(1S,6R)-7,7-dimethyl-4-phenylselanylbicyclo[4.1.0]heptan-3-one | 267872-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,6R)-7,7-dimethyl-4-phenylselanylbicyclo[4.1.0]heptan-3-one
• CAS: 267872-83-3
• 化学式: C₁₅H₁₈OSe
• 分子量: 293.267
• InChiKey: VYLNRVCAYFMQOZ-KTYPHDMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,6R)-7,7-dimethyl-4-phenylselanylbicyclo[4.1.0]heptan-3-one 在 lithium hexamethyldisilazane 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 (1R,2R,6R)-2-(hydroxymethyl)-7,7-dimethyl-4-phenylselanylbicyclo[4.1.0]heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  合成13-脱氧和9,13-二脱氧佛波醇的通用中间体的有效方法

  摘要：

  描述了一种用于合成生物学上令人感兴趣的13-脱氧和9,13-二脱氧佛波酸酯类似物的通用中间体的有效方法。首先，建立了比双环酮7和8更有效的合成路线，双环酮7和8是众所周知的13-脱氧佛波醇的合成中间体。第二，7和8被成功地转化为中间体19，25和27为使用彼得森反应中，oxymercuration和氧化腈环加成作为关键步骤-9,13- dideoxyphorbols合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02103-6
• 作为产物：
  描述：

  苯基溴化硒 、 在 samarium diiodide 作用下， 反应 0.25h， 以75%的产率得到(1S,6R)-7,7-dimethyl-4-phenylselanylbicyclo[4.1.0]heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  合成13-脱氧和9,13-二脱氧佛波醇的通用中间体的有效方法

  摘要：

  描述了一种用于合成生物学上令人感兴趣的13-脱氧和9,13-二脱氧佛波酸酯类似物的通用中间体的有效方法。首先，建立了比双环酮7和8更有效的合成路线，双环酮7和8是众所周知的13-脱氧佛波醇的合成中间体。第二，7和8被成功地转化为中间体19，25和27为使用彼得森反应中，oxymercuration和氧化腈环加成作为关键步骤-9,13- dideoxyphorbols合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02103-6

文献信息

• An efficient method for the synthesis of versatile intermediates leading to 13-deoxy- and 9,13-dideoxyphorbols
  作者：Akihiro Sekine、Naoya Kumagai、Koichiro Uotsu、Takashi Ohshima、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02103-6

  日期：2000.1

  An efficient method for the synthesis of versatile intermediates for biologically interesting 13-deoxy- and 9,13-dideoxyphorbol ester analogs is described. First, more efficient synthetic routes to the bicyclic ketones 7 and 8, which are well-known intermediates for the synthesis of 13-deoxyphorbols, than the previous one were established. Second, 7 and 8 were successfully converted to the intermediates

  描述了一种用于合成生物学上令人感兴趣的13-脱氧和9,13-二脱氧佛波酸酯类似物的通用中间体的有效方法。首先，建立了比双环酮7和8更有效的合成路线，双环酮7和8是众所周知的13-脱氧佛波醇的合成中间体。第二，7和8被成功地转化为中间体19，25和27为使用彼得森反应中，oxymercuration和氧化腈环加成作为关键步骤-9,13- dideoxyphorbols合成。