6'-amino-1-ethyl-3'-methyl-2-oxo-1'H-spiro[indoline-3,4'-pyrano[2,3-c]pyrazole]-5'-carbonitrile | 846586-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6'-amino-1-ethyl-3'-methyl-2-oxo-1'H-spiro[indoline-3,4'-pyrano[2,3-c]pyrazole]-5'-carbonitrile
• 英文别名: 6'-amino-1-ethyl-3'-methyl-2-oxo-1,2-dihydro-1'H-spiro[indole-3,4'-pyrano[2,3-c]pyrazole]-5'-carbonitrile；6-amino-1'-ethyl-3-methyl-2'-oxospiro[2H-pyrano[2,3-c]pyrazole-4,3'-indole]-5-carbonitrile
• CAS: 846586-16-1
• 化学式: C₁₇H₁₅N₅O₂
• 分子量: 321.338
• InChiKey: PXXWQLFPZKBXCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  725.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-乙基-1H-吲哚-2,3-二酮 在 1-butyl-3-methylimidazolium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 6'-amino-1-ethyl-3'-methyl-2-oxo-1'H-spiro[indoline-3,4'-pyrano[2,3-c]pyrazole]-5'-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [bmim] OH：室温下在乙醇中合成单和双螺氧基吲哚衍生物的有效催化剂

  摘要：

  摘要尝试通过任务专用离子液体，1-丁基-3-甲基咪唑鎓氢氧化物的靛红，丙二腈和具有反应性α-亚甲基的羰基化合物的三组分反应，快速高效地一锅合成吡咯并吲哚衍生物。 [bmim] OH作为催化剂。该方法的重要特征是在室温下以较短的反应时间直接进行，避免了任何有害的有机溶剂，有毒的催化剂，繁琐的纯化步骤。有趣的是，该协议不仅限于单系统，而且还限于较新的双-螺氧并吲哚系统的合成。产物的分离和催化剂的可重复使用性容易，产率极高。[bmim] OH催化剂体系最多可重复使用五个循环，而活性没有明显下降。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2016.01.016

文献信息

• Synthesis of functionalized chromene and spirochromenes using l -proline-melamine as highly efficient and recyclable homogeneous catalyst at room temperature
  作者：Sakkani Nagaraju、Banoth Paplal、Kota Sathish、Santanab Giri、Dhurke Kashinath

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.060

  日期：2017.11

  commercially cheap l-proline and melamine for the synthesis of chromenes and spirochromenes (spirooxindoles) via multicomponent reactions at room temperature. Systematic studies were conducted in order to achieve desired reactivity and recyclability of the catalyst using various α-amino acids and aromatic amines as donor-acceptor pairs. Among the screened combinations, l-proline and melamine (3:1 ratio;

  使用便宜的1-脯氨酸和三聚氰胺开发了一种有效且可循环使用的均相催化剂，用于在室温下通过多组分反应合成色烯和螺环色酮（螺并辛多烯）。为了使用各种α-氨基酸和芳族胺作为供体-受体对，进行系统研究以实现所需的反应性和催化剂的可回收性。在筛选的组合中，l脯氨酸和三聚氰胺（3：1的比例；占总重量的3 mol％）被认为是最佳的催化剂，可以在室温下非常短的时间内（1-15分钟）以优异的产率（高达99％）提供所需的产品在DMSO中作为溶剂。通过添加EtOAc来回收催化剂，并且在不损失催化活性的情况下重复使用多达5个循环。
• Bovine serum albumin catalyzed one-pot, three-component synthesis of dihydropyrano[2,3-c]pyrazole derivatives in aqueous ethanol
  作者：Kiran S. Dalal、Yogesh A. Tayade、Yogesh B. Wagh、Darshak R. Trivedi、Dipak S. Dalal、Bhushan L. Chaudhari

  DOI：10.1039/c5ra13014j

  日期：——

  (BSA) catalyzed synthesis of dihydropyrano[2,3-c]pyrazole derivatives via a one pot, three component reaction of an aldehyde/ketone/isatin, malononitrile and 3-methyl-1H-pyrazol-5-(4H)-one in H2O–EtOH (7 : 3) at ambient temperature was developed in this work. The catalyst was found to work efficiently for aldehydes, ketones and isatins to give the corresponding dihydropyrano[2,3-c]pyrazole and spiro[indoline-3

