6-chloro-9-(4-methylphenyl)-9H-purine | 123201-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-chloro-9-(4-methylphenyl)-9H-purine
• 英文别名: 6-chloro-9-(p-tolyl)-9H-purine；6-chloro-9-(4-methylphenyl)purine
• CAS: 123201-00-3
• 化学式: C₁₂H₉ClN₄
• 分子量: 244.683
• InChiKey: LHJDQEDPBWFXPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-181 °C
• 沸点：
  422.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-9-(4-methylphenyl)-9H-purine 在 肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-phenyl-2-(9-(p-tolyl)-9H-purin-6-yl)hydrazine-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  Basyouni, W. M.; Hosni, Hanaa M.; Helmy, Samia M., Egyptian Journal of Chemistry, 1999, vol. 42, # 6, p. 587 - 598

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(p-tolyl)-5-aminoimidazole-4-carboxamide 在 三氯氧磷 作用下， 反应 3.0h， 生成 6-chloro-9-(4-methylphenyl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  El-Bayouki, Khairy A. M.; El-Sayed, Ali S.; Basyouni, Whaid M., Gazzetta Chimica Italiana, 1989, vol. 119, # 3, p. 163 - 166

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] METHOD OF MODULATING RIBONUCLEOTIDE REDUCTASE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE MODULATION DE LA RIBONUCLÉOTIDE RÉDUCTASE
  申请人：UNIV CASE WESTERN RESERVE

  公开号：WO2020018747A1

  公开（公告）日：2020-01-23

  A method of modulating ribonucleotide reductase activity in a neoplastic cell includes administering to the cell an amount of a hydrazone or hydrazine ribonucleotide reductase modulator (RRmod), the amount being effective to inhibit neoplastic cell growth.

  一种调节肿瘤细胞中核糖核苷酸还原酶活性的方法包括向细胞施用一定量的酰肼或肼基核糖核苷酸还原酶调节剂（RRmod），该剂量足以抑制肿瘤细胞的生长。
• A One-Pot Synthesis of Highly Functionalized Purines
  作者：Renaud Zelli、Waël Zeinyeh、Romain Haudecoeur、Julien Alliot、Benjamin Boucherle、Isabelle Callebaut、Jean-Luc Décout

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03209

  日期：2017.12.1

  Highly substituted purines were synthesized in good to high yields through a one-pot straightforward metal-free scalable method, using the Traube synthesis adapted to Vilsmeier-type reagents. From 5-amino-4-chloropyrimidines, new 9-aryl-substituted chloropurines and intermediates for peptide nucleic acid synthesis were prepared. Variant procedures allowing a rapid synthesis of ribonucleosides and 7-benzylpurine

  使用适合Vilsmeier型试剂的Traube合成，通过一锅简单，无金属的可扩展方法，可以高产量合成高取代的嘌呤。由5-氨基-4-氯嘧啶，制备新的9-芳基取代的氯嘌呤和用于肽核酸合成的中间体。还报道了允许从5-ami基-6-氨基嘧啶快速合成核糖核苷和7-苄基嘌呤的各种方法，以说明这种多功能工具箱的巨大潜力。该途径在核酸领域中对于直接和快速地获得各种新的8-烷基嘌呤核苷似乎是特别令人感兴趣的。
• Enhanced selectivity for inhibition of analog-sensitive protein kinases through scaffold optimization
  作者：Chao Zhang、Kevan M. Shokat

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.089

  日期：2007.6

  highly potent mutant kinase-specific inhibitors based on a pyrazolopyrimidine scaffold. Here, we asked if the selectivity of the resulting pyrazolopyrimidines could be improved, as they inhibit several wild-type kinases with low-micromolar IC50 values. Our approach to improve the selectivity of allele-specific inhibitors was to explore a second kinase inhibitor scaffold. A series of 6,9-disubstituted purines

  通过遗传学和化学方法的结合，可以用小分子抑制任何目的蛋白激酶的能力。遗传学用于修饰单个激酶的活性位点，使其不同于所有天然存在的激酶。接下来，有机合成被用于开发一个小分子，该小分子不与野生型激酶结合，但却是一种工程化激酶的有效抑制剂。这种方法被称为化学遗传学，已被用于产生基于吡唑并嘧啶骨架的高效突变型激酶特异性抑制剂。在这里，我们问是否可以提高所得吡唑并嘧啶的选择性，因为它们以低微摩尔IC 50抑制了几种野生型激酶价值观。我们改善等位基因特异性抑制剂选择性的方法是探索第二种激酶抑制剂支架。设计，合成了一系列6,9-二取代嘌呤，并在体外和体内评估了对几种激酶的抑制活性。与现有的吡唑并嘧啶相比，几种嘌呤被证明是有效的针对类似物敏感激酶的抑制剂，并且表现出更高的选择性。
• Direct Regioselective C-H Cyanation of Purines
  作者：Luyong Li、Jie Hu、Yuqing Fu、Xiaolin Shi、Hongguang Du、Jiaxi Xu、Ning Chen

  DOI：10.3390/molecules28030914

  日期：——

  A direct regioselective C-H cyanation of purines was developed through a sequential triflic anhydride activation, nucleophilic cyanation with TMSCN, followed by a process of base-mediated elimination of triflous acid (CF3SO2H). In most cases, the direct C-H cyanation occurred on the electron-rich imidazole motif of purines, affording 8-cyanated purine derivatives in moderate to excellent yields. Various

  嘌呤的直接区域选择性 CH 氰化是通过连续的三氟甲磺酸酐活化、使用 TMSCN 的亲核氰化，然后是碱介导的三氟酸 (CF3SO2H) 消除过程开发的。在大多数情况下，CH 直接氰化发生在嘌呤的富电子咪唑基序上，以中等到极好的收率提供 8-氰化嘌呤衍生物。各种官能团，包括烯丙基、炔基、酮、酯、硝基等。被容忍并充当 C8 指挥组。给电子的 6-二乙氨基作为 C2 导向基团取代基，可以将嘌呤的区域选择性从 8 位切换到 2 位，从而能够在不同反应中由相应的 6-氯嘌呤合成 8-和 2-氰基 6-二烷基氨基嘌呤命令。
• Visible light induced oxidative coupling of purines with arenes
  作者：Lamei Liao、Dongen Lin、Gary Histand

  DOI：10.1016/j.cclet.2022.04.065

  日期：2023.1

  The photocatalyzed synthesis of 9-arylpurines has been developed using 9H-purines and non-activated arenes. This method is highly atom economical using an acridinium photocatalyst induced by visible light under air atmosphere at room temperature. It employs no metal or external oxidant for the synthesis of 9-arylpurine derivatives.

  已经使用 9 H-嘌呤和非活化芳烃开发了 9-芳基嘌呤的光催化合成。该方法在室温下使用由可见光诱导的吖啶鎓光催化剂在原子经济上具有很高的原子经济性。它不使用金属或外部氧化剂来合成 9-芳基嘌呤衍生物。