2-(异氰基(甲苯磺酰)甲基)萘 | 263389-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-(异氰基(甲苯磺酰)甲基)萘
• 中文别名: 2-[异氰基-(甲苯-4-磺酰基)-甲基]-萘
• 英文名称: [(4-methylphenyl)sulfonyl]-2-naphthylmethanisocyanide
• 英文别名: 2-(Isocyano(tosyl)methyl)naphthalene；2-[isocyano-(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]naphthalene
• CAS: 263389-20-4
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₂S
• 分子量: 321.4
• InChiKey: RHYRPXMKRMBYNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  T
• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰氯 、 2-(异氰基(甲苯磺酰)甲基)萘 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  制备噁唑衍生物的新方法

  摘要：

  本发明具体涉及合成噁唑衍生物的方法，属于杂环化合物的合成领域。本发明所采用的技术方案为：以式(Ⅰ)所示的对甲苯磺酰甲基异腈衍生物为原料与式(Ⅱ)所示的酰氯反应制得α‑酮亚胺氯化物式(Ⅲ)；将中间体α‑酮亚胺氯化物式(Ⅲ)和醛(Ⅳ)在质子性溶剂和碱存在条件下反应得到2‑取代噁唑(Ⅴ)。与现有技术相比，本发明的方法所用原料价廉易得；避免使用催化剂，降低了成本，减少了环境污染；反应条件温和，操作简便，利于工业化生产。

  公开号：

  CN104592144B

文献信息

• 10.1021/jacs.4c00451
  作者：Dong, Wang、Li, Zhibin、Hou, Tailin、Shen, Yanqiong、Guo, Zixuan、Su, Yi-Tan、Chen, Ziqi、Pan, Huimin、Jiang, Wei、Wang, Yucai

  DOI：10.1021/jacs.4c00451

  日期：——

  pivotal target for mRNA delivery, prompting a continual quest for specialized and efficient lipid nanoparticles (LNPs) designed to enhance spleen-selective transfection efficiency. Here we report imidazole-containing ionizable lipids (IMILs) that demonstrate a pronounced preference for mRNA delivery into the spleen with exceptional transfection efficiency. We optimized IMIL structures by constructing and

  脾脏成为 mRNA 递送的关键靶点，促使人们不断寻求专门且高效的脂质纳米颗粒 (LNP)，旨在提高脾脏选择性转染效率。在这里，我们报道了含咪唑的可电离脂质（IMIL），它表现出对 mRNA 递送至脾脏的明显偏好，并具有卓越的转染效率。我们通过构建和筛选包含多个头、尾和连接子的多维 IMIL 库来优化 IMIL 结构，以进行结构-活性相关性分析。经过高通量体内筛选后，我们发现 A3B7C2 是通过配制的 LNP 进行脾脏特异性 mRNA 递送中表现最佳的 IMIL，实现了 98% 的脾脏转染率。此外，基于 A3B7C2 的 LNP 在脾树突状细胞转染中特别有效。比较分析表明，与 SM102 和 DLin-MC3-DMA 脂质制剂相比，基于 A3B7C2 的 LNP 的脾脏 mRNA 转染分别显着增加了 2.8 倍和 12.9 倍。此外，与 SORT 方法相比，我们的方法在不引入额外阴离子脂质的情况下使脾
• An Investigation of Imidazole and Oxazole Syntheses Using Aryl-Substituted TosMIC Reagents¹
  作者：Joseph Sisko、Andrew J. Kassick、Mark Mellinger、John J. Filan、Andrew Allen、Mark A. Olsen

  DOI：10.1021/jo991782l

  日期：2000.3.1

  This article describes efficient and mild protocols for preparing polysubstituted imidazoles in a single pot fi om aryl-substituted tosylmethyl isocyanide (TosMIC) reagents and imines generated in situ. Traditional imine-forming reactions employing virtually any aldehyde and amine followed by addition of the TosMIC reagent delivers 1,4,5-trisubstituted imidazoles with predictable regiochemistry. Employing chiral amines and aldehydes, particularly those derived from or-amino acids, affords imidazoles with asymmetric centers appended to N-1 or C-5 with excellent retention of chiral purity. 1,4-Disubstituted imidazoles are also readily prepared by a simple variant of the above procedure. Selecting glyoxylic acid as the aldehyde component of this procedure leads to intermediates such as 48, which readily undergo decarboxylation and elimination oft;he tosyl moiety to deliver 1,4-disubstituted imidazoles in high yields. Alternatively, using NH4OH as the amine component in conjunction with a variety of aldehydes delivers 4,5-disubstituted imidazoles in moderate to good yields in a single pot while avoiding the need for protecting groups. Finally, the facile preparation of mono- and disubstituted oxazoles from these TosMIC reagents and aldehydes is described.
• 制备噁唑衍生物的新方法
  申请人：上海鼎雅药物化学科技有限公司

  公开号：CN104592144B

  公开（公告）日：2017-02-22

  本发明具体涉及合成噁唑衍生物的方法，属于杂环化合物的合成领域。本发明所采用的技术方案为：以式(Ⅰ)所示的对甲苯磺酰甲基异腈衍生物为原料与式(Ⅱ)所示的酰氯反应制得α‑酮亚胺氯化物式(Ⅲ)；将中间体α‑酮亚胺氯化物式(Ⅲ)和醛(Ⅳ)在质子性溶剂和碱存在条件下反应得到2‑取代噁唑(Ⅴ)。与现有技术相比，本发明的方法所用原料价廉易得；避免使用催化剂，降低了成本，减少了环境污染；反应条件温和，操作简便，利于工业化生产。