ethyl exo-1,3-dimethyl-2-oxabicyclo<3.1.0>hex-3-ene-6-carboxylate | 80105-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: ethyl exo-1,3-dimethyl-2-oxabicyclo<3.1.0>hex-3-ene-6-carboxylate
• 英文别名: ethyl exo-1,3-dimethyl-2-oxabicyclo[3.1.0]hex-3-ene-6-carboxylate；ethyl (1R,5R,6R)-1,3-dimethyl-2-oxabicyclo[3.1.0]hex-3-ene-6-carboxylate
• CAS: 80105-49-3
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: ZIUMWEFAROIRGY-KHQFGBGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl exo-1,3-dimethyl-2-oxabicyclo<3.1.0>hex-3-ene-6-carboxylate 生成 ethyl (2Z,4E)-3-methyl-6-oxohepta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  WENKERT, E.;BAKUZIS, M. L. F.;BUCKWALTER, B. L.;WOODGATE, P. D., SYNTH. COMMUN., 1981, 11, N 7, 533-543

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 2,5-二甲基呋喃 在 铜 作用下， 反应 1.0h， 以36%的产率得到ethyl exo-1,3-dimethyl-2-oxabicyclo<3.1.0>hex-3-ene-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Wenkert, Ernest; Bakuzis, Marinalva, L. F.; Buckwalter, Brian L., Synthetic Communications, 1981, vol. 11, # 7, p. 533 - 544

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper-Catalyzed Addition of Ethyl Diazoacetate to Furans:  An Alternative to Dirhodium(II) Tetraacetate
  作者：Ana Caballero、M. Mar Díaz-Requejo、Swiatoslaw Trofimenko、Tomás R. Belderrain、Pedro J. Pérez

  DOI：10.1021/jo050551d

  日期：2005.7.1

  The complexes TpxCu (Tpx = homoscorpionate ligand) catalyze the high yield addition of the carbene fragment :CHCO2Et, from ethyl diazoacetate, to furans under mild conditions to give different cyclopropanes and dienes with ratios that depend on the Tpx ligand employed, therefore inducing the control of the selectivity in this transformation.

  配合物Tp x铜（Tp x=高蝎子配体）在温和条件下催化从重氮乙酸乙酯将卡宾片段：CHCO 2 Et高产率地加到呋喃中，得到比例取决于Tp x的不同的环丙烷和二烯 所使用的配体，因此在该转化中诱导了对选择性的控制。
• Polyene synthesis. Ready construction of retinol-carotene fragments, (.+-.)-6(E)-LTB3 leukotrienes, and corticrocin
  作者：Ernest Wenkert、Ming Guo、Rodolfo Lavilla、Barry Porter、Kishore Ramachandran、Jyh Horng Sheu

  DOI：10.1021/jo00312a031

  日期：1990.12