ethyl 4-(5′-bromo-2′-hydroxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate | 134266-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 4-(5′-bromo-2′-hydroxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate；ethyl 6-methyl-2-oxo-4-(2-hydroxy-5-bromophenyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate；ethyl 4-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 134266-20-9
• 化学式: C₁₄H₁₅BrN₂O₄
• 分子量: 355.188
• InChiKey: NWMOBNBXIWRSOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-191 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  413.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.497±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(5′-bromo-2′-hydroxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Jani; Undavia; Trivedi, Journal of the Indian Chemical Society, 1990, vol. 67, # 10, p. 847 - 848

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 尿素 、 5-溴水杨醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以62%的产率得到ethyl 4-(5′-bromo-2′-hydroxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-四氢嘧啶衍生物作为靶向 HIV-1 gp120“Phe43 腔”的新型进入抑制剂的设计、合成和抗病毒活性

  摘要：

  HIV-1 入侵是由病毒糖蛋白 gp120 和细胞受体 CD4 的相互作用引发的。结合机制揭示了参与 gp120-CD4 相互作用的两个主要热点。第一个是gp120上的疏水空腔（Phe43空腔），被phe43 CD4的苯环封端，第二个是Arg59 CD4的正电荷和Asp368 gp120的负电荷之间的静电相互作用. 针对这些热点，设计和测试了用于进入抑制和 HIV-1 中和的小分子。在此过程中，嘧啶衍生物被鉴定为通过靶向两个热点来拦截 gp120-CD4 结合的有效分子。本文介绍了 1,2,3,4-四氢嘧啶衍生物的合成、表征以及对 C 进化枝病毒 93IN101 的生物学评价。本文提出了一组新的进入抑制剂，以靶向 gp120 上的双重热点来抑制蛋白质-蛋白质相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116526

文献信息

• Deep eutectic solvent mediated synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones and evaluation of biological activities targeting neurodegenerative disorders
  作者：Maria Saleem Khan、Muhammad Asif Nawaz、Saquib Jalil、Faisal Rashid、Abdul Hameed、Asnuzilawati Asari、Habsah Mohamad、Atta Ur Rehman、Mehwish Iftikhar、Jamshed Iqbal、Mariya al-Rashida

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105457

  日期：2022.1

  1 h and 1c were the most active monoamine oxidase A (MAO A) (IC50 = 0.31 ± 0.11 µM) and monoamine oxidase B (MAO B) (IC50 = 0.34 ± 0.04 µM) inhibitors respectively. All compounds were selective AChE inhibitors and did not inhibit BChE (<29% inhibition). Compound 1 k (IC50 = 0.13 ± 0.09 µM) was the most active AChE inhibitor.

  总是希望用“绿色”和“可持续”的替代反应介质替代危险且通常有害的有机溶剂。离子液体 (IL) 已成为有价值且用途广泛的液体，可在各种合成中替代大多数有机溶剂。然而，最近被称为深共晶溶剂 (DES) 的新型低熔点混合物已被用于有机合成。DES本质上不挥发，具有足够的热稳定性，还具有回收再利用的能力。因此，DES 已被用作替代反应介质来执行不同的有机反应。用于有机合成的绿色、廉价且易于处理的替代溶剂的可用性仍然稀缺，因此我们对 DES 介导的合成感兴趣。H ) 的。单胺氧化酶和胆碱酯酶是治疗阿尔茨海默病、帕金森病、抑郁症和焦虑症等各种神经系统疾病的重要药物靶点。评估了本文合成的化合物对这些酶的抑制潜力。一些化合物被发现是高效和选择性的抑制剂。化合物1 h和1c分别是最活跃的单胺氧化酶 A (MAO A) (IC 50  = 0.31 ± 0.11 µM) 和单胺氧化酶 B (MAO B) (IC
• Solvent-free synthesis of monastrol derivatives catalyzed by NaHSO4
  作者：Qingfang Cheng、Qifa Wang、Xingyou Xu、Mingjie Ruan、Hailun Yao、Xujie Yang

  DOI：10.1002/jhet.368

  日期：——

  Monastrol derivatives were synthesized by environment‐friendly three component condensation reaction of salicylaldehyde analogues, β‐ketoester, and urea or thiourea under solvent‐free conditions with NaHSO4 as catalyst in high yields. The reactions formed two different monastrol products, 4‐(2‐hydroxyphenyl)pyrimidines 4 and 9‐ methyl‐ 11‐oxo(or thioxo)‐8‐oxa‐10,12‐diazatricyclotrideca derivatives

  在无溶剂条件下，以NaHSO 4为催化剂，通过水杨醛类似物，β-酮酸酯和尿素或硫脲的环保三组分缩合反应合成了Monastrol衍生物。反应形成了两种不同的monastroal产物，即4-（2-羟苯基）嘧啶4和9-甲基-11-氧代（或thioxo）-8-氧代10,12-二氮杂三环三苯胺衍生物5。J.杂环化​​学。（2010）。
• Synthesis and antioxidative properties of some 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)ones (-thiones)
  作者：A. M. Magerramov、M. M. Kurbanova、R. T. Abdinbekova、I. A. Rzaeva、V. M. Farzaliev、M. A. Allakhverdiev

  DOI：10.1134/s107042720605017x

  日期：2006.5

  3,4-Dihydropyrimidinones (-thiones) were prepared by ternary condensation of various aromatic aldehydes with ethyl acetoacetate and urea (thiourea) in the-presence of trichloroacetic acid in ethanol.
• WO2007/101213
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Bicyclic compounds obtained by the Biginelli reaction
  作者：M. M. Kurbanova

  DOI：10.1134/s1070428010040305

  日期：2010.4