(Z)-3-cyano-5-methylhex-2-enoic acid sodium salt | 1335223-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-3-cyano-5-methylhex-2-enoic acid sodium salt
• 英文别名: sodium (Z)-3-cyano-5-methylhex-2-enoate；sodium;(Z)-3-cyano-5-methylhex-2-enoate
• CAS: 1335223-71-6
• 化学式: C₈H₁₀NO₂*Na
• 分子量: 175.163
• InChiKey: DFFKNFGLNPCEHX-ZULQGGHCSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.76
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-cyano-5-methylhex-2-enoic acid sodium salt 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 生成 (Z)-methyl 5-methyl-3-cyanohex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF ( S ) - 3 - CYANO - 5 - METHYLHEXANOIC ACID DERIVATIVES ADN OF PREGABALIN
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS D'ACIDE (S)-3-CYANO-5-MÉTHYLHEXANOÏQUE ET DE PRÉGABALINE

  摘要：

  这项发明提供了一种利用酶催化还原公式(I)化合物的制备过程，其中所述化合物为公式(lla)或llb)的化合物。公式(I)的化合物可用于制备普拉巴林。

  公开号：

  WO2012025861A1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-2-氧代戊腈 在 正丁基锂 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (Z)-3-cyano-5-methylhex-2-enoic acid sodium salt
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF ( S ) - 3 - CYANO - 5 - METHYLHEXANOIC ACID DERIVATIVES ADN OF PREGABALIN
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS D'ACIDE (S)-3-CYANO-5-MÉTHYLHEXANOÏQUE ET DE PRÉGABALINE

  摘要：

  这项发明提供了一种利用酶催化还原公式(I)化合物的制备过程，其中所述化合物为公式(lla)或llb)的化合物。公式(I)的化合物可用于制备普拉巴林。

  公开号：

  WO2012025861A1

文献信息

• Nitrile as Activating Group in the Asymmetric Bioreduction of β-Cyanoacrylic Acids Catalyzed by Ene-Reductases
  作者：Christoph K. Winkler、Dorina Clay、Nikolaus G. Turrini、Horst Lechner、Wolfgang Kroutil、Simon Davies、Sebastien Debarge、Pat O'Neill、Jeremy Steflik、Mike Karmilowicz、John W. Wong、Kurt Faber

  DOI：10.1002/adsc.201301055

  日期：2014.5.26

  Asymmetric bioreduction of an (E)‐β‐cyano‐2,4‐dienoic acid derivative by ene‐reductases allowed a shortened access to a precursor of pregabalin [(S)‐3‐(aminomethyl)‐5‐methylhexanoic acid] possessing the desired configuration in up to 94% conversion and >99% ee. Deuterium labelling studies showed that the nitrile moiety was the preferred activating/anchor group in the active site of the enzyme over

  的（非对称的生物还原Ë由烯还原酶）-β氰基-2,4-二烯酸衍生物允许缩短访问普瑞巴林的前体[（小号）-3-（氨基甲基）-5-甲基己酸]拥有该所需配置高达94％的转化率和> 99％的ee。氘标记研究表明，相对于羧酸或相应的甲酯，腈部分是酶活性位点中的首选活化/锚定基团。