2-(异氰基甲基)呋喃 | 2920-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 2-(异氰基甲基)呋喃
• 英文名称: 2-(isocyanomethyl)furan
• 英文别名: furfuryl isocyanide
• CAS: 2920-07-2
• 化学式: C₆H₅NO
• mdl: MFCD06200554
• 分子量: 107.112
• InChiKey: GFMCZLFTIHYPHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  17.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(异氰基甲基)呋喃 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 α-Kaliofurfurylisocyanid
  参考文献：
  名称：

  Schoellkopf, Ulrich; Frieben, Wolfgang, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 11, p. 1722 - 1727

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃甲胺 在 二异丙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(异氰基甲基)呋喃
  参考文献：
  名称：

  α-芳基-α-异氰基乙酸酯对乙烯基硒酮的催化对映选择性迈克尔加成反应：α，α-二取代的α-氨基酸以及（+）-和（-）-Trigonoliimine A的合成

  摘要：

  就像迈克：在催化剂1的存在下进行标题反应，可以以出色的收率和对映选择性提供迈克尔加合物。加合物易于转化为α，α'-二取代的α-氨基酸。（+）-和（-）-三角果碱亚胺A的对映选择性全合成是使用衍生自该方法的迈克尔加合物之一完成的。MS ＝分子筛。

  DOI：

  10.1002/anie.201306663

文献信息

• Synthesis and structure–activity relationship of α-keto amides as enterovirus 71 3C protease inhibitors
  作者：Debin Zeng、Yuying Ma、Rui Zhang、Quandeng Nie、Zhengjie Cui、Yaxin Wang、Luqing Shang、Zheng Yin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.02.039

  日期：2016.4

  α-Keto amide derivatives as enterovirus 71 (EV71) 3C protease (3Cpro) inhibitors have been synthesized and assayed for their biochemical and antiviral activities. structure–activity relationship (SAR) study indicated that small moieties were primarily tolerated at P1′ and the introduction of para-fluoro benzyl at P2 notably improved the potency of inhibitor. Inhibitors 8v, 8w and 8x exhibited satisfactory

  已经合成了作为肠病毒71（EV71）3C蛋白酶（3C pro）抑制剂的α-酮酰胺衍生物，并对其生化和抗病毒活性进行了测定。结构-活性关系（SAR）研究表明，在P1'处主要耐受小部分，在P2处引入对氟苄基可显着提高抑制剂的效力。抑制剂8v，8w和8x表现出令人满意的活性（IC 50分别 为1.32±0.26μM，1.88±0.35μM和1.52±0.31μM）和良好的CC 50值（CC 50  > 100μM）。α-酮酰胺可能是EV71 3C pro抑制剂的弹头的不错选择。
• 1,3,5-Triazinanes as Formaldimine Surrogates in the Ugi Reaction
  作者：Pavel Golubev、Natalia Guranova、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1002/ejoc.202000569

  日期：2020.8.9

  5‐Triazinanes were used as easily accessible, bench‐stable formaldimine surrogates in the Ugi reaction for rapid assembly of glycinamide derivatives with three elements of diversity, in good to nearly quantitative yields. This protocol was applied for one‐pot two‐step syntheses of lidocaine and several unsymmetrically substituted diketopiperazines.

  1,3,5-三嗪酮被用作Ugi反应中易于操作，稳定的福尔马胺替代物，用于快速组装具有多样性的三种多样性的甘氨酰胺衍生物，收率接近定量。该方案适用于利多卡因和几种不对称取代的二酮哌嗪的一锅两步合成法。
• Microwave-Assisted Synthesis of Isonitriles:  A General Simple Methodology
  作者：Andrea Porcheddu、Giampaolo Giacomelli、Margherita Salaris

  DOI：10.1021/jo047924f

  日期：2005.3.1

  A facile conversion of formamides to isonitriles under very mild conditions and microwave irradiation is described. This simple and efficient method has been applied for the synthesis of both aliphatic and aromatic isonitriles in high yields.

  描述了在非常温和的条件下和微波辐射下甲酰胺向异腈的容易转化。这种简单而有效的方法已被用于高产率地合成脂族和芳族异腈。
• Enhancing the Scope of the Diels–Alder Reaction through Isonitrile Chemistry: Emergence of a New Class of Acyl-Activated Dienophiles
  作者：Steven D. Townsend、Xiangyang Wu、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja303876e

  日期：2012.6.27

  valuable family of dienophiles for servicing Diels-Alder reactions. These systems are assembled through extension of recently discovered isonitrile chemistry to the domain of α,β-unsaturated acids. Cycloadditions are facilitated by Et(2)AlCl, presumably via chelation between the two carbonyl groups of the N-formyl amide. Applications of the isonitrile/Diels-Alder logic to the IMDA reaction, as well as methodologies

  α,β-不饱和酰亚胺，在氮原子上甲酰化，构成了一个新的有价值的亲二烯体家族，用于服务 Diels-Alder 反应。这些系统是通过将最近发现的异腈化学扩展到 α,β-不饱和酸的结构域来组装的。Et(2)AlCl 促进了环加成，大概是通过 N-甲酰胺的两个羰基之间的螯合。描述了异腈/狄尔斯-阿尔德逻辑在 IMDA 反应中的应用，以及修饰所得环加成产物的 N-甲酰胺的方法。预计这种易于执行的化学反应将为 Diels-Alder 反应在许多合成目标上的应用提供显着增强。
• Synthesis of Isocyanides by Reacting Primary Amines with Difluorocarbene
  作者：Yi-Xin Si、Peng-Fei Zhu、Song-Lin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03472

  日期：2020.11.20

  route for preparing a versatile building block of isocyanides from primary amines is developed. Difluorocarbene, generated in situ from decarboxylation of chlorodifluoroacetate, reacts efficiently with primary amines to produce isocyanides. Various primary amines are well tolerated, including aryl, heteroaryl, benzyl, and alkyl amines, as well as amine residues in amino acids and peptides. Late-stage

  开发了一种由伯胺制备通用的异氰酸酯结构单元的通用，方便和友好的途径。由氯二氟乙酸酯的脱羧作用而原位生成的二氟卡宾与伯胺有效反应生成异氰化物。各种伯胺具有良好的耐受性，包括芳基，杂芳基，苄基和烷基胺，以及氨基酸和肽中的胺残基。证明了生物活性胺的后期功能化，显示了其在药物设计和肽修饰中的实用能力。