o-Lithium-chlor-benzol | 33432-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-Lithium-chlor-benzol
• 英文别名: 2-chlorophenyllithium
• CAS: 33432-65-4
• 化学式: C₆H₄ClLi
• 分子量: 118.492
• InChiKey: WNCLCBUBCWKMPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.76
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-Lithium-chlor-benzol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Photo-Nazarov反应：范围和应用

  摘要：

  研究了芳基乙烯基酮的光-纳扎罗夫反应的反应条件和范围。与传统的酸催化方法相比，这种光解电环化反应在中性或碱性条件下进行。用紫外线（254 nm）照射带有各种芳族环，酸敏感基团，环己烯基，环庚烯基和不饱和吡喃的底物，可以平稳地产生六氢芴酮及其相关结构。这种光-纳扎罗夫反应也可能适用于在烯酮上带有β-烷基的底物，该底物产生了相应的含有季中心的多环。这些光电循环产物可能被证明可用于合成多种天然产物及其衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.201402993
• 作为产物：
  描述：

  2-溴氯苯 在 正丁基锂 作用下， 生成 o-Lithium-chlor-benzol
  参考文献：
  名称：

  Franzen,V.; Joschek,H.-I., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1967, vol. 703, p. 90 - 95

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  6,9-dimethoxy-5H-pyrido<2,3-c>-azepine 在 o-Lithium-chlor-benzol 作用下， 反应 0.75h， 以22%的产率得到8,9-dihydro-6-methoxy-5H-pyrido<2,3-c>azepine-9-one
  参考文献：
  名称：

  Schofield, Joseph; Smalley, Robert K.; Scopes, David I. C., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1987, # 5, p. 1401 - 1426

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aminoimidazo[1,2-a]pyridines as a new structural class of cyclin-dependent kinase inhibitors. Part 1: Design, synthesis, and biological evaluation
  作者：Carlos Jaramillo、J. Eugenio de Diego、Chafiq Hamdouchi、Elizabeth Collins、Heather Keyser、Concha Sánchez-Martı́nez、Miriam del Prado、Bryan Norman、Harold B. Brooks、Scott A. Watkins、Charles D. Spencer、Jack Alan Dempsey、Bryan D. Anderson、Robert M. Campbell、Tellie Leggett、Bharvin Patel、Richard M. Schultz、Juan Espinosa、Michal Vieth、Faming Zhang、David E. Timm

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.09.053

  日期：2004.12

  We have identified a novel structural class of protein serine/threonine kinase inhibitors comprised of an aminoimidazo[1,2-a]pyridine nucleus. Compounds from this family are shown to potently inhibit cyclin-dependent kinases by competing with ATP for binding to a catalytic subunit of the protein. Structure-based design approach was used to direct this chemical scaffold toward generating potent and

  我们已经确定了由氨基咪唑并[1,2-a]吡啶核组成的蛋白质丝氨酸/苏氨酸激酶抑制剂的新型结构类别。已显示该家族化合物通过与ATP竞争结合蛋白的催化亚基而有效抑制细胞周期蛋白依赖性激酶。基于结构的设计方法用于指导该化学支架产生有效的和选择性的CDK2抑制剂。这类新型的ATP定位的蛋白激酶抑制剂氨基咪唑并[1,2-a]吡啶类化合物的发现，为寻求有效治疗癌症和其他涉及蛋白激酶信号传导途径的疾病的药物化学工具提供了基础。
• Verfahren zur Umsetzung von chlorierten Aromaten mit Elektrophilen
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0552645A2

  公开（公告）日：1993-07-28

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Umsetzung von chlorierten Aromaten mit Elektrophilen in ortho-Stellung zum Chloratom, dadurch gekennzeichnet, daß man zu einem Gemisch aus dem chlorierten Aromaten und dem Elektrophil eine starke Base zugibt.

  本发明涉及一种氯化芳香族化合物与位于氯原子正交位置的亲电子体发生反应的工艺，其特点是在氯化芳香族化合物和亲电子体的混合物中加入强碱。
• Verfahren zur Herstellung von organischen Verbindungen durch Erzeugung von Aryllithium-Intermediaten und deren Umsetzung mit Elektrophilen
  申请人：Siemens Aktiengesellschaft

  公开号：EP2210894A1

  公开（公告）日：2010-07-28

  Zur Herstellung von organischen Verbindungen durch Erzeugung von Aryllithium-Intermediaten und deren Umsetzung mit Elektrophilen, wird unter Vermeidung tiefkalter Bedingungen - in einem ersten Teilschritt ein Aryllithium-Intermediat mit Elektronen ziehenden Substituenten durch Brom-Lithium-Austausch oder Deprotonierung kontinuierlich hergestellt und - in einem zweiten Teilschritt das im ersten Teilschritt hergestellte Intermediat mit einem Elektrophil umgesetzt.

  通过生成芳锂离子中间体并使其与亲电体反应来制备有机化合物时，在第一子步骤中，通过溴-锂交换或去质子化连续制备具有抽电子取代基的芳锂离子中间体，然后在第二子步骤中，通过溴-锂交换或去质子化连续制备具有抽电子取代基的芳锂离子中间体。 - 在第一个子步骤中，通过溴锂交换或去质子化连续制备具有抽电子取代基的芳基锂中间体，以及 - 在第二个子步骤中，将第一个子步骤中产生的中间体与亲电子体反应。
• Relative Basicities of <i>ortho</i>-, <i>meta</i>-, and <i>para</i>-Substituted Aryllithiums
  作者：Joanna Gorecka-Kobylinska、Manfred Schlosser

  DOI：10.1021/jo8020083

  日期：2009.1.2

  The relative basicities of aryllithiums bearing methoxy, chlorine, fluorine, trifluoromethyl and trifluoromethoxy substituents at the ortho, meta, and para positions have been assessed. To this end, two aryllithiums of comparable basicity were equilibrated together with the corresponding bromo- or iodoarenes in a 1: 2 mixture of pentanes with tetrahydrofuran at -50, -75, or -100 degrees C. The "basicity" (protodelithiation) increments Delta Delta G derived from the equilibrium constants are linearly correlated with the relative protonation enthalpies of the corresponding aryl anions in the gas phase. However, the correlation factor proves to be position-dependent. Compared with "naked" aryl anions, the basicity of aryllithiums mirrors the effects of ortho, meta, and para substituents to the extent of 36%, 30%, and 25%, respectively.
• Some Reactions of o-Halobromobenzenes with n-Butyllithium
  作者：Henry Gilman、Richard D. Gorsich

  DOI：10.1021/ja01591a053

  日期：1956.5