4-(3-chlorophenyl)-2-methyl-1,4-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylic acid ethyl ester | 727405-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 4-(3-chlorophenyl)-2-methyl-1,4-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-(3-chlorophenyl)-2-methyl-1,4-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylate；ethyl 4-(3-chlorophenyl)-1,4-dihydro-2-methylpyrimido[1,2-a]benzimidazole-3-carboxylate；ethyl 4-(3-chlorophenyl)-2-methyl-1,4-dihydropyrimido[1,2-a]benzimidazole-3-carboxylate
• CAS: 727405-73-4
• 化学式: C₂₀H₁₈ClN₃O₂
• 分子量: 367.835
• InChiKey: MAIGEASMWWQIET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  507.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并咪唑 、 乙酰乙酸乙酯 、 3-氯苯甲醛 在 rutile TiO₂- porous carbon nanocomposite 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以97 %的产率得到4-(3-chlorophenyl)-2-methyl-1,4-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  TiO2/多孔碳作为新型纳米复合材料和催化剂用于制备4H-嘧啶并[2,1-b]苯并咪唑

  摘要：

  以纳米二氧化钛为生物废弃物，通过热解花生壳，设计了纳米TiO 2 /多孔碳纳米复合材料(Ti​​O 2 /PCN)。在所提出的纳米复合材料中，二氧化钛被适当地放置在多孔碳的位置和孔中，从而使其在纳米复合材料结构中充当最佳催化剂。通过傅里叶变换红外光谱（FT-IR）、能量色散X射线光谱（EDX）、扫描电子显微镜（SEM）、SEM耦合EDX（SEM绘图）等多种分析研究了TiO 2 /PCN的结构，透射电子显微镜 (TEM)、X 射线荧光 (XRF) 和 BET。TiO 2 /PCN作为纳米催化剂成功制备了一些4 H-嘧啶并[2,1- b ]苯并咪唑，产率高 (90–97%)，反应时间短 (45–80 分钟)。

  DOI：

  10.1039/d3ra00367a

文献信息

• An efficient and practical synthesis of benzazolo[2,1-b]quinazolinones and triazolo[2,1-b]quinazolinones catalyzed by nano-sized NS-C4(DABCO-SO3H)2)·4Cl
  作者：Omid Goli-Jolodar、Farhad Shirini

  DOI：10.1007/s13738-017-1164-3

  日期：2017.11

  In this study, 4,4′-(butane-1,4-diyl)bis(1-sulfo-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane-1,4-diium)tetrachloride (NS-C4(DABCO-SO3H)2)·4Cl is used as a nano-sized Brönsted acid catalyst for the efficient and preferment synthesis of benzazolo[2,1-b]quinazolinones and triazolo[2,1-b]quinazolinones derivatives. This protocol has many advantages including mild reaction conditions, acceptable reaction times, high

  在这项研究中，4,4'-（butane-1,4-diyl）bis（1-sulfo-1,4-diazabicyclo [2.2.2] octane-1,4-diium）tetrachloride（NS-C 4（DABCO -SO 3 H）2）·4Cl用作纳米级布朗斯台德酸催化剂，可高效，优选地合成苯并[2,1- b ]喹唑啉酮和三唑并[2,1- b ]喹唑啉酮衍生物。该方案具有许多优点，包括温和的反应条件，可接受的反应时间，高收率和产物的后处理容易以及催化剂的可重复使用性。
• Poly(vinylpyrrolidonium) perchlorate catalyzed one-pot synthesis of tricyclic dihydropyrimidine derivatives
  作者：Masoumeh Abedini、Farhad Shirini、Maryam Mousapour、Omid Goli Jolodar

  DOI：10.1007/s11164-016-2456-4

  日期：2016.7

  A simple and efficient procedure for the synthesis of benzo[4,5]imidazo[1,2-α]pyrimidine and 2-amino-4-substituted-1,4-dihydrobenzo[4,5]imidazolo[1,2-α]pyrimidine-3-carbonitrile derivatives using poly(vinylpyrrolidonium) perchlorate [PVPH]ClO4} as a newly reported, modified polymeric catalyst is reported. Some of the advantages of this novel synthetic method are: easy preparation of the catalyst,

