2-Methyl-1,3-dithian-2-essigsaeure-ethylester | 73510-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-Methyl-1,3-dithian-2-essigsaeure-ethylester
• 英文别名: ethyl 2-methyl-1,3-dithiane-2-acetate；2-ethoxycarbonylmethyl-2-methyl-1,3-dithiane；Ethyl 2-(2-methyl-1,3-dithian-2-yl)acetate
• CAS: 73510-66-4
• 化学式: C₉H₁₆O₂S₂
• 分子量: 220.357
• InChiKey: SKSFGMJKBPCLDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  125 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-1,3-dithian-2-essigsaeure-ethylester 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以63%的产率得到乙酰乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  温和的化学选择方案，用于去除由Dess-Martin高碘烷介导的硫代缩酮和硫缩醛。

  摘要：

  [反应：见正文]本文介绍了使用Dess-Martin高碘烷（DMP）试剂去除硫缩醛和硫缩酮的有用方法的开发。与现有方法相比，该协议具有一般的反应性，与各种官能团的相容性以及方便的反应时间。还讨论了化学选择性实验，涉及的功能可能会被DMP氧化，底物对水解速率的定性影响以及硫代乙缩醛向乙缩醛的直接转化。

  DOI：

  10.1021/ol027518n
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙二硫醇 、 2-丁炔酸乙酯 在 magnesium oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到2-Methyl-1,3-dithian-2-essigsaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  On the synthesis of β-keto-1,3-dithianes from conjugated ynones catalyzed by magnesium oxide

  摘要：

  Mao was used for the first time as a heterogeneous basic catalyst to synthesize beta-keto-1,3-dithianes, potentially useful synthetic intermediates, from conjugated ynones and ynoates. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.02.030

文献信息

• Aluminum hydrogen sulfate [Al(HSO4)3] as an efficient catalyst for the preparation of thioacetals
  作者：Majid Ghashang

  DOI：10.1007/s11164-012-0802-8

  日期：2013.7

  Aluminum hydrogen sulfate, as a heterogeneous solid acid catalyst, has been used for the mild conversion of carbonyl compounds to their thioacetals using 1,2- and 1,3-dithiol under ambient conditions with short reaction times in high to excellent yield in acetonitrile as solvent.

  硫酸氢铝作为一种非均相固体酸催化剂，已被用于在环境条件下使用1,2-和1,3-二硫醇将羰基化合物温和地转化为其硫缩醛，反应时间短，在乙腈中的转化率高至优异。溶剂。
• Heteropoly Acids as Heterogeneous Catalysts for Thioacetalization and Transthioacetalization Reactions
  作者：Habib Firouzabadi、Nasser Iranpoor、Kamal Amani

  DOI：10.1055/s-2002-19300

  日期：——

  Heteropoly acids are effective solid catalysts for the thioacetalization of carbonyl compounds. Tungstophosphoric acid (H 3 PW 1 2 O 4 0 ), was found to be an effective and a highly selective catalyst for the thioacetalization of aldehydes, ketones and for the transthioacetalization of acetals, acylals and O,S-acetals which proceeded in excellent yields in the absence of solvent. The catalyst has also been

  杂多酸是羰基化合物硫代缩醛化的有效固体催化剂。钨磷酸 (H 3 PW 1 2 O 4 0 ) 被发现是一种有效且高选择性的催化剂，可用于醛、酮的硫缩醛化以及缩醛、酰基缩醛和 O,S-缩醛的硫代缩醛转位反应，产率很高在没有溶剂的情况下。该催化剂还成功地应用于将 α-或 (3-二酮和 β-酮酯化学选择性转化为相应的二硫代缩醛。空间位阻羰基化合物如樟脑和二苯甲酮也被转化为相应的硫缩醛；在回流石油中乙醚的产率为 89-94%，令人惊讶的是，蒽酮以 91% 的产率被还原为蒽。
• Oxidative Generation of Thioalkyl Cations from 2-Tributylstannyl-1,3-dithianes and 1-(Tributylstannyl)alkyl Sulfides and Their Reactions with Olefinic Nucleophiles
  作者：Koichi Narasaka、Noriyoshi Arai、Tatsuo Okauchi

  DOI：10.1246/bcsj.66.2995

  日期：1993.10

  2-Tributylstannyl-1,3-dithianes and 1-(tributylstannyl)alkyl sulfides are oxidized with ammonium hexanitratocerate(IV) or ferrocenium hexafluorophosphate to generate their cation radicals, which dissociate into the carbocations and tributylstannyl radical. The carbocations thus generated react with olefinic nucleophiles to afford the corresponding addition products in good yield.

  2-三丁基甲锡烷基-1,3-二噻烷和 1-(三丁基甲锡烷基) 烷基硫化物被六硝酸铵 (IV) 或六氟磷酸二茂铁氧化生成它们的阳离子自由基，其离解成碳阳离子和三丁基锡烷基自由基。由此产生的碳正离子与烯烃亲核试剂反应，以良好的产率得到相应的加成产物。
• Ring-Expansion of Thioacetal Ring via Bicyclosulfonium Ylide. Effect of Protic Nucleophile on Ylide Intermediate
  作者：Takashi Mori、Yuichi Sawada、Akira Oku

  DOI：10.1021/jo991775x

  日期：2000.6.1

  reaction of 2-(3-diazo-2-oxopropyl)-2-methyl-3-oxathiolane 9f in the absence of AcOH gave 4-oxa-7-thiocan-2-en-1-one 19 via a sulfonium ylide intermediate, whereas, in the presence of AcOH, an alternative regioisomer 20 was also formed competitively with 19 via an oxonium ylide intermediate.

  2-（3-重氮-2-氧代丙烷-1-基）-2-甲基二硫杂环戊烷9a，2-（4-重氮-3-氧代丁烷-2-基）-2-甲基二硫杂环戊烷9c和2-（3 -重氮-2-氧代丙烷-1-基）-2-甲基-1,3-二硫杂环丁烷9b与Rh（2）（OAc）（4）得到三碳环扩环产物dithiocan-2-en-1-one分别参见图13a，13c和二硫南-2-烯-1-酮13b。2-（5-重氮-4-氧杂戊基）-2-甲基二硫杂环戊烷9e也给出了五碳环扩环产物二硫南-3-en-1-one 13e和5-亚甲基二硫烷-1-one 13'e。另一方面，2-（4-重氮-3-氧丁基）-2-甲基二硫杂环戊烷9d在AcOH的存在下反应，得到被乙酰氧基取代的四碳扩环产物16d。另外，在不存在AcOH的条件下，2-（3-重氮-2-氧丙基）-2-甲基-3-氧杂硫杂环戊烷9f的反应通过α-氨基苯甲酸产生4-氧杂-7-硫代硫烷-2-en-1-one
• A simple and efficient method of thioacetal - and ketalization
  作者：Beng S. Ong

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92868-5

  日期：1980.1