4-((2-methylbut-3-yn-2-yl)oxy)benzaldehyde | 54730-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-((2-methylbut-3-yn-2-yl)oxy)benzaldehyde
• 英文别名: 4-(1,1-dimethyl-2-propynyloxy)benzaldehyde；4-(1,1-dimethylpropargyloxy)benzaldehyde；4-[(2-Methylbut-3-yn-2-yl)oxy]benzaldehyde；4-(2-methylbut-3-yn-2-yloxy)benzaldehyde
• CAS: 54730-31-3
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: LVPFMTDPQFCFSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((2-methylbut-3-yn-2-yl)oxy)benzaldehyde 在 sodium hydroxide 、 sodium methylate 、 铜 作用下， 以 喹啉 、 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (7,7-dimethyl-1,7-dihydropyrano[2,3-g]indol-3-yl)-N,N-dimethylmathanamine
  参考文献：
  名称：

  精制的1,7-二氢吡喃并[2,3- g ]吲哚环体系的继发酸，天冬酰胺和降冰片酰胺

  摘要：

  已经研究了三种合成Stephacidins，对乙酰氨基甲酰胺和降冰酰胺的1,7-二氢吡喃并[2,3- g ]吲哚环系统的方法。第一个涉及串联的氮烯插入/芳族克莱森重排。第二种是由可商购的6-苄氧基吲哚得到的更常规的方法。第三种方法是对仿生的狄尔斯-阿尔德方法进行仿生的狄斯卡德-阿德耳方法的合成合成，其中所述方法是对步冬青素，天冬酰胺和降冰片酰胺的仿生。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.10.112
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 盐酸 、 铜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 copper(l) chloride 、 calcium chloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-((2-methylbut-3-yn-2-yl)oxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  2,2-二甲基苯并吡喃衍生物作为强效神经保护剂的合成和生物学评价†

  摘要：

  开发新型神经保护剂对于缺血性脑卒中的治疗具有重要意义。本研究合成了一系列含有2,2-二甲基苯并吡喃基团和肉桂酸基团的化合物。通过体外生物活性测定，确定了该系列化合物的优先组合原则和提高化合物神经保护作用的生物等排体。同时，丙烯酰胺酰胺的功能反转基团产生了最活跃的化合物。其中，BN- 07显着改善了氧葡萄糖剥夺（OGD）诱导的神经元形态，显着提高了原代神经元的细胞存活率，优于临床使用的抗缺血性脑卒中药物依达拉奉（Eda）。总体而言，我们的研究结果可能为设计比 Eda 更有效的新型抗缺血性卒中药物提供替代策略。

  DOI：

  10.1039/c8ra10424g

文献信息

• 异甘草黄酮醇的合成方法
  申请人：苏州昊帆生物股份有限公司

  公开号：CN112047916A

  公开（公告）日：2020-12-08

  本发明提供一种异甘草黄酮醇的合成方法，包括：将2,4‑O‑保护基R1‑6‑羟基‑苯乙酮与4‑O‑保护基R2‑苯甲醛进行缩合，生成2’,4’‑O‑保护基R1‑6’‑羟基‑4‑O‑保护基R2‑查耳酮；将上述查耳酮氧化生成黄酮醇；将黄酮醇的3‑OH进行选择保护，得到3,5,7‑O‑保护基R1‑4’‑O‑保护基R2‑黄酮醇；将3,5,7‑O‑保护基R1‑4’‑O‑保护基R2‑黄酮醇脱除保护基R2，得到3,5,7‑O‑保护基R1‑4’‑羟基‑黄酮醇；4’‑OH位进行1,1‑二甲基炔丙基化，得到3,5,7‑O‑保护基R1‑4’‑O‑(1”,1”‑二甲基丙炔基)黄酮醇；在催化剂作用下使所述3,5,7‑O‑保护基R1‑4’‑O‑(1”,1”‑二甲基丙炔基)黄酮醇的炔基部分加氢，得3,5,7‑O‑保护基R1‑4’‑O‑(1”,1”‑二甲基丙烯基)黄酮醇；将3,5,7‑O‑保护基R1‑4’‑O‑(1”,1”‑二甲基丙烯基)黄酮醇进行克莱森重排，得到3,5,7‑O‑保护基异R1‑甘草黄酮醇；将3,5,7‑O‑保护基异R1‑甘草黄酮醇脱除保护基R1，得到所述异甘草黄酮醇。
• Copper-Catalyzed Intramolecular Carbotrifluoromethylation of Alkynes for the Construction of Trifluoromethylated Heterocycles
  作者：Yanan Wang、Min Jiang、Jin-Tao Liu

