(4S,2'S,3'S,4'E)-3-(2',4'-dimethyl-3'-hydroxy-1'-oxo-4'-hexenyl)-4-isopropyl-2-oxazolidinone | 694440-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S,2'S,3'S,4'E)-3-(2',4'-dimethyl-3'-hydroxy-1'-oxo-4'-hexenyl)-4-isopropyl-2-oxazolidinone
• 英文别名: (4S)-3-[(2S,3S,4E)-3-hydroxy-2,4-dimethyl-4-hexenoyl]-4-isopropyl-1,3-oxazolidin-2-one；(4S)-3-[(E,2S,3S)-3-hydroxy-2,4-dimethylhex-4-enoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 694440-08-9
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₄
• 分子量: 269.341
• InChiKey: FVOJXNRSSYPKQQ-CDZDEQDKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,2'S,3'S,4'E)-3-(2',4'-dimethyl-3'-hydroxy-1'-oxo-4'-hexenyl)-4-isopropyl-2-oxazolidinone 在 2,6-二甲基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 dimethyl sulfide borane 、 mercury(II) diacetate 、 双氧水 、 sodium methylate 、 四丁基碘化铵 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 96.67h， 生成 (2E,6E,8E,10R,11S,12S,13R)-13-(tert-butyldimethylsiloxy)-11-(methoxymethoxy)-10,12-dimethyl-2,6,8-tetradecatrienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体合成抗生素制霉菌素A1的非天然对映体的C21-C38片段。

  摘要：

  制霉菌素A（1）的非天然对映异构体1的C（21）-C（38）片段全反式41是从N-丙酰恶唑烷酮9制备的。衍生的醛醇加合物ent-8（ee> 96％）分两步用（thexyl）BH（2）硼氢化。氧化后处理，并用酸提供的δ-内酯4进行处理。它包含目标分子的完整立体四聚体。在另外四个步骤之后获得了α，β-不饱和酯28。它应该是多种多元醇，多烯大环内酯的多烯部分的前体。说明从28和DIBAL获得的α，β-不饱和醛29在四个步骤中扩展了10个C原子，得到C（21）-C（38）段41。后一组转化包括区域选择性和立体选择性克莱森重新排列32-> 35。

  DOI：

  10.1002/chem.200305540
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-甲基-2-丁烯醛 、 (S)-4-异丙基-3-丙酰基-2-恶唑烷酮 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 三乙胺 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 、 phosphate buffer 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到(4S,2'S,3'S,4'E)-3-(2',4'-dimethyl-3'-hydroxy-1'-oxo-4'-hexenyl)-4-isopropyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  立体合成抗生素制霉菌素A1的非天然对映体的C21-C38片段。

  摘要：

  制霉菌素A（1）的非天然对映异构体1的C（21）-C（38）片段全反式41是从N-丙酰恶唑烷酮9制备的。衍生的醛醇加合物ent-8（ee> 96％）分两步用（thexyl）BH（2）硼氢化。氧化后处理，并用酸提供的δ-内酯4进行处理。它包含目标分子的完整立体四聚体。在另外四个步骤之后获得了α，β-不饱和酯28。它应该是多种多元醇，多烯大环内酯的多烯部分的前体。说明从28和DIBAL获得的α，β-不饱和醛29在四个步骤中扩展了10个C原子，得到C（21）-C（38）段41。后一组转化包括区域选择性和立体选择性克莱森重新排列32-> 35。

  DOI：

  10.1002/chem.200305540

文献信息

• CYCLIC PEPTIDE ANALOGS AND CONJUGATES THEREOF
  申请人：Sirenas LLC

  公开号：US20170015710A1

  公开（公告）日：2017-01-19

  Provided are cyclic peptide analogs, conjugates comprising such compounds, and pharmaceutical compositions comprising such compounds and conjugates, and methods of treating cancer with such compounds and conjugates.

  提供了环肽类似物，包括这些化合物的共轭物，以及包含这些化合物和共轭物的药物组合物，以及使用这些化合物和共轭物治疗癌症的方法。
• Cyclic peptide analogs and conjugates thereof
  申请人：Sirenas LLC

  公开号：US10472395B2

  公开（公告）日：2019-11-12

  Provided are cyclic peptide analogs, conjugates comprising such compounds, and pharmaceutical compositions comprising such compounds and conjugates, and methods of treating cancer with such compounds and conjugates.

  本文提供了环肽类似物、包含此类化合物的共轭物、包含此类化合物和共轭物的药物组合物，以及用此类化合物和共轭物治疗癌症的方法。
• Kulokekahilide-2, a Cytotoxic Depsipeptide from a Cephalaspidean Mollusk <i>Philinopsis speciosa</i>
  作者：Yoichi Nakao、Wesley Y. Yoshida、Yuuki Takada、Junji Kimura、Liu Yang、Susan L. Mooberry、Paul J. Scheuer

  DOI：10.1021/np049949f

  日期：2004.8.1

  A cytotoxic depsipeptide, kulokekahilide-2 (1), was isolated from a cephalaspidean mollusk, Philinopsis speciosa. The structure elucidation of kulokekahilide-2 was carried out by spectroscopic analysis and chemical degradation. Kulokekahilide-2 showed potent cytotoxicity against several cell lines (P388, SKOV-3, MDA-MB-435, and A-10 with IC50 values ranging from 4.2 to 59.1 nM) indicating cancer cell selectivity.
• Stereocontrolled Synthesis of the C21–C38 Fragment of the Unnatural Enantiomer of the Antibiotic Nystatin A1
  作者：Thilo Berkenbusch、Reinhard Brückner

  DOI：10.1002/chem.200305540

  日期：2004.3.19

  The C(21)-C(38) fragment all-trans-41 of the unnatural enantiomer 1 of nystatin A(1) was prepared starting from the N-propionyl oxazolidinone 9. Aldol adduct ent-8 (ee > 96 %) derived in two steps was hydroborated with (thexyl)BH(2). Oxidative work-up and treatment with acid furnished delta-lactone 4. It contains the complete stereotetrade of the target molecule. The alpha,beta-unsaturated ester 28

  制霉菌素A（1）的非天然对映异构体1的C（21）-C（38）片段全反式41是从N-丙酰恶唑烷酮9制备的。衍生的醛醇加合物ent-8（ee> 96％）分两步用（thexyl）BH（2）硼氢化。氧化后处理，并用酸提供的δ-内酯4进行处理。它包含目标分子的完整立体四聚体。在另外四个步骤之后获得了α，β-不饱和酯28。它应该是多种多元醇，多烯大环内酯的多烯部分的前体。说明从28和DIBAL获得的α，β-不饱和醛29在四个步骤中扩展了10个C原子，得到C（21）-C（38）段41。后一组转化包括区域选择性和立体选择性克莱森重新排列32-> 35。