ethyl 5'-bromo-1,1',2',5-tetrahydro-2-methyl-2',5-dioxospiro[4H-indeno[1,2-b]pyridine-4,3'-[3H]indole]-3-carboxylate | 1336882-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 5'-bromo-1,1',2',5-tetrahydro-2-methyl-2',5-dioxospiro[4H-indeno[1,2-b]pyridine-4,3'-[3H]indole]-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5'-bromo-2-methyl-2',5-dioxospiro[1H-indeno[1,2-b]pyridine-4,3'-1H-indole]-3-carboxylate
• CAS: 1336882-25-7
• 化学式: C₂₃H₁₇BrN₂O₄
• 分子量: 465.303
• InChiKey: MSJQPAFBTKFHAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-茚满二酮 、 5-溴靛红 、 乙酰乙酸乙酯 在 吡啶 、 ammonium acetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到ethyl 5'-bromo-1,1',2',5-tetrahydro-2-methyl-2',5-dioxospiro[4H-indeno[1,2-b]pyridine-4,3'-[3H]indole]-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成螺[4H-茚并[1,2-b]吡啶-4,3′-[3H]吲哚的新的四组分反应]

  摘要：

  螺[4 H-茚并[1,2 - b ]吡啶-4,3 ′-[3 H ]吲哚]和螺[ ac ] -1（2 H），4′-[4 H -茚并[1,2- b ]吡啶]是通过茚满-1,3-二酮，1,3-二羰基化合物，靛红（= 1 H-吲哚-2,3-二酮）或1,2据报道，在催化量的吡啶存在下，二甲苯和AcONH 4在回流的甲苯中。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100047

文献信息

• A New Four-Component Reaction for the Synthesis of Spiro[4H-indeno[1,2-b]pyridine-4,3′-[3H]indoles]
  作者：Afsaneh Feiz、Ghazaleh Imani Shakibaei、Zahra Yasaei、Hamid Reza Khavasi、Ayoob Bazgir

  DOI：10.1002/hlca.201100047

  日期：2011.9

  A new four‐component synthesis of spiro[4H‐indeno[1,2‐b]pyridine‐4,3′‐[3H]indoles] and spiro[acenaphthylene‐1(2H),4′‐[4H‐indeno[1,2‐b]pyridines] by the reaction of indane‐1,3‐dione, 1,3‐dicarbonyl compounds, isatins (=1H‐indole‐2,3‐diones) or acenaphthylene‐1,2‐dione, and AcONH4 in refluxing toluene in the presence of a catalytic amount of pyridine is reported.

  螺[4 H-茚并[1,2 - b ]吡啶-4,3 ′-[3 H ]吲哚]和螺[ ac ] -1（2 H），4′-[4 H -茚并[1,2- b ]吡啶]是通过茚满-1,3-二酮，1,3-二羰基化合物，靛红（= 1 H-吲哚-2,3-二酮）或1,2据报道，在催化量的吡啶存在下，二甲苯和AcONH 4在回流的甲苯中。
• Green Aspect for Multicomponent Synthesis of Spiro[4<i>H</i>-indeno[1,2-b]pyridine-4,3′-[3<i>H</i>]indoles]
  作者：Nilam C. Dige、Dattaprasad M. Pore

  DOI：10.1080/00397911.2015.1092551

  日期：2015.11.2

  An efficient, four-component reaction of isatin, 1,3-indanedione, ethyl acetoacetate, and ammonium acetate in ethanol/water (9:1) system furnished spiro[4H-indeno[1,2-b]pyridine-4,3-[3H]indoles] at room temperature. Merits of the method are mild reaction conditions, simple workup procedure, and ambient temperature. The synthesized compounds exhibit excellent fluorescence properties.
• Preparation of a dual-functionalized fumed silica nanoparticle catalysis for synthesis of azaluorenone derivatives
  作者：Maedeh Bagheri、Parisa Gholamzadeh、Ghodsi Mohammadi Ziarani、Alireza Badiei

  DOI：10.1007/s11164-019-03740-4

  日期：2019.6

  thermogravimetric analysis (TGA) revealed that the amount of organic compounds grafted on the surface of FSi–PrNH2 and FSi–PrNH–BuSO3H was 2.59 and 1.12 mmol/g, respectively. After well characterizing the FSi–PrNH–BuSO3H, it was used to catalyze the reaction of 1,3-indandione, isatin, ethyl acetoacetate, and ammonium acetate for synthesis of azafluorenone derivatives. Graphical abstract

  摘要 通过用含氨基的硅烷，然后用1,4-丁烷磺酸内酯处理气相法二氧化硅，制备了双功能二氧化硅基催化剂。傅里叶变换红外光谱（FT-IR）证实了制备的氨基磺酸气相二氧化硅（FSi–PrNH–Bu–SO 3 H）表面上存在官能团。能量色散X射线（EDX）元素分析表明，催化剂表面上存在S，N，C，O和Si。通过扫描电子显微镜（SEM）观察到的团聚颗粒尺寸在30–50 nm范围内。最后，热重分析（TGA）表明，在FSi–PrNH 2和FSi–PrNH–BuSO 3表面上接枝的有机化合物的量H分别为2.59和1.12mmol / g。在对FSi-PrNH-BuSO 3 H进行了很好的表征后，它被用于催化1,3-茚满二酮，靛红，乙酰乙酸乙酯和乙酸铵的反应，以合成氮杂芴酮衍生物。 图形概要