  DOI：10.1002/chem.201404386

  日期：2014.11.17

  A mild and efficient copper‐catalyzed intramolecular carbotrifluoromethylation of alkynes has been achieved in the presence of Togni reagent as trifluoromethylating reagent. The reaction tolerates a range of substrates to give a group of trifluoromethylated heterocycles with high selectivities. A plausible mechanism was proposed on the basis of experimental results.

  在存在作为三氟甲基化试剂的Togni试剂的情况下，已实现了温和有效的铜催化炔烃分子内碳三氟甲基化反应。该反应容许一定范围的底物，以产生具有高选择性的一组三氟甲基化的杂环。根据实验结果提出了一个合理的机制。
• 2,2-二甲基苯并吡喃类衍生物及其制备方法和用途
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN109096235B

  公开（公告）日：2022-06-21

  本发明属于医药技术领域，公开了一类2,2‑二甲基苯并吡喃类衍生物及其制备方法和用途。所述衍生物及其药学上可接受的盐的结构式如下：其中，Ar1、Ar2、X、Y、R1如权利要求书和说明书所述。所述的衍生物及其药学上可接受的盐的制备方法如下：式(I)的制备主要以对乙酰氨基酚为原料，经Williamson成醚、环合、水解、成酰胺等反应得到；式(II)的制备主要以对羟基苯甲醛为原料，经Williamson成醚、环合、Knoevenagel缩合，成酰胺等反应得到。本发明的衍生物及其药学上可接受的盐可以用于制备神经保护剂，对于缺血性脑卒中有较好的神经保护作用。
• HYPOXIA INDUCIBLE FACTOR-1 PATHWAY INHIBITORS AND USES AS ANTICANCER AND IMAGING AGENTS
  申请人：EMORY UNIVERSITY

  公开号：US20130164218A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  This disclosure relates to Hypoxia Inducible Factor-1 pathway inhibitors and uses as anticancer and imaging agents. In certain embodiments, the disclosure contemplates compounds and pharmaceutical compositions disclosed herein.

  本公开涉及缺氧诱导因子-1通路抑制剂及其作为抗癌和成像剂的用途。在某些实施方式中，本公开考虑了在此披露的化合物和药物组成物。
• Synthesis and pharmacological properties of naturally occurring prenylated and pyranochalcones as potent anti-inflammatory agents
  作者：Kongara Damodar、Jin-Kyung Kim、Jong-Gab Jun

  DOI：10.1016/j.cclet.2016.01.043

  日期：2016.5

  efficient approach has been developed for the synthesis of naturally occurring prenylated chalcones viz. kanzonol C ( 1 ), stipulin ( 2 ), crotaorixin ( 3 ), medicagenin ( 4 ), licoagrochalcone A ( 5 ) and abyssinone D ( 6 ) along with the pyranochalcones paratocarpin C ( 7 ), anthyllisone ( 8 ) and 3- O -methylabyssinone A ( 9 ). The key step of the synthesis is a Claisen–Schmidt condensation. Subsequently

  摘要已开发出一种有效的方法来合成天然存在的烯丙基查耳酮。坎佐诺尔C（1），链球菌素（2），Crotaorixin（3），药物元素素（4），利加格查尔酮A（5）和Abyssinone D（6）以及吡喃丙酮副棕榈素C（7），蒽醌（8）和3- O。 -甲基杜鹃花A（9）。合成的关键步骤是克莱森-施密特缩合反应。随后，在脂多糖（LPS）诱导的RAW-264.7巨噬细胞中研究了它们的抗炎作用。在合成的查耳酮中，化合物5（IC 50 = 10.41μmol/ L），化合物6（IC 50 = 9.65μmol/ L）和化合物8（IC 50 = 15.34μmol/ L）表现出显着的活性，没有细胞毒性。化合物9（IC 50 = 4.5μmol/ L）表现出最大（83.6％）一氧化氮（NO）抑制作用，但显示出轻微的细胞毒性。