6-chloro-3-formylcoumarin | 108734-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-3-formylcoumarin
• 英文别名: 6-chloro-3-formylchromone；6-Chloro-2-oxochromene-3-carbaldehyde
• CAS: 108734-13-0
• 化学式: C₁₀H₅ClO₃
• 分子量: 208.601
• InChiKey: BRFCMFLRACYDQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-182 °C
• 沸点：
  419.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.561±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{4-[(2-methyl-1-ethoxy-1-oxoprop-2-yl)oxy]phenyl}-3-oxopropanoic acid ethyl ester 、 6-chloro-3-formylcoumarin 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以50.6%的产率得到ethyl 2-[4-((6-chloro-2-oxo-2H-chromen-3-yl)carbonyl)phenoxy]-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  具有强抗氧化活性的新型香豆素-查耳酮纤维蛋白作为PPARα/γ激动剂的结构类别：设计，合成，生物学评估和分子对接研究

  摘要：

  合成了一系列结构上令人感兴趣的香豆素-查耳酮纤维蛋白，并评估了它们的PPARα/γ激动剂活性和抗氧化活性。在这些化合物中，化合物5a，5d和7a被鉴定为有效的PPARα和γ双重激动剂，并且发现它们的PPARα激动剂活性比非诺贝特更有效。此外，抗氧化剂的调查结果表明，化合物5d中与图6a - 6D具有更大的效力比Trolox的带IC 50个值范围为9.40  μ M至18.63  μM.结构与活性的关系表明，在苯并吡喃部分的C6'位置取代的吸电子硝基增加了PPARα和γ激动剂的功效。此外，苯并吡喃部分上双键的存在对于PPARα和γ激动剂的功效至关重要。通过分子对接研究检查了化合物5d显示的PPARα的激动剂活性。综上所述，我们获得的结果表明，化合物5d有可能成为进一步研究的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.06.033
• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-3-methyl-2H-chromen-2-one 在 selenium(IV) oxide 作用下， 反应 1.0h， 以56%的产率得到6-chloro-3-formylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of 3-Methylcoumarins and Coumarin-3-carbaldehydes

  摘要：

  Rapid, microwave-assisted Baylis-Hillman reactions of substituted salicylaldehydes, followed by one-pot hydrogen iodide-mediated cyclization and reduction of the corresponding adducts, has afforded 3-methylcoumarins in up to 94% yield in the final step. Subsequent microwave-assisted selenium dioxide oxidation of selected 3-methylcoumarins has provided convenient access to the corresponding coumarin-3-carbaldehydes and permitted a significant improvement over the yield obtained using conventional heating.

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.523491

文献信息

• A New Protocol for the Consecutive α- and β-Activation of Propiolates towards Electrophiles, Involving Conjugate Addition of Tertiary Amines and Intramolecular Silyl Migration
  作者：Yuji Matsuya、Kousuke Hayashi、Hideo Nemoto

  DOI：10.1002/chem.200500175

  日期：2005.9.5

  combination of methyl 3-trimethylsilylpropiolate, 1,4-diazobicyclo[2.2.2]octane (DABCO), and aromatic aldehydes brought about domino-type C-C bond formations to afford highly functionalized olefins as the major products. On the other hand, aliphatic aldehydes, including the sterically demanding aromatic aldehyde, 2,6-dimethylbenzaldehyde, produced alkyne derivatives as the sole products from the reaction,

  在这里，我们提出了一种共轭炔烃的连续α-活化和β-活化的新方法，并证明了该方法在丙酸酯的CC键形成反应中的应用。这个新概念是基于叔胺向共轭炔烃的1,4-加成反应，然后是醛的醛醇加成反应，以及随后的分子内甲硅烷基迁移。该顺序过程通常适用于3-三甲基甲硅烷基丙酸酯。3-三甲基甲硅烷基丙酸甲酯，1,4-重氮双环[2.2.2]辛烷（DABCO）和芳族醛的组合导致形成多米诺型CC键，从而提供了高度官能化的烯烃作为主要产物。另一方面，脂族醛包括空间要求较高的芳族醛，2,6-二甲基苯甲醛，可能是通过第一种情况下常见的反应途径从反应中生成炔烃衍生物作为唯一产物。反应的分子内形式已成功地应用于衍生自水杨醛的三甲基甲硅烷基丙酸酯的环化反应，从而导致了新的甲酰基香豆素的合成。还描述了反应机理的研究。
• An Easy Conversion of 2<i>H</i>-Chromenes into Coumarins. An Entry to 3-Formyl Coumarins
  作者：Loïc Rene、Alain Lefebvre、Gilles Auzou

  DOI：10.1055/s-1986-31707

  日期：——

  3-Formyl coumarins 4 are easily prepared by conversion of 3-cyano-2-morpholino-2H-chromenes 1 in boiling aqueous hydrochloric acid.This transformation occurs in two steps from salicylaldehydes.

  3-甲酰基香豆素 4 很容易通过在沸腾的盐酸水溶液中转化 3-氰基-2-吗啉代-2H-色烯 1 来制备。该转化由水杨醛分两步进行。
• Convenient Synthesis of 3-Methylcoumarins and Coumarin-3-carbaldehydes
  作者：Temitope O. Olomola、Rosalyn Klein、Perry T. Kaye

  DOI：10.1080/00397911.2010.523491

  日期：2012.1.15

  Rapid, microwave-assisted Baylis-Hillman reactions of substituted salicylaldehydes, followed by one-pot hydrogen iodide-mediated cyclization and reduction of the corresponding adducts, has afforded 3-methylcoumarins in up to 94% yield in the final step. Subsequent microwave-assisted selenium dioxide oxidation of selected 3-methylcoumarins has provided convenient access to the corresponding coumarin-3-carbaldehydes and permitted a significant improvement over the yield obtained using conventional heating.
• A novel structural class of coumarin-chalcone fibrates as PPARα/γ agonists with potent antioxidant activities: Design, synthesis, biological evaluation and molecular docking studies
  作者：Handong Niu、Wenbao Wang、Jinyan Li、Yu Lei、Yong Zhao、Weixu Yang、Chaoyue Zhao、Bin Lin、Shaojiang Song、Shaojie Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.06.033

  日期：2017.9

  A series of structurally interesting coumarin-chalcone fibrates were synthesized and evaluated for their PPARα/γ agonist activities and antioxidant activities. Among these compounds, compounds 5a, 5d, and 7a were identified as potent PPARα and γ dual agonists, and their PPARα agonist activities were found to be more potent than that of Fenofibrate. Furthermore, the results of antioxidant investigations

  合成了一系列结构上令人感兴趣的香豆素-查耳酮纤维蛋白，并评估了它们的PPARα/γ激动剂活性和抗氧化活性。在这些化合物中，化合物5a，5d和7a被鉴定为有效的PPARα和γ双重激动剂，并且发现它们的PPARα激动剂活性比非诺贝特更有效。此外，抗氧化剂的调查结果表明，化合物5d中与图6a - 6D具有更大的效力比Trolox的带IC 50个值范围为9.40  μ M至18.63  μM.结构与活性的关系表明，在苯并吡喃部分的C6'位置取代的吸电子硝基增加了PPARα和γ激动剂的功效。此外，苯并吡喃部分上双键的存在对于PPARα和γ激动剂的功效至关重要。通过分子对接研究检查了化合物5d显示的PPARα的激动剂活性。综上所述，我们获得的结果表明，化合物5d有可能成为进一步研究的先导化合物。