  一种简单有效的合成苯并[4,5]咪唑并[1,2- α ]嘧啶和2-氨基-4-取代的1,4-二氢苯并[4,5]咪唑并[1,2- α]的方法报道了使用聚（乙烯基吡咯烷鎓）高氯酸盐[PVPH] ClO 4 }作为新报道的改性聚合物催化剂的嘧啶-3-腈衍生物。这种新颖的合成方法的一些优点是：容易制备催化剂，简单且容易进行后处理，反应时间短，产物的产率高至优异以及催化剂的可重复使用性。
• Synthesis of benzo[4,5]imidazo[1,2-<i>a</i>]pyrimidines and 2,3-dihydroquinazolin-4(1<i>H</i>)-ones under metal-free and solvent-free conditions for minimizing waste generation
  作者：Phuong Hoang Tran、Thanh-Phuong Thi Bui、Xuan-Quynh Bach Lam、Xuan-Trang Thi Nguyen

  DOI：10.1039/c8ra07256f

  日期：——

  efficient and recyclable catalyst for the synthesis of benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidines and 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones. The reactions proceeded smoothly with a broad scope of substrates providing the expected products in good to excellent yields under an atom-economical pathway. The low-cost recyclable catalyst, metal- and solvent-free conditions, and the ease of product isolation are the

  发现 Brønsted 酸性离子液体是合成苯并[4,5]咪唑并[1,2 - a ]嘧啶和 2,3-二氢喹唑啉-4(1 H )-酮的有效且可回收的催化剂。该反应在广泛的底物范围内顺利进行，在原子经济途径下以良好至优异的产率提供了预期的产物。低成本的可回收催化剂、无金属和无溶剂条件以及易于产品分离是解决合成药物中痕量金属污染问题的突出优势。
• Ionic liquid-catalyzed synthesis of triazoloquinazolinones, chromeno[4,3-d]benzothiazolopyrimidines and benzoimidazopyrimidine derivatives
  作者：Narjes Basirat、Seyed Sajad Sajadikhah、Abdolkarim Zare

  DOI：10.1007/s11164-020-04151-6

  日期：2020.6

  1,3-Disulfonic acid imidazolium trifluoroacetate ([Dsim][CF3CO2]) was employed as an efficient, homogeneous and recyclable ionic liquid catalyst for the synthesis of triazoloquinazolinones, chromeno[4,3-d]benzothiazolopyrimidines and benzoimidazopyrimidine derivatives via one-pot multi-component reactions under thermal and solvent-free conditions. The catalyst is demonstrated excellent catalytic properties

  1,3-二磺酸咪唑三氟乙酸盐（[Dsim] [CF 3 CO 2 ]）被用作一种高效，均相且可回收的离子液体催化剂，用于通过合成三唑并喹唑啉酮，苯并[4,3- d ]苯并噻唑并嘧啶和苯并咪唑并嘧啶衍生物在无热和无溶剂条件下进行一锅多组分反应。在短的反应时间和低成本下，该催化剂表现出优异的催化性能和良好的收率。所有产品均通过重结晶获得，无需繁琐的后处理。
• One-Pot Synthesis of Pyrimido[1,2-<i>a</i>]benzimidazoles under Solvent-Free Conditions
  作者：Ramin Ghorbani-Vaghei、Zahra Toghraei-Semiromi、Rahman Karimi-Nami、Zahra Salimi

  DOI：10.1002/hlca.201300361

  日期：2014.7

  A series of pyrimido[1,2‐a]benzimidazoles were obtained from aldehydes, 2‐aminobenzimidazole and ethyl acetoacetate in good‐to‐excellent yields by a simple, mild, and efficient procedure utilizing N,N,N′,N′‐tetrabromobenzene‐1,3‐disulfonamide (TBBDA) and poly(N‐bromo‐N‐ethylbenzene‐1,3‐disulfonamide) (PBBS) as catalysts.

  通过使用N，N，N'，N'-的简单，温和且有效的方法，从醛，2-氨基苯并咪唑和乙酰乙酸乙酯中获得了一系列嘧啶[1,2- a ]苯并咪唑，收率良好至优异。四溴苯-1,3-二磺酰胺（TBBDA）和聚（N-溴-N-乙基苯-1,3-二磺酰胺）（PBBS）作为催化剂。