碳官能化已被开发以能够形成邻位立体中心。该方案可以轻松合成带有邻位或四元立体中心的手性吡咯烷酮，具有优异的对映选择性和非对映选择性。 DFT 计算表明对映决定步骤是氨基甲酰基-Ni 中间体的分子内迁移插入。

  DOI：

  10.1002/anie.202207536
• 作为产物：
  描述：

  苯基溴化镁 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-benzyl-4-phenylbut-3-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  镍催化内烯烃的对映选择性还原烷基氨基甲酰化

  摘要：

  内部烯烃的对映选择性还原二碳官能化已被开发以能够形成邻位立体中心。该方案可以轻松合成带有邻位或四元立体中心的手性吡咯烷酮，具有优异的对映选择性和非对映选择性。 DFT 计算表明对映决定步骤是氨基甲酰基-Ni 中间体的分子内迁移插入。

  DOI：

  10.1002/anie.202207536

文献信息

• Direct Access to α‐Aminosilanes Enabled by Visible‐Light‐Mediated Multicomponent Radical Cross‐Coupling
  作者：Xiaoye Yu、Constantin G. Daniliuc、Fatmah Ali Alasmary、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.202109252

  日期：2021.10.18

  α-aminosilanes can be obtained in good yields under mild conditions. Both primary amines and secondary amines are compatible with this transformation. Moreover, optically pure α-aminosilanes are accessible by using chiral amines. Mechanistic studies indicate that reactions proceed through radical/radical cross-coupling of silyl radicals with α-amino alkyl radicals.

  α-氨基硅烷是一类具有生物活性的重要有机化合物。在本次交流中，提出了一种α-氨基硅烷的新方法，该方法利用光氧化还原催化使有机（三三甲基硅基）硅烷与原料烷基胺和醛进行三组分偶联。在温和条件下可以以良好的产率获得各种高度官能化的 α-氨基硅烷。伯胺和仲胺都适合这种转变。此外，通过使用手性胺可以获得光学纯的α-氨基硅烷。机理研究表明反应是通过甲硅烷基与α-氨基烷基的自由基/自由基交叉偶联进行的。
• Amine-Directed Hydroboration: Scope and Limitations
  作者：Matthew Scheideman、Guoqiang Wang、Edwin Vedejs

  DOI：10.1021/ja0774663

  日期：2008.7.1

  Iodine activation induces intramolecular hydroboration of homoallylic and bis-homoallylic amine boranes with good to excellent control of regiochemistry compared to control experiments using excess THF•BH3. Deuterium labeling and other evidence confirm that the iodine-induced hydroboration reaction of homoallylic amine boranes occurs via an intramolecular mechanism equivalent to the classical 4-center

  与使用过量 THF•BH3 的对照实验相比，碘活化诱导高烯丙基和双高烯丙基胺硼烷的分子内硼氢化反应，对区域化学具有良好到出色的控制。氘标记和其他证据证实碘诱导的高烯丙基胺硼烷的硼氢化反应通过与经典 4 中心过程等效的分子内机制发生，并且没有竞争性的逆硼氢化。较长的碳链系链导致较低的区域选择性，而烯丙胺中较短的系链导致转向主要的分子间硼氢化。与碘活化实验相比，THF•BH3 对照实验中烯丙胺硼烷的区域选择性更高，而高烯丙胺硼烷活化则相反。
• Novel resin composition, coating material comprising said resin composition and method for forming coatings
  申请人：Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha

  公开号：EP0052330A1

  公开（公告）日：1982-05-26

  A resin composition comprising (A) a polymer having, in the molecule, at least two groups represented by the following structural formula (I): wherein R1 is isopropyl, sec-butyl, tert-butyl, a C2-20 alkyl group, a C3-20 cycloalkyl group, a C5-20 alkenyl group, a C3-20 hydroxyalkyl group, a C5-20 alkoxyalkyl group, a C3-20 aminoalkyl group, a C6-20 aryl group or a C6-20 arylalkyl group, and n is 0, 1 or 2, and (B) a polymer having an electron attractive group and an α,β-ethylenic double bond adjacent thereto. Though said composition is stable at room temperature, it is crosslinked and cured at high temperatures because the amino group of the polymer (A) adds to the double bond of the polymer (B). Accordingly, said resin composition is suitable for use as a cathodic electrocoating material.

  一种树脂组合物，包含(A)一种聚合物，其分子中至少有两个由以下结构式(I)代表的基团： 其中 R1 为异丙基、仲丁基、叔丁基、C2-20 烷基、C3-20 环烷基、C5-20 烯基、C3-20 羟烷基、C5-20 烷氧基烷基、C3-20 氨基烷基、C6-20 芳基或 C6-20 芳烷基，n 为 0、1 或 2；以及 (B) 具有引电子基团和邻接α,β-乙烯双键的聚合物。虽然所述组合物在室温下稳定，但由于聚合物（A）的氨基与聚合物（B）的双键相加，因此在高温下会发生交联和固化。因此，所述树脂组合物适合用作阴极电涂层材料。
• Regioselective synthesis of azetidines or pyrrolidines by selenium-induced cyclization of secondary homoallylic amines
  作者：Xavier Franck、Stéphane Leleu、Francis Outurquin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.06.087

  日期：2010.8

  Azetidines or pyrrolidines can be regioselectively obtained by selenocyclization of homoallylic amines, according to the double bond substitution (C) 2010 Elsevier Ltd All rights reserved
• US4376687A
  申请人：——

  公开号：US4376687A

  公开（公告）日：1983-03-15