  牛血清白蛋白（BSA）通过一锅，醛/酮/ Isatin，丙二腈和3-甲基-1 H-吡唑-5-（4）的三组分反应催化合成二氢吡喃并[2,3- c ]吡唑衍生物在这项工作中，在环境温度下在H 2 O–EtOH（7：3）中形成了H）-1。发现该催化剂可有效地用于醛，酮和靛红，得到相应的二氢吡喃并[2,3- c ]吡唑和螺[吲哚啉-3,4'-吡喃并[2,3- c][吡唑]衍生物的收率很高。BSA对各种醛，芳族/脂肪族酮和取代的isatins表现出广泛的催化混杂性。使用对环境无害的方案，催化剂的可重复使用性，避免使用有害溶剂，优异的收率，易于加工且不会形成副产物，使得BSA成为进一步用作生物催化剂的有吸引力的候选者。
• ZrO₂ nanoparticles as a reusable solid dual acid–base catalyst for facile one-pot synthesis of multi-functionalized spirooxindole derivatives under solvent free condition
  作者：Chandan Bodhak、Ashis Kundu、Animesh Pramanik

  DOI：10.1039/c5ra16259a

  日期：——

  A two-step one-pot protocol for the facile synthesis of biologically important spirooxindole derivatives such as spiro[4H-pyran-3,3′-oxindoles] and spiro[indoline-3,4′(1H′)-pyrano-[2,3-c]pyrazol-2-ones has been developed. In this method ZrO2 nanoparticles have been utilized as a reusable solid dual acid–base catalyst to get quick access to the multi-functionalized spirooxindole derivatives under solvent

  两步一锅操作方案，可轻松合成生物学上重要的螺氧杂吲哚衍生物，例如spiro [4 H -pyran -3,3'-oxindoles]和螺螺[indoline-3,4'（1 H '）-pyrano-已经开发了[2，3 - c ]吡唑-2-酮。在这种方法中，ZrO 2纳米颗粒已被用作可重用的固体双酸碱催化剂，可在室温下在无溶剂条件下快速获得多功能的螺氧杂吲哚衍生物。该方法的主要优点是操作简便，减少反应时间，消除溶剂，产品收率高，后处理程序方便以及使用无毒且可回收的ZrO 2纳米催化剂。所有这些因素使本方法经济，绿色和可持续。
• CsF promoted rapid synthesis of spirooxindole‐pyran annulated heterocycles at room temperature in ethanol
  作者：Yogesh B. Wagh、Swapnil A. Padvi、Pramod P. Mahulikar、Dipak S. Dalal

  DOI：10.1002/jhet.3846

  日期：2020.3

  straightforward synthetic strategy for the construction of functionalized spirooxindole‐pyran annulated heterocycles is described. The procedure is based on CsF‐promoted rapid tandem Knoevenagel‐Michael‐Cyclocondensation reaction of isatin, malononitrile, and 4‐hydroxycoumarin/barbituric acids/pyrazolone at room temperature in ethanol. This methodology has various advantages like easy operational, excellent

  描述了一种新型的，多功能的，直接的合成策略，用于构建功能化螺氧杂吲哚-吡喃环杂环。该程序基于室温下在乙醇中，由CsF促进的快速串联串联的Isatin，丙二腈和4-羟基香豆素/巴比妥酸/吡唑啉酮的Knoevenagel-Michael-环缩合反应。该方法具有多种优势，例如操作简便，在短反应时间内（3-25分钟）即可获得出色的收率，以及产物的简单分离。CsF兼具碱和羰基活化剂的作用。
• Design and development of a new functionalized cellulose-based magnetic nanocomposite: preparation, characterization, and catalytic application in the synthesis of diverse pyrano[2,3-c]pyrazole derivatives
  作者：Ali Maleki、Vahid Eskandarpour

  DOI：10.1007/s13738-019-01610-9

  日期：2019.7

  for the preparation of a new cellulose-based functionalized magnetic nanocomposite catalyst is described. The structure and morphology of the prepared nanomaterial was characterized by scanning electron microscopy, energy-dispersive X-ray analysis, X-ray diffraction patterns, and Fourier transform infrared spectroscopy analyses. Then, its catalytic activity was investigated in the synthesis of 2,4-dihydropyrano[2

  在这项工作中，描述了一种用于制备新型纤维素基功能化磁性纳米复合催化剂的简便方案。通过扫描电子显微镜，能量色散X射线分析，X射线衍射图和傅立叶变换红外光谱分析对所制备的纳米材料的结构和形态进行表征。然后，其催化活性在2,4-二氢吡喃并[2,3-的合成进行了研究Ç ]吡唑并螺[二氢吲哚-3,4'-吡喃并[2,3- Ç吡唑衍生物是通过在短反应时间，高收率和温和条件下，在靛红或醛或苯乙酮，乙酰乙酸乙酯，水合肼和丙二腈或氰基乙酸乙酯之间进行一锅四组分反应而制得的。纳米复合材料仅需通过外部磁体分离即可重复使用数次，而不会明显降低活性。