ethyl 4,5-bis(4-chlorophenyl)-2-methyl-1H-pyrrole-3-carboxylate | 30011-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 4,5-bis(4-chlorophenyl)-2-methyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: 4,5-bis-(4-chloro-phenyl)-2-methyl-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 30011-04-2
• 化学式: C₂₀H₁₇Cl₂NO₂
• 分子量: 374.266
• InChiKey: RLIYYOURMDMKGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 sodium cyanide 、 C₃₁H₆₈N₂O⁽²⁺⁾*2Cl₄Fe^(1-) 、 ammonium acetate 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 ethyl 4,5-bis(4-chlorophenyl)-2-methyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种新型的基于双功能表面活性剂的顺磁性深共晶催化剂，用于改善安息香的缩合反应和吡咯衍生物的多组分合成

  摘要：

  通过制备的阳离子双基表面活性剂（GS）与两摩尔FeCl的优化反应，合成了一种新型的专业磁性表面活性剂基深共熔（DE）和粘胶液化催化剂（GS 2 + ·2FeCl 4，MGSFe）。3 ·6小时2O. GS和MGSFe的结构通过NMR，FT-IR，紫外可见光，CHN，pH，表面张力（ᵞ）和振动样品磁强度（VSM）分析进行了表征。MGSFe是> 50°C时的高粘稠棕褐色液体，已成功测试作为高活性顺磁性催化剂，可改善安息香的缩合反应和三组分合成取代吡咯的最高周转数（TON）和周转频率（TOF） ）为此目的进行了报道。MGSFe的优良的活性是由于其两亲性质，GS之间的协同效应2+和2FeCl 4 -作为这种新颖的磁响应DE的氢键供体和磁性氢键受体组分，即使在合成吡咯的四个结果循环中，其重用性也不会丧失活性。这种基于GS的磁性DE可用作油溶混性添加剂，污染物吸附剂和目标物质毒物的生物材料载体。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2019.01.095

文献信息

• Molybdate sulfuric acid as a reusable solid catalyst in the synthesis of 2,3,4,5-tetrasubstituted pyrroles via a new one-pot [2+2+1] strategy
  作者：Fatemeh Tamaddon、Mahnaz Farahi、Bahador Karami

  DOI：10.1016/j.molcata.2012.01.003

  日期：2012.4

  Molybdate sulfuric acid (MSA) has been found as an efficient and reusable solid acid catalyst for the synthesis of new 2,3,4,5-tetrasubstituted pyrroles via a novel [2+2+1] strategy. Thus, one-pot three-component reaction of benzoin derivatives, 1,3-dicarbonyls, and ammonium acetate afforded the desired products in high yield under solvent-free conditions.

  钼酸硫酸（MSA）已被发现是一种有效且可重复使用的固体酸催化剂，可通过新颖的[2 + 2 + 1]策略合成新的2,3,4,5-四取代的吡咯。因此，安息香衍生物，1，3-二羰基化合物和乙酸铵的一锅三组分反应在无溶剂条件下以高收率提供了所需的产物。
• A New Three-Component Reaction Catalyzed by Silica Sulfuric Acid: Synthesis of Tetrasubstituted Pyrroles
  作者：Fatemeh Tamaddon、Mahnaz Farahi

  DOI：10.1055/s-0031-1290955

  日期：2012.6

  A novel, convenient, and efficient three-component reaction of benzoin derivatives, 1,3-dicarbonyls, and ammonium acetate in the presence of silica sulfuric acid (SSA) is described for the synthesis of 2,3,4,5-tetrasubstituted pyrroles under solvent-free conditions.

  描述了在二氧化硅硫酸 (SSA) 存在下，安息香衍生物、1,3-二羰基化合物和乙酸铵的一种新颖、方便且有效的三组分反应，用于合成 2,3,4,5-四取代吡咯在无溶剂条件下。
• Improved Catalyst-Free Synthesis of Pyrrole Derivatives in Aqueous Media
  作者：Fatemeh Tamaddon、Farideh Amirpoor

  DOI：10.1055/s-0033-1339294

  日期：——

  An improved catalyst-free, three-component reaction of ammonium acetate, 1,3-dicarbonyl compounds, and aromatic a-hydroxycarbonyl compounds has been carried out in water-ethanol (50:50) under reflux conditions. The improvement of yield in this aqueous medium is attributed to a combination of increased association of the reactants by hydrophobic interactions and precipitation of the product during the reaction. This operationally simple procedure is less laborious and provides a better scope and chemoselectivity than previously reported procedures.
• A novel bi-functional surfactant-based paramagnetic deep-eutectic catalyst for improved benzoin condensation and multi-component synthesis of pyrrole derivatives
  作者：Fatemeh Tamaddon、SeydEhsan Tadayonfar

  DOI：10.1016/j.molliq.2019.01.095

  日期：2019.4

  for improved benzoin condensation and three-component synthesis of substituted pyrroles with the highest turnover number (TON) and turnover frequency (TOF) that ever reported for this purpose. The superior activity of MGSFe is due to its amphiphile properties, the synergistic effects between GS2+ and 2FeCl4− as hydrogen-bond-donor and magnetic hydrogen-bond-acceptor components of this novel magneto-responsive

  通过制备的阳离子双基表面活性剂（GS）与两摩尔FeCl的优化反应，合成了一种新型的专业磁性表面活性剂基深共熔（DE）和粘胶液化催化剂（GS 2 + ·2FeCl 4，MGSFe）。3 ·6小时2O. GS和MGSFe的结构通过NMR，FT-IR，紫外可见光，CHN，pH，表面张力（ᵞ）和振动样品磁强度（VSM）分析进行了表征。MGSFe是> 50°C时的高粘稠棕褐色液体，已成功测试作为高活性顺磁性催化剂，可改善安息香的缩合反应和三组分合成取代吡咯的最高周转数（TON）和周转频率（TOF） ）为此目的进行了报道。MGSFe的优良的活性是由于其两亲性质，GS之间的协同效应2+和2FeCl 4 -作为这种新颖的磁响应DE的氢键供体和磁性氢键受体组分，即使在合成吡咯的四个结果循环中，其重用性也不会丧失活性。这种基于GS的磁性DE可用作油溶混性添加剂，污染物吸附剂和目标物质毒物的生物材料载体。