ethyl 4-(5′-bromo-2′-hydroxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate | 134266-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 4-(5′-bromo-2′-hydroxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate；ethyl 6-methyl-2-oxo-4-(2-hydroxy-5-bromophenyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate；ethyl 4-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 134266-20-9
• 化学式: C₁₄H₁₅BrN₂O₄
• 分子量: 355.188
• InChiKey: NWMOBNBXIWRSOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-191 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  413.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.497±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(5′-bromo-2′-hydroxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Jani; Undavia; Trivedi, Journal of the Indian Chemical Society, 1990, vol. 67, # 10, p. 847 - 848

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 尿素 、 5-溴水杨醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以62%的产率得到ethyl 4-(5′-bromo-2′-hydroxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-四氢嘧啶衍生物作为靶向 HIV-1 gp120“Phe43 腔”的新型进入抑制剂的设计、合成和抗病毒活性

  摘要：

  HIV-1 入侵是由病毒糖蛋白 gp120 和细胞受体 CD4 的相互作用引发的。结合机制揭示了参与 gp120-CD4 相互作用的两个主要热点。第一个是gp120上的疏水空腔（Phe43空腔），被phe43 CD4的苯环封端，第二个是Arg59 CD4的正电荷和Asp368 gp120的负电荷之间的静电相互作用. 针对这些热点，设计和测试了用于进入抑制和 HIV-1 中和的小分子。在此过程中，嘧啶衍生物被鉴定为通过靶向两个热点来拦截 gp120-CD4 结合的有效分子。本文介绍了 1,2,3,4-四氢嘧啶衍生物的合成、表征以及对 C 进化枝病毒 93IN101 的生物学评价。本文提出了一组新的进入抑制剂，以靶向 gp120 上的双重热点来抑制蛋白质-蛋白质相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116526

文献信息

• Design, Synthesis, and Antiviral activity of 1,2,3,4-Tetrahydropyrimidine derivatives acting as novel entry inhibitors to target at “Phe43 cavity” of HIV-1 gp120
  作者：Jagadeesh Senapathi、Akhila Bommakanti、Veena Kusuma、Srinivas Vangara、Anand K. Kondapi

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116526

  日期：2021.12

  The HIV-1 invasion is initiated with the interaction of viral glycoprotein gp120 and cellular receptor CD4. The binding mechanism reveals two major hotspots involved in gp120-CD4 interaction. The first one is a hydrophobic cavity (Phe43 cavity) on gp120 capped with phenyl ring of phe43CD4 and the second is the electrostatic interaction between positive charge of Arg59CD4 and negative charge of Asp368gp120

  HIV-1 入侵是由病毒糖蛋白 gp120 和细胞受体 CD4 的相互作用引发的。结合机制揭示了参与 gp120-CD4 相互作用的两个主要热点。第一个是gp120上的疏水空腔（Phe43空腔），被phe43 CD4的苯环封端，第二个是Arg59 CD4的正电荷和Asp368 gp120的负电荷之间的静电相互作用. 针对这些热点，设计和测试了用于进入抑制和 HIV-1 中和的小分子。在此过程中，嘧啶衍生物被鉴定为通过靶向两个热点来拦截 gp120-CD4 结合的有效分子。本文介绍了 1,2,3,4-四氢嘧啶衍生物的合成、表征以及对 C 进化枝病毒 93IN101 的生物学评价。本文提出了一组新的进入抑制剂，以靶向 gp120 上的双重热点来抑制蛋白质-蛋白质相互作用。
• Solvent-free synthesis of monastrol derivatives catalyzed by NaHSO4
  作者：Qingfang Cheng、Qifa Wang、Xingyou Xu、Mingjie Ruan、Hailun Yao、Xujie Yang

  DOI：10.1002/jhet.368

  日期：——

  Monastrol derivatives were synthesized by environment‐friendly three component condensation reaction of salicylaldehyde analogues, β‐ketoester, and urea or thiourea under solvent‐free conditions with NaHSO4 as catalyst in high yields. The reactions formed two different monastrol products, 4‐(2‐hydroxyphenyl)pyrimidines 4 and 9‐ methyl‐ 11‐oxo(or thioxo)‐8‐oxa‐10,12‐diazatricyclotrideca derivatives

  在无溶剂条件下，以NaHSO 4为催化剂，通过水杨醛类似物，β-酮酸酯和尿素或硫脲的环保三组分缩合反应合成了Monastrol衍生物。反应形成了两种不同的monastroal产物，即4-（2-羟苯基）嘧啶4和9-甲基-11-氧代（或thioxo）-8-氧代10,12-二氮杂三环三苯胺衍生物5。J.杂环化​​学。（2010）。
• Synthesis and antioxidative properties of some 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)ones (-thiones)
  作者：A. M. Magerramov、M. M. Kurbanova、R. T. Abdinbekova、I. A. Rzaeva、V. M. Farzaliev、M. A. Allakhverdiev

  DOI：10.1134/s107042720605017x

  日期：2006.5

  3,4-Dihydropyrimidinones (-thiones) were prepared by ternary condensation of various aromatic aldehydes with ethyl acetoacetate and urea (thiourea) in the-presence of trichloroacetic acid in ethanol.
• WO2007/101213
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Bicyclic compounds obtained by the Biginelli reaction
  作者：M. M. Kurbanova

  DOI：10.1134/s1070428010040305

  日期：2010.4