(Z)-2,2,2-trifluoro-N-(3-oxo-3-(2-oxooxazolidin-3-yl)-1-phenylprop-1-en-2-yl)acetamide | 1412450-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2,2,2-trifluoro-N-(3-oxo-3-(2-oxooxazolidin-3-yl)-1-phenylprop-1-en-2-yl)acetamide
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-N-[(Z)-3-oxo-3-(2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)-1-phenylprop-1-en-2-yl]acetamide
• CAS: 1412450-31-7
• 化学式: C₁₄H₁₁F₃N₂O₄
• 分子量: 328.248
• InChiKey: YTQHMKZIFUEZCV-NTMALXAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2,2,2-trifluoro-N-(3-oxo-3-(2-oxooxazolidin-3-yl)-1-phenylprop-1-en-2-yl)acetamide 在 C₄₃H₃₆F₆N₄OS 、 ammonium bicarbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S,3R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[(4-methoxyphenyl)methylsulfanyl]-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和α-氨基酸衍生物的对映选择性有机催化硫醇加成

  摘要：

  一类基于α,β-不饱和氨基酸的新型迈克尔受体已被制备并应用于不对称有机催化。使用金鸡纳生物碱衍生催化剂的硫脲衍生物，硫醇有效加成到脱氢氨基酸中，以高产率、中等非对映选择性和高达 95% 的 ee 值形成 β-硫醇官能化的 α-氨基酸。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317081
• 作为产物：
  描述：

  4-苄基-2-(三氟甲基)-2H-1,3-恶唑-5-酮 在 溴 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-2,2,2-trifluoro-N-(3-oxo-3-(2-oxooxazolidin-3-yl)-1-phenylprop-1-en-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和α-氨基酸衍生物的对映选择性有机催化硫醇加成

  摘要：

  一类基于α,β-不饱和氨基酸的新型迈克尔受体已被制备并应用于不对称有机催化。使用金鸡纳生物碱衍生催化剂的硫脲衍生物，硫醇有效加成到脱氢氨基酸中，以高产率、中等非对映选择性和高达 95% 的 ee 值形成 β-硫醇官能化的 α-氨基酸。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317081

文献信息

• <i>Cinchona</i> Alkaloid Catalyzed Sulfa-Michael Addition Reactions Leading to Enantiopure β-Functionalized Cysteines
  作者：Arjen C. Breman、Suze E. M. Telderman、Roy P. M. van Santen、Jamie I. Scott、Jan H. van Maarseveen、Steen Ingemann、Henk Hiemstra

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01660

  日期：2015.11.6

  Sulfa-Michael additions to α,β-unsaturated N-acylated oxazolidin-2-ones and related α,β-unsaturated α-amino acid derivatives have been enantioselectively catalyzed by Cinchona alkaloids functionalized with a hydrogen bond donating group at the C6′ position. The series of Cinchona alkaloids includes known C6′ (thio)urea and sulfonamide derivatives and several novel species with a benzimidazole, squaramide

  α，β-不饱和N-酰化恶唑烷-2-酮和相关α，β-不饱和α-氨基酸衍生物的磺胺-迈克尔加成反应已通过在C6'位上带有氢键供体基团官能化的金鸡纳生物碱对映选择性催化。金鸡纳系列生物碱包括已知的C6'（硫）脲和磺酰胺衍生物，以及在C6'位置带有苯并咪唑，方胺或苯甲酰胺基团的几种新物种。磺酰胺特别适合用作双官能有机催化剂，因为它们使产物具有非常好的非对映选择性和高对映选择性。特别地，C6'磺酰胺催化与α，β-不饱和α-氨基酸衍生物的反应，以高达93：7的非对映体比例提供产物，主要异构体以高达99的ee形成％。随后将有机催化的磺胺-迈克尔加成产物加到α，β-不饱和α-氨基酸衍生物上，以高收率转化为对映体纯的β-官能化半胱氨酸，适用于天然化学连接。
• Enantioselective Organocatalytic Thiol Addition to α,β-Unsaturated α-Amino Acid Derivatives
  作者：Henk Hiemstra、Arjen Breman、Jan Smits、Rene de Gelder、Jan van Maarseveen、Steen Ingemann

  DOI：10.1055/s-0032-1317081

  日期：——

  A new class of Michael acceptors based on α,β-unsaturated amino acids has been prepared and applied in asymmetric ­organocatalysis. With the use of thiourea derivatives of cinchona alkaloid-derived catalysts, efficient addition of thiols to the ­dehydroamino acids occurred with formation of β-thiol functionalized α-amino acids in high yields, moderate diastereoselectivities and ee values up to 95%

  一类基于α,β-不饱和氨基酸的新型迈克尔受体已被制备并应用于不对称有机催化。使用金鸡纳生物碱衍生催化剂的硫脲衍生物，硫醇有效加成到脱氢氨基酸中，以高产率、中等非对映选择性和高达 95% 的 ee 值形成 β-硫醇官能化的 α-氨基酸。