(S)-1-(2-pyridinyl)ethyl methanesulfonate | 220212-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-(2-pyridinyl)ethyl methanesulfonate
• 英文别名: [(1S)-1-(2-pyridyl)ethyl] methanesulfonate；[(1S)-1-pyridin-2-ylethyl] methanesulfonate
• CAS: 220212-70-4
• 化学式: C₈H₁₁NO₃S
• 分子量: 201.246
• InChiKey: MPMSGMIUVPCSSX-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(2-pyridinyl)ethyl methanesulfonate 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 氢气 作用下， 生成 (R)-1-(2-吡啶)乙胺
  参考文献：
  名称：

  手性非外消旋1-（2-吡啶基）乙胺的合成：将氨基官能团立体定向引入2-吡啶基甲基碳中心

  摘要：

  描述了用各种胺对光学纯的1-（吡啶基）乙基甲磺酸盐的立体特异性取代。（R）-或（S）-1-（2-吡啶基）乙基甲磺酸盐与伯胺（包括氨基酸酯）的反应，得到N-取代的（S）-或（R）-1-（2-吡啶基）乙胺（4）具有反型构型。仲环状胺也与（R）-2反应，以优异的产率得到相应的取代胺（5）。光学纯的和内消旋具有两个吡啶环，（三胺配体S，S）- 4F和内消旋- 4F，（S，S）- 9E，（S，R）- 9E，和（S，S）- 9F，已经在立体化学纯的形式通过该方法制备。随着手性中心的反转，不仅光学活性的2的取代反应，而且甲磺酸的1-（4-吡啶基）乙基和1-（3-吡啶基）乙基的取代反应11和14都立体发生。

  DOI：

  10.1021/jo0491758
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)pyridine 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (S)-1-(2-pyridinyl)ethyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of optically active hydroxyalkylpyridines and related pyridyl amines

  摘要：

  2-(1-Hydroxyalkyl)pyridines have been prepared by cobalt(I)-catalyzed cocyclotrimerization reaction of O-protected alpha-hydroxynitriles with acetylene. From these compounds the related pyridyl amines have been obtained.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86272-2

文献信息

• [EN] 3-(6-ALKOXY-5-CHLOROBENZO[D]ISOXAZOL-3-YL)PROPANOIC ACID USEFUL AS KYNURENINE MONOOXYGENASE INHIBITORS<br/>[FR] ACIDE 3-(6-ALKOXY-5-CHLOROBENZO[D]ISOXAZOL-3-YL)PROPANOÏQUE UTILE EN TANT QU'INHIBITEUR DE LA KYNURÉNINE MONOOXYGÉNASE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2016097144A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  Compound of formula (I) wherein R1 is heteroaryl either unsubstituted or substituted by methyl, ethyl, halo or =O; and R2 is H, methyl or ethyl; and salts thereof are KMO inhibitors and may be useful in the treatment of various disorders, for example acute pancreatitis, chronic kidney disease, acute kidney disewase, acute kidney injury, other conditions associated with systemic inflammatory response syndrome (SIRS), Huntington's disease, Alzheimer's disease, spinocerebellar ataxias, Parkinson's disease, AIDS-dementia complex, HIV infection, amylotrophic lateral sclerosis (ALS), depression, schizophrenia, sepsis, cardiovascular shock, severe trauma, acute lung injury, acute respiratory distress syndrome, acute cholecystitis, severe burns, pneumonia, extensive surgical procedures, ischemic bowel, severe acute hepatic disease, severe acute hepatic encephalopathy or acute renal failure.

