diethyl-2,3-anthracenedicarboxylate | 84041-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: diethyl-2,3-anthracenedicarboxylate
• 英文别名: diethyl anthracene-2,3-dicarboxylate；anthracene-2,3-dicarboxylic acid diethyl ester
• CAS: 84041-04-3
• 化学式: C₂₀H₁₈O₄
• 分子量: 322.361
• InChiKey: VCRTVPXKCPFDHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-100 °C
• 沸点：
  460.9±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl-2,3-anthracenedicarboxylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以77%的产率得到(3-羟甲基蒽-2-基)-甲醇
  参考文献：
  名称：

  Iterative synthesis of acenesvia homo-elongation

  摘要：

  从芳香邻二醛出发，我们设计了一套同系延长方案，结合了Wittig烯化反应和随后的分子内Knoevenagel缩合反应，以生成并五烷二酯和二腈。

  DOI：

  10.1039/b814840f
• 作为产物：
  描述：

  在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以16 mg的产率得到diethyl-2,3-anthracenedicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  模板辅助苯并环合成五苯并四烯衍生物的方法及其在构建自组装成螺旋线的两亲并苯中的应用

  摘要：

  当并苯结构被视为双链多烯时，出现了基于模板辅助的多个苯并环的合成策略。这种有效且通用的方法能够合成具有显着结构多样性的端环取代的并五苯和并四苯衍生物。利用该方案，作者还揭示了一种自组装形成螺旋纳米线的两亲并五苯衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.201703084

文献信息

• Iterative synthesis of acenesvia homo-elongation
  作者：Chih-Hsiu Lin、Ke-Han Lin、Bikash Pal、Li-Der Tsou

  DOI：10.1039/b814840f

  日期：——

  Starting from aromaticortho-dialdehydes, we devised a homo-elongation protocol that combines a Wittig olefination and subsequent intramolecular Knoevenagel condensation to produce acene diesters and dinitriles.

  从芳香邻二醛出发，我们设计了一套同系延长方案，结合了Wittig烯化反应和随后的分子内Knoevenagel缩合反应，以生成并五烷二酯和二腈。
• A solvent-free mechanochemical synthesis of polyaromatic hydrocarbon derivatives
  作者：Cong Wang、Malik Hill、Brandon Theard、James Mack

  DOI：10.1039/c9ra04921e

  日期：——

  Polyaromatic hydrocarbons are central molecules in the future of nanotechnology. However, the synthesis of these molecules is limited by their lack of solubility in solvents, especially green solvents, their ease of oxidation in solution and use of harmful reagents. Solvent-free mechanochemistry has been shown to have excellent potential for these types of molecules and should provide a much more environmentally

  多环芳烃是未来纳米技术的核心分子。然而，这些分子的合成受限于它们在溶剂中缺乏溶解性，尤其是在绿色溶剂中，它们在溶液中易于氧化以及使用有害试剂。无溶剂机械化学已被证明对这些类型的分子具有极好的潜力，并且应该为合成这类非常重要的分子提供一种对环境更加友好的方法。本报告详细介绍了机械化学在合成多环芳烃衍生物的迭代策略中的应用。
• Butatriene cycloaddition equivalent approach to the multiple linear homologation of six-membered rings and the synthesis of benzocyclobutenes
  作者：Richard O. Angus、Richard P. Johnson

  DOI：10.1021/jo00150a030

  日期：1983.1
• ANGUS, R. O. ,, JR;JOHNSON, R. P., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 2, 273-276
  作者：ANGUS, R. O. ,, JR、JOHNSON, R. P.

  DOI：——

  日期：——
• Template-Assisted Benzannulation Route to Pentacene and Tetracene Derivatives and its Application to Construct Amphiphilic Acenes That Self-Assemble into Helical Wires
  作者：Bikash Pal、Chun-Hsiung Chang、Cian-Jhe Zeng、Chih-Hsiu Lin

  DOI：10.1002/chem.201703084

  日期：2017.12.11

  on template-assisted multiple benzannulation emerges. This efficient and versatile approach enables the synthesis of terminal-ring-substituted pentacene and tetracene derivatives with considerable structure diversity. With this protocol, the authors also revealed an amphiphilic pentacene derivative that self-assembles to form helical nanowires.

  当并苯结构被视为双链多烯时，出现了基于模板辅助的多个苯并环的合成策略。这种有效且通用的方法能够合成具有显着结构多样性的端环取代的并五苯和并四苯衍生物。利用该方案，作者还揭示了一种自组装形成螺旋纳米线的两亲并五苯衍生物。