3-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(prop-2-enylsulfanylmethyl)pyran-4-one | 152547-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 3-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(prop-2-enylsulfanylmethyl)pyran-4-one
• CAS: 152547-43-8
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃SSi
• 分子量: 312.505
• InChiKey: PRLBNMDYZNVGAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(prop-2-enylsulfanylmethyl)pyran-4-one 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (1S*,2R*,4R*,5R*,7S*)-2-t-butyldimethylsilyloxy-2-ethenyl-1,7-dimethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过自由基环化反应构建桥接多环系统。发现新的碳环环扩展序列。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。在探索自由基环化在桥联多环系统的构建中的应用时，我们发现了一种新颖的串联过程，该过程包括将乙烯基自由基内环化到末端烯烃上，然后通过所得的二级自由基促进单碳环膨胀。

  DOI：

  10.1021/ol015643d
• 作为产物：
  描述：

  3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methyl-4H-pyran-4-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 作用下， 生成 3-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(prop-2-enylsulfanylmethyl)pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Temporary tethering strategies for [5 + 2] pyrone-alkene cycloadditions

  摘要：

  Temporary connection of alkenes to 3-alkoxy-4-pyrones via sulfur or silicon tethers allows their thermal [5 + 2] cycloaddition and ensures complete regio- and stereochemical control.

  DOI：

  10.1021/jo00073a007

文献信息

• Temporary tethering strategies for [5 + 2] pyrone-alkene cycloadditions
  作者：Antonio Rumbo、Luis Castedo、Antonio Mourino、Jose L. Mascarenas

  DOI：10.1021/jo00073a007

  日期：1993.10

  Temporary connection of alkenes to 3-alkoxy-4-pyrones via sulfur or silicon tethers allows their thermal [5 + 2] cycloaddition and ensures complete regio- and stereochemical control.
• Construction of Bridged Polycyclic Systems via Radical Cyclizations. Uncovering of a Novel Carbocyclization−Ring Expansion Sequence
  作者：J. Ramón Rodríguez、Luis Castedo、José L. Mascareñas

  DOI：10.1021/ol015643d

  日期：2001.4.1

  [reaction: see text]. While exploring the application of radical cyclizations to the construction of bridged polycyclic systems, we have discovered a novel tandem process consisting of an endo-cyclization of a vinyl radical onto a terminal alkene followed by a one-carbon ring expansion promoted by the resulting secondary radical.

  [反应：请参见文字]。在探索自由基环化在桥联多环系统的构建中的应用时，我们发现了一种新颖的串联过程，该过程包括将乙烯基自由基内环化到末端烯烃上，然后通过所得的二级自由基促进单碳环膨胀。