4-bromo-tetrachloro-2-nitrobuta-1,3-diene | 71545-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 4-bromo-tetrachloro-2-nitrobuta-1,3-diene
• 英文别名: 1-Bromo-1,2,4,4-tetrachloro-3-nitrobuta-1,3-diene
• CAS: 71545-62-5
• 化学式: C₄BrCl₄NO₂
• 分子量: 315.766
• InChiKey: GSJNCTPODOZYHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-tetrachloro-2-nitrobuta-1,3-diene 、 1,2-苯二硫醇 反应 36.0h， 以85%的产率得到2-(1-nitro-3,4-dichloro-4-bromo-propenylidene)benzo-1,3-dithiol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Dibutadienyl Piperazines, 1,1-Dithio and 1,4-Dithio Substituted Dienes from Nitrodienes

  摘要：

  Nitrodiene 1a, 1b reacted with 1,4-dithiolbutan and gave the heterocyclic compounds 3a, 3b. 1b gave with 1,3-acetonedithiol the compound 5b. The nitrodiene compound 1b reacted with o-dithiolbenzene (6) and yielded the ketene dithioacetal (7b). Heterocyclic compounds 11a, 11b, 12a, and 12b were prepared from the reactions of 9a with 2,2'-oxydiethanethiol. The compounds 9a, 9b were prepared from 2-nitropentachloro-1,3-butadiene and alkylthiols (8a, 8b). Mono(thio) substituted diene compound 9b gave dibutadienyl piperazine 14b with piperazine in diethylether.

  DOI：

  10.1080/10426500214575
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-1,1,3,4-tetrachloro-1,3-butadiene 在 硝酸 作用下， 以40%的产率得到4-bromo-tetrachloro-2-nitrobuta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  多卤硝基二烯和硫醇合成新型 S-,S,S-,S,S,S-和 N,S-取代的硝基二烯

  摘要：

  摘要 2-硝基丁二烯化合物与一些硫醇反应合成了新型S-、S,S-和S,S,S-取代的硝基丁二烯。新的 N,S-取代硝基丁二烯是由单硫代丁二烯与吗啉、硫代吗啉、高哌嗪和哌嗪衍生物反应得到的。新化合物的结构是通过光谱技术确定的。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2011.588297

文献信息

• Polyhalonitrobutadienes as Versatile Building Blocks for the Biotargeted Synthesis of Substituted N-Heterocyclic Compounds
  作者：Viktor A. Zapol’skii、Ursula Bilitewski、Sören R. Kupiec、Isabell Ramming、Dieter E. Kaufmann

  DOI：10.3390/molecules25122863

  日期：——

  Substituted nitrogen heterocycles are structural key units in many important pharmaceuticals. A new synthetic approach towards heterocyclic compounds displaying antibacterial activity against Staphylococcus aureus or cytotoxic activity has been developed. The selective synthesis of a series of 64 new N-heterocycles from the three nitrobutadienes 2-nitroperchloro-1,3-butadiene, 4-bromotetrachloro-2-nitro-1

  取代的氮杂环是许多重要药物的结构关键单元。已经开发出一种新的合成方法来合成对金黄色葡萄球菌具有抗菌活性或细胞毒活性的杂环化合物。由三种硝基丁二烯 2-硝基全氯-1,3-丁二烯、4-溴四氯-2-硝基-1,3-丁二烯和 (Z)-1,1,4- 选择性合成一系列 64 个新的 N-杂环三氯-2,4-二硝基丁-1,3-二烯证明是可行的。它们与 N-、O- 和 S-亲核试剂的反应可以快速获得推挽取代的苯并恶唑啉、苯并咪唑啉、咪唑烷、噻唑烷酮、吡唑、嘧啶、吡啶并嘧啶、苯并喹啉、异噻唑、二氢异恶唑和具有独特取代模式的噻吩。检查了 64 种合成化合物的抗菌活性。此外，七种化合物（噻唑烷酮、硝基嘧啶、吲哚、吡啶并嘧啶和噻吩衍生物）表现出显着的细胞毒性，IC50 值为 1.05 至 20.1 µM。总之，证明多卤代硝基丁二烯作为各种高度官能化的药学活性杂环的结构骨架具有有趣的潜力。
• The Synthesis of New S- and N,S-Substituted Halo Nitro Dienes by the Reactions of 1-Bromo-1,2,4,4-tetrachloro-3-nitrobuta-1,3-diene with Thiols and Cyclic Amines
  作者：Cemil İbiş、Amaç Fatih Tuyun、Gökşin Aydınlı

  DOI：10.1080/10426500903453318

  日期：2010.9.27

  of the substituted product alkyl(aryl)thio-tetrahalo-3-nitrobuta-1,3-dienes 3a–b in dichloromethane reacted with piperazine derivatives and morpholine to generate 5a–b and 7a–l. The structures of the new compounds were determined by microanalysis and spectroscopic data.