  化合物的化学式（I），其中R1是杂环芳基，可以是未取代的或取代的，取代基可以是甲基、乙基、卤素或=O；R2是H、甲基或乙基；它们的盐是KMO抑制剂，可能在治疗各种疾病中有用，例如急性胰腺炎、慢性肾病、急性肾病、急性肾损伤、其他与全身性炎症反应综合征（SIRS）相关的疾病、亨廷顿病、阿尔茨海默病、脊髓小脑共济失调、帕金森病、艾滋病痴呆综合征、HIV感染、肌萎缩性侧索硬化（ALS）、抑郁症、精神分裂症、败血症、心血管休克、严重创伤、急性肺损伤、急性呼吸窘迫综合征、急性胆囊炎、严重烧伤、肺炎、广泛的外科手术、缺血性肠病、严重急性肝病、严重急性肝性脑病或急性肾功能衰竭。
• 5-LIPOXYGENASE-ACTIVATING PROTEIN (FLAP) INHIBITORS
  申请人：Hutchinson H. John

  公开号：US20070105866A1

  公开（公告）日：2007-05-10

  Described herein are compounds and pharmaceutical compositions containing such compounds, which modulate the activity of 5-lipoxygenase-activating protein (FLAP). Also described herein are methods of using such FLAP modulators, alone and in combination with other compounds, for treating respiratory, cardiovascular, and other leukotriene-dependent or leukotriene mediated conditions or diseases.

  本发明描述了调节5-脂氧合酶激活蛋白(FLAP)活性的化合物和含有该化合物的药物组合物。本发明还描述了单独使用和与其他化合物联合使用FLAP调节剂，用于治疗呼吸系统、心血管系统和其他白三烯依赖性或白三烯介导的状况或疾病。
• Novel Synthesis of the Main Central 2,3,6-Trisubstituted Pyridine Skeleton [Fragment A-B-C] of a Macrobicyclic Antibiotic, Cyclothiazomycin
  作者：Chung-gi Shin、Akihiro Okabe、Akinori Ito、Akio Ito、Yasuchika Yonezawa

  DOI：10.1246/bcsj.75.1583

  日期：2002.7

  the protected Ser thioamide derivative with 3-bromopyruvate, and then thiazolination of the C-terminal Ser residue of the sequence. Secondly, an efficient synthesis of the central 2-(2-2-[(1R)-1-aminoethyl]pyridin-6-yl}thiazol-4-yl)-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylate [Fragment B derivative] was also achieved by thiazolation of the formyl group of the 2-(1-aminoethyl)-6-formylpyridine derivative, and

  首先完成了大双环抗生素环噻霉素的主要中央 2,3,6-三取代吡啶骨架 [受保护的片段 ABC] 的有用合成。首先，连接到主要吡啶骨架的 6-取代基上的 2-[2-(2-取代的噻唑-4-基)]-4,5-二氢噻唑-4-羧酸酯 [片段 A 衍生物] 是由以下合成的：用 3-溴丙酮酸对受保护的 Ser 硫代酰胺衍生物进行两次连续的噻唑化，然后对序列的 C 端 Ser 残基进行噻唑化。其次，有效合成中心 2-(2-2-[(1R)-1-aminoethyl]pyridin-6-yl}thiazol-4-yl)-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylate [片段 B [衍生物]也通过2-(1-氨基乙基)-6-甲酰基吡啶衍生物的甲酰基的噻唑化，然后噻唑化来实现。第三，
• Convenient Synthesis of a Central 2,3,6-Trisubstituted Pyridine Skeleton of a Macrobicyclic Antibiotic, Cyclothiazomycin
  作者：Akihiro Okabe、Akinori Ito、Kazuo Okumura、Chung-gi Shin

  DOI：10.1246/cl.2001.380

  日期：2001.5

  The first convenient synthesis of the main central 2,3,6-trisubstituted pyridine skeleton [protected Fragment A-B] of a macrobicyclic antibiotic, cyclothiazomycin, was achieved.

  首次方便地合成了大双环抗生素环噻唑霉素的主要中心 2,3,6-三取代吡啶骨架[受保护的片段 A-B]。
• [EN] COMPOUNDS FOR TARGETED DEGRADATION OF RET<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LA DÉGRADATION CIBLÉE DE RET
  申请人：C4 THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2022032026A1

  公开（公告）日：2022-02-10

  Novel compounds which act as protein degradation inducing moieties for proto-oncogene tyrosine-protein kinase receptor (RET), which may be either wild type RET or a mutant form of RET.

  新型化合物，可作为蛋白质降解诱导因子，作用于原癌基因酪氨酸蛋白激酶受体（RET），该受体可能是野生型RET或突变型RET。