2-(对溴苄基)环己酮 | 106380-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(对溴苄基)环己酮
• 英文名称: 2-(p-bromobenzyl)cyclohexanone
• 英文别名: 2-(4-bromo-benzyl)-cyclohexanone；2-(4-Brom-benzyl)-cyclohexanon；2-[(4-Bromophenyl)methyl]-cyclohexanone；2-[(4-bromophenyl)methyl]cyclohexan-1-one
• CAS: 106380-46-5
• 化学式: C₁₃H₁₅BrO
• 分子量: 267.166
• InChiKey: YZQKJNNWDKACPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  偏二甲肼 、 2-(对溴苄基)环己酮 在 甲基叔丁基醚 、 水 、 magnesium sulfate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以to yield 2-[(4-bromophenyl)methyl]-cyclohexanone dimethylhydrazone (16 g) as a yellow oil的产率得到2-[(4-Bromophenyl)methyl]-cyclohexanone dimethylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  Hexahydro-benzimidazolone compounds useful as anti-inflammatory agents

  摘要：

  本发明涉及具有以下式子（I）的化合物：在治疗炎症和免疫性疾病方面有用，其中K为O或S; Q为—C（═O）—或可选取代的C1-4烷基; Ar为可选取代的芳基或杂芳基; J1，J2，J3和Y被选择为环A是五或六元可选取代的环烯基或含有0到2个氮杂原子的杂环；Z为N或C（R9）;而R1，R2，R3和R9如规范中所定义。

  公开号：

  US06974815B2
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 聚合甲醛 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以78%的产率得到2-(对溴苄基)环己酮
  参考文献：
  名称：

  β-Arylation of oxime ethers using diaryliodonium salts through activation of inert C(sp)–H bonds using a palladium catalyst

  摘要：

  钯催化的氧肟醚的选择性β-芳基化反应是利用二芳基碘盐作为关键的芳基化试剂实现的。

  DOI：

  10.1039/c5sc03903g

文献信息

• Enantioselective Protonation of Enol Esters with Bifunctional Phosphonium/Thiourea Catalysts
  作者：Eiji Yamamoto、Kodai Wakafuji、Yusuke Mori、Gaku Teshima、Yuki Hidani、Makoto Tokunaga

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01216

  日期：2019.6.7

  Bifunctional phosphonium/thioureas derived from tert-leucine behaved as highly selective catalysts for enantioselective protonation of enol esters, providing α-chiral ketones in yields of up to 99% with high enantioselectivities (up to 98.5:1.5 er). Control experiments clarified that a bulky tert-butyl group and phosphonium and thiourea moieties were necessary to achieve such high stereoselectivity

  衍生自叔亮氨酸的双官能phospho /硫脲可作为烯醇酯对映选择性质子化的高选择性催化剂，以高对映选择性（高达98.5：1.5 er）提供α-手性酮，收率高达99％。对照实验表明，大的叔丁基基团以及phospho和硫脲部分对于实现如此高的立体选择性是必需的。此外，机理研究表明，该催化剂已转化为相应的甜菜碱，可作为单分子催化剂。
• Making kinetic and thermodynamic enolates via solvent-free high speed ball milling
  作者：Daniel C. Waddell、Indre Thiel、Tammara D. Clark、S. Tyler Marcum、James Mack

  DOI：10.1039/b922108p

  日期：——

  solvent-free high speed ball milling conditions. Using 2-methylcyclohexanone as the substrate and sodium hydroxide or lithium hexamethyldisilazide as the base, we were able to trap the thermodynamic or kinetic enolate in high selectivity. Although all the reagents were ball milled simultaneously, we observed no products resulting from aldol condensation.

  我们研究了在无溶剂条件下选择性形成由动力学或热力学烯醇化物产生的产物的能力 高速球磨条件。使用2-甲基环己酮 作为基材和 氢氧化钠 或者 六甲基二硅叠氮化锂作为基础，我们能够以高选择性捕获热力学或动力学烯醇化物。尽管所有试剂都是同时球磨的，但我们没有观察到醛醇缩合。
• Novel chiral auxiliary bearing resins
  申请人：Spino Claude

  公开号：US20050009997A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  The present invention relates to chiral resins comprising the formula: wherein R is selected from the group consisting of H, C 1 -C 6 alkyl and C 1 -C 6 branched alkyl; “n” represents an integer ranging from 1 to 3; and wherein “m” represents an integer ranging from 0 to 3.

  本发明涉及包含式的手性树脂： 其中 R 选自 H、C 1 -C 6 烷基和 C 1 -C 6 支链烷基；"n "代表 1 至 3 的整数；"m "代表 0 至 3 的整数。
• Conducting moisture sensitive reactions under mechanochemical conditions
  作者：Daniel C. Waddell、Tammara D. Clark、James Mack

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.009

  日期：2012.8

  Dry organic solvents are used for various organic reactions that employ moisture sensitive reagents. The processes to dry these solvents are hazardous and costly. Setting up reactions in an open atmosphere while using moisture sensitive reagents has little to no effect on the rate or yield of the reaction under mechanochemical conditions. We believe this is partly due to the gaseous nature of the water vapor in the air compared to the dissolved water and oxygen in solution. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US6974815B2
  申请人：——

  公开号：US6974815B2

  公开（公告）日：2005-12-13