  从 1-bromo-1,2,4,4-四氯-3-nitrobuta-1,3 的反应获得取代产物烷基（芳基）硫代-四卤-3-硝基丁-1,3-二烯 3a-b -二烯 (1) 与硫醇。取代产物烷基（芳基）硫代-四卤代-3-硝基丁-1,3-二烯 3a-b 在二氯甲烷中的进一步反应与哌嗪衍生物和吗啉反应生成 5a-b 和 7a-l。通过微量分析和光谱数据确定了新化合物的结构。
• Synthetic exploitation of halogenated alkenes containing EWG: benzotriazole-mediated synthesis of benzoazetines and thermal transformations
  作者：Amac Fatih Tuyun

  DOI：10.1039/c4ra01425a

  日期：——

  The stable benzoazetines (5a–d) based on nitrovinyl moieties have been synthesizedviatransamination of bisbenzotriazolyl derivatives (2a–c).

  基于硝基乙烯基团的稳定苯并氮杂环化合物（5a-d）已通过双苯并三唑衍生物（2a-c）的转氨基化合成。
• Synthesis and Biological Evaluation of S-Substituted Perhalo-2-nitrobuta-1,3-dienes as Novel Xanthine Oxidase, Tyrosinase, Elastase, and Neuraminidase Inhibitors
  作者：Nihal Onul、Onur Ertik、Neşe Mermer、Refiye Yanardag

  DOI：10.1155/2018/4386031

  日期：——

  ,3-dienes 3a, b were synthesized by the reaction of polyhalo-2-nitrobuta-1,3-dienes 1a, b with allyl mercaptan. 1-(2,3-Dibromopropanethio)-4-bromo-1,3,4-trichloro-2-nitrobuta-1,3-diene 4 was obtained from the addition of bromine to S-substituted polyhalo-2-nitrobuta-1,3-diene 3b in carbon tetrachloride. Sulfoxides 5a, b, and 6 were obtained from the reaction of thiosubstituted polyhalonitrobutadienes

  S-取代的 perhalo-2-nitrobuta-1,3-diene 3a,b 是通过多卤代-2-nitrobuta-1,3-diene 1a,b 与烯丙基硫醇的反应合成的。1-(2,3-Dibromopropanethio)-4-bromo-1,3,4-trichloro-2-nitrobuta-1,3-diene 4 是通过将溴添加到 S-取代的 polyhalo-2-nitrobuta-1 中获得的,3-二烯 3b 在四氯化碳中。亚砜 5a、b 和 6 从硫代多卤代硝基丁二烯 3a、b 和 4 与 m-CPBA 在 CHCl3 中的反应中获得。新化合物的结构由光谱数据（FTIR、1H NMR、13C NMR、MS）确定。这些化合物表现出抗黄嘌呤氧化酶、抗酪氨酸酶、抗弹性蛋白酶和抗神经氨酸酶活性。
• NEUE N,S-SUBSTITUIERTE DIENVERBINDUNGEN AUS REAKTIONEN VON MONO(ARYLTHIO)SUBSTITUIERTEN POLYHALO-2-NITRODIENEN MIT AMINEN
  作者：Cemil ibiş、Nihal Yilmaz

  DOI：10.1080/10426500008043653

  日期：2000.4.1

  Abstract S-mono to S,S-tetrasubstituted 1,3-nitrodiene compounds 3–6 have been obtained from the reaction of 2-nitropentahalobutadiene with p-methylthiophenol. Mono(thio)substituted diene compound 3 gives dibutadienyl piperazine 10 with piperazine in diethylether, and compounds 12a and 12b with piperazine derivatives. From 3, compounds 14a-h, with primary amines, and compounds 8a-c, with secondary

  摘要 S-mono 到 S,S-四取代的 1,3-硝基二烯化合物 3-6 已从 2-硝基五卤代丁二烯与对甲基苯硫酚的反应中获得。单（硫）取代的二烯化合物 3 得到二丁二烯基哌嗪 10 和二乙醚中的哌嗪，以及化合物 12a 和 12b 和哌嗪衍生物。从 3 开始，化合物 14a-h 带有伯胺，化合物 8a-c 带有仲胺。达到。16由化合物3与对苯二胺在CH 2 Cl 2 中的反应获得。