ethyl 2-acetyl-4-oxohexanoate | 78270-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-acetyl-4-oxohexanoate
• CAS: 78270-18-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: MSCMDZWFPPBRSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140 °C(Press: 26 Torr)
• 密度：
  1.044±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-acetyl-4-oxohexanoate 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 生成 2,5-庚二酮
  参考文献：
  名称：

  Hughes et al., Journal and Proceedings - Royal Society of New South Wales, 1937, vol. 71, p. 419

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 溴丁酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 16.5h， 以87%的产率得到ethyl 2-acetyl-4-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  设计和合成对伤害感受，炎症和血管生成具有调节作用的有效和口服活性GPR4拮抗剂

  摘要：

  GPR4是一种G蛋白偶联受体，起质子传感器的作用，可被细胞外酸性pH激活，并被认为在与多种炎性疾病相关的酸中毒中起着关键作用。从高通量筛选命中1开始，开发了一种口服活性GPR4拮抗剂39c。该化合物显示出有效的细胞活性，并且在血管生成，炎症和疼痛的动物模型中有效。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.06.050

文献信息

• A convenient synthesis method for methylenomycin B and its application to methylenomycis A.
  作者：Kennosuke TONARI、Kozo MACHIYA、Itsuo ICHIMOTO、Hiroo UEDA

  DOI：10.1271/bbb1961.45.295

  日期：——

  A convenient synthesis method for methylenomycin B and its homolog, methylenomycin A, has been developed. Methylenomycin B, 2, 3-dimethyl-5-methylene-2-cyclopentenone (3) was synthesized: i) by methylation of Mannich derivative prepared from morpholine and 2, 3-dimethyl-2-cyclopentenone (5) or ii) by treatment of formalin with sodio derivatives of 2, 3-dimethyl-5-formyl-2-cyclopentenone (7a) and 2, 3-dimethyl-5-ethoxalyl-2-cyclopentenone (7b), both of which were easily prepared from 5 and ethyl formate or ethyl oxalate. 2, 3-Dimethyl-2, 3-epoxy-5- methylenecyclopentanone (2) was similarly prepared from the epoxide compound of 5 and ethyl oxalate. The bioassay of methylenomycin B and its related compounds against bacteria (B. subtilis, S. aureus, Ps. aeruginosa and E. coli) was also conducted. Methylenomycin A (1) and its desepoxy compound (17) were also prepared from 4-carboxy-2, 3-dimethyl-2-cyclopentenone (15) in the same procedure as described above.

  开发了一种方便的合成方法用于合成美克霉素B及其同源物美克霉素A。美克霉素B，即2, 3-二甲基-5-亚甲基-2-环戊烯酮（3），可以通过以下两种方式合成：i）通过对由莫尔菲林和2, 3-二甲基-2-环戊烯酮（5）制备的曼尼希衍生物进行甲基化，或ii）通过处理福尔马林与2, 3-二甲基-5-醛基-2-环戊烯酮（7a）和2, 3-二甲基-5-乙氧基-2-环戊烯酮（7b）的钠衍生物，这两者均可轻易地由5和乙酸乙酯或乙氧基乙酸制备而成。2, 3-二甲基-2, 3-环氧-5-亚甲基环戊酮（2）则通过5的环氧化合物与乙氧基乙酸的反应类似合成。还进行了美克霉素B及其相关化合物对细菌（枯草芽孢杆菌、金黄色葡萄球菌、绿脓杆菌和大肠杆菌）的生物测定。同时，美克霉素A（1）及其去环氧化合物（17）也采用与上述相同的方法从4-羧基-2, 3-二甲基-2-环戊烯酮（15）中制备而成。
• Hughes et al., Journal and Proceedings - Royal Society of New South Wales, 1938, vol. 71, p. 418
  作者：Hughes et al.

  DOI：——

  日期：——
• Ashworth et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 4633,4638
  作者：Ashworth et al.

  DOI：——

  日期：——
• Die Konstitution der Methyl-uvinsäure
  作者：T. Reichstein、A. Grüssner

  DOI：10.1002/hlca.19330160103

  日期：——
• Stereospecific total synthesis and absolute configuration of (+)-methylenomycin A
  作者：Jane Jernow、William Tautz、Perry Rosen、John F. Blount

  DOI：10.1021/jo01337a048

  日期：1979.11