methyl (2E,4E)-4-methyl-2,4-hexadienoate | 57258-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2E,4E)-4-methyl-2,4-hexadienoate
• 英文别名: methyl (2E,4E)-4-methylhexa-2,4-dienoate；methyl (E,E)-4-methyl-2,4-hexadienoate；methyl (E,E)-4-methyl hexadienoate；methyl sorbate；(2E,4E)-4-methyl-hexa-2,4-dienoic acid methyl ester；Methyl-γ-methyl-sorbat
• CAS: 57258-50-1
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: JMFWIGFFRXOYBK-HVUXDCMCSA-N

物化性质

• 沸点：
  182.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.927±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E,4E)-4-methyl-2,4-hexadienoate 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (2E,4E)-4-methylhexa-2,4-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  细胞松弛素的合成方法。第3部分。具有与prophophomin †相同的相对构型的取代的四氢异吲哚满酮部分的合成

  摘要：

  描述了对应于脯氨酰胺（1）的四氢异吲哚满酮部分的总合成，其带有用于连接大环的官能团。外消旋2-（苄氧基羰基-氨基）-3-苯基丙醛（2）与（4-甲基-2,4-己二烯基）丙二酸甲酯（3）的Knoevenagel-Cope缩合产生（E）-和（Z）的混合物-烯烃4a和4b，其在加热时经历分子内Diels-Alder环化（参见方案1）。从所得产物中分离出四氢异吲哚啉衍生物6。X射线分析6 [5]揭示了在C（3），C（4），C（5）和C（8）上与1中相同的相对配置，但在C（9）处没有。用KOH水解6伴随着C（9）构型的变化，生成羟基酸14，该羟基酸14被转化为羟基酯11（参见方案4）。X射线分析O-乙酰基衍生物16 [5]证实了顺式-内酰胺环在11中的存在。羟基酸14的闭环得到内酯17，其对应于天然产物1关于配置。已经证明内酯6中N-苄氧基羰基的存在对于C（9）的上述“转化”是必不可少的，因为当在相同

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640125
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-3-hydroxy-4-methylhex-4-enoate 生成 methyl (2E,4E)-4-methyl-2,4-hexadienoate
  参考文献：
  名称：

  Owens,C.; Raphael,R.A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1978, p. 1504 - 1507

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Approaches to the Synthesis of Cytochalasans. Part 3. Synthesis of a substituted tetrahydroisoindolinone moiety possessing the same relative configuration as proxiphomin
  作者：Tibur Schmidlin、Werner Züurcher、Christoph Tamm

  DOI：10.1002/hlca.19810640125

  日期：1981.2.4

  analysis of its O-acetyl derivative 16 [5]. Ring closure of the hydroxy acid 14 gave the lactone 17, corresponding to the natural product 1 as to the configuration. The presence of the N-benzyloxycarbonyl group in lactone 6 has been shown to be essential for the above-mentioned ‘inversion’ at C(9), because no configurational change occurred with the N-unprotected lactone 8 when treated under the same conditions

  描述了对应于脯氨酰胺（1）的四氢异吲哚满酮部分的总合成，其带有用于连接大环的官能团。外消旋2-（苄氧基羰基-氨基）-3-苯基丙醛（2）与（4-甲基-2,4-己二烯基）丙二酸甲酯（3）的Knoevenagel-Cope缩合产生（E）-和（Z）的混合物-烯烃4a和4b，其在加热时经历分子内Diels-Alder环化（参见方案1）。从所得产物中分离出四氢异吲哚啉衍生物6。X射线分析6 [5]揭示了在C（3），C（4），C（5）和C（8）上与1中相同的相对配置，但在C（9）处没有。用KOH水解6伴随着C（9）构型的变化，生成羟基酸14，该羟基酸14被转化为羟基酯11（参见方案4）。X射线分析O-乙酰基衍生物16 [5]证实了顺式-内酰胺环在11中的存在。羟基酸14的闭环得到内酯17，其对应于天然产物1关于配置。已经证明内酯6中N-苄氧基羰基的存在对于C（9）的上述“转化”是必不可少的，因为当在相同
• Reduction of alkyl 2,4-alkadienoates with sodium dithionite under phase transfer conditions
  作者：Francisco Camps、Josep Coll、Josefina Guitart

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86818-6

  日期：——

  The reduction of alkyl 2,4-alkadienoates, bearing alkyl substituents on the diene system, with sodium dithionite, under phase transfer conditions, gives satisfactory yields of E:Z isomeric mixtures of the corresponding 3-alkenoates, except in the case of the C-2 substituted substrate which afforded the E-3-alkenoate as the only reduction product.

  在相转移条件下，用连二亚硫酸钠还原在二烯系统上带有烷基取代基的2,4-链二烯酸烷基酯，得到令人满意的相应3-链烯酸酯的E：Z异构体混合物的产率，除了C -2取代的底物，其提供唯一的还原产物E-3-链烯酸酯。
• Palladium-catalyzed synthesis of 2,4-dienoic acid derivatives from vinylic halides
  作者：Jin-Il I. Kim、Babu A. Patel、Richard F. Heck

  DOI：10.1021/jo00319a005

  日期：1981.3
• ——
  作者：Donald W. Cameron、Ross M. Heisey

  DOI：10.1071/ch00027

  日期：——

  Reaction of certain geometrically defined 1,1-dioxy-4-alkyl- and -4,4-dialkyl-substituted buta-1,3-dienes with halogenated quinones does not involve Diels-Alder or Michael addition chemistry. Instead, rapid competitive oxidation of the dienes to give 2,4-dienoate esters was observed. This new reaction involves strong spatial association between diene and quinone, hydrogen being transferred specifically from the (4E)-alkyl group. Its scope is compared with addition of the same terminally substituted dienes towards the reactive non-quinonoid dienophile tetracyanoethylene.
• Besida, John; Brown, Roger F. C.; Colmanet, Silvano, Australian Journal of Chemistry, 1982, vol. 35, # 7, p. 1373 - 1383
  作者：Besida, John、Brown, Roger F. C.、Colmanet, Silvano、Leach, David N.

  DOI：——

  日期：——