3-(4-methoxyphenyl)-5-phenyl-2(5H)-furanone | 97861-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-5-phenyl-2(5H)-furanone
• 英文别名: 4-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-2H-furan-5-one
• CAS: 97861-42-2
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• 分子量: 266.296
• InChiKey: SIJQSZACPIBLBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-5-phenyl-2(5H)-furanone 在 氢氧化钾 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 75.0h， 以80%的产率得到4,4'-bis-(4-methoxy-phenyl)-2,2'-diphenyl-2H,2'H-[2,2']bifuryl-5,5'-dione
  参考文献：
  名称：

  Fluorescence studies of furanoxy radicals: intramolecular and intermolecular processes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00192a009
• 作为产物：
  描述：

  1,1'-(3-(4-methoxyphenyl)-5-phenyl-2,5-dihydrofuran-2,2-diyl)diethanone 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以38%的产率得到3-(4-methoxyphenyl)-5-phenyl-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Highly regioselective Lewis acid-catalyzed [3+2] cycloaddition of alkynes with donor–acceptor oxiranes by selective carbon–carbon bond cleavage of epoxides

  摘要：

  在温和的条件下，通过高化学选择性的 CâC 键裂解，开发了一种新型、高效、高区域选择性的 Sc(OTf)3 催化富电子炔与供体-受体环氧乙烷的 [3+2] 环加成反应。

  DOI：

  10.1039/c1cc15669a

文献信息

• CONVERSION OF 3-ARYL-5-PHENYL-2(3H)-FURANONES INTO 3(2H)-ISOTHIAZOLONE DERIVATIVES
  作者：Hamed A. Derbala、Abdel-Saitar S. Hamad、Waleed A. El Said、Ahmed I. Hashem

  DOI：10.1080/10426500108040263

  日期：2001.8

  Abstract Upon heating 3-aryl-S-phenyl-2(3H)-furanones (la-c) with benzylamine at 100°C in the absence of solvents, ring opening occurred with the formation of the corresponding N-benzylamides (3a-c). When the latter compounds (3a-c) were allowed to react with thionyl chloride at room temperature, the corresponding isothiazolones (4a-c) were obtained. Treatment of the isothiazolones (4a-c) with sodium

  摘要 3-芳基-S-苯基-2(3H)-呋喃酮 (la-c) 与苄胺在 100°C 下在没有溶剂的情况下加热后，发生开环并形成相应的 N-苄基酰胺 (3a-c) ）。当后一种化合物（3a-c）在室温下与亚硫酰氯反应时，得到相应的异噻唑酮（4a-c）。在室温下在苯中用氢氧化钠处理异噻唑酮 (4a-c) 会影响脱苯甲酰化，得到相应的 2-苄基-4-芳基-3(2H)-异噻唑酮 (5a-c)。
• Palladium-Catalyzed Difluorocarbene Transfer Enabled Divergent Synthesis of γ-Butenolides and Ynones from Iodobenzene and Terminal Alkynes
  作者：Heyun Sheng、Zhiwei Chen、Qiuling Song

  DOI：10.1021/jacs.3c13044

  日期：2024.1.17

  Herein, we report a ligand-controlled palladium-catalyzed method that enables the synthesis of ynones and γ-butenolides with excellent regioselectivity from the same set of readily available aryl iodides, aryl acetylenes, and BrCF2CO2K. In this reaction, the [PdII]═CF2 does demonstrate electrophilicity and can generate CO readily when reacting with H2O. It is environmentally friendly and safe compared

  在此，我们报道了一种配体控制的钯催化方法，该方法能够从同一组容易获得的芳基碘化物、芳基乙炔和 BrCF 2 CO 2 K 合成具有优异区域选择性的炔酮和 γ-丁烯内酯。在该反应中， [Pd II ]=CF 2确实表现出亲电性，与 H 2 O 反应时很容易生成 CO。与传统方法相比，它对环境友好且安全，并且当前的方案使我们能够以高产率提供炔酮和 γ-丁烯内酯出色的功能容差。此外，利用该策略还可以与相应的酚和醇获得酯。生物活性化合物后期功能化的成功进一步说明了该方案在材料开发和药物发现中的合成效用。
• Photophysics of furanoxy radicals. Fluorescence and triplet-doublet energy transfer
  作者：K. Bhattacharyya、P. K. Das、R. W. Fessenden、M. V. George、K. R. Gopidas、G. L. Hug

  DOI：10.1021/j100266a002

  日期：1985.9
• Regioselective Pd-catalyzed alkylative lactonizations of 4-hydroxy-2-alkynecarboxylates with organoboronic acids
  作者：Chang Ho Oh、Su Jin Park、Jin Hyang Ryu、Arun Kumar Gupta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.07.129

  日期：2004.9

  The palladium-catalyzed addition of aryl- and alkenylboronic acids to 4-hydroxy-2-alkynecarboxylates and in situ lactonization would constitute a novel methodology for the synthesis of various butenolides with an excellent stereoselectivity and a high control of regioselectivity. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.
• Photoinduced electron-transfer reactions of 2(3H)-furanones and bis(benzofuranones). Spectral and kinetic behavior of radicals and radical cations
  作者：H. F. Davis、B. B. Lohray、K. R. Gopidas、C. V. Kumar、P. K. Das、M. V. George

  DOI：10.1021/jo00220a002

  日期：